有機化學基礎專題復習精品(編輯修改稿)
2025-02-02 15:17 本頁面
【文章內容簡介】 ， 2二甲基環(huán)丙烷 書寫同分異構體或確定同分異構體數(shù)目的方法 （ 1）書寫烷烴同分異構體的方法 成直線，一線串；從頭摘，掛中間； 往邊靠，不到端；先分散，后集中。 “ 成直線，一線串 ” 把所給的烷烴分子式的碳原子先排成一條直鏈。 “ 從頭摘，掛中間 ” 再從直鏈的一端依次摘下 1個、 2個等碳原子，掛在鏈中間，直到摘下的碳原子數(shù) ≤分子式中碳原子數(shù)的一半時為止。 “ 往邊靠，不到端 ” 從中間往邊排，但不能連到鏈端碳原子上。若摘下的碳原子作正烴基時，則鏈端留下的碳原子數(shù)等于此烴基碳原子數(shù)。 “ 先分散，后集中 ” 先將摘下的碳原子分散連接在不同碳原子上，后集中連接在鏈中間碳原子上。 【 例 4】 寫出分子式為 C8H18的同分異構體。 CCCCCCCC 辛烷 CCCCCCC CCCCCCC CCCCCCC C C C 4甲基庚烷 3甲基庚烷 2甲基庚烷 CCCCCC CCCCCC CCCCCC C C C C C C 3， 4二甲基己烷 2， 3二甲基己烷 2， 4二甲基己烷 （ 2種 +內消旋體） CCCCCC C C C C CCCCCC CCCCCC C C 2， 5二甲基己烷 3， 3二甲基己烷 2， 2二甲基己烷 CCCCCC CC 2乙基己烷 CCCCC C C C C C CCCCC CCCCC C C C C 2， 3， 4三甲基戊烷 2， 3， 3三甲基戊烷 2， 2， 3三甲基戊烷 C CC CC CCCCC CCCCC CCCCC C C C C 2， 2， 4三甲基戊烷 2甲基 3乙基戊烷 3甲基 3乙基戊烷 C C C8H18共有 18種同分異構體 CCCC 紅字碳原子為手性碳原子， C C 考慮對映異構體則有 22種 2， 2， 3， 3四甲基丁烷 （ 2）利用等效氫原子法確定同分異構體的數(shù)目 【 例 5】 如何確定烴的一元取代物和二元（兩個取代基相同）取代物的種數(shù)（不考慮立體異構）。 【 解析 】 (A)等效氫原子法 ——在有機分子的結構中化學環(huán)境完全相同的氫原子稱為等效氫原子。 ⑴ 等效氫原子的判定 ① 同一碳原子上的氫原子； ② 同一碳原子所連接的甲基上的氫原子； ③ 鏡面對稱位置上的氫原子。 3 2 1 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3 （蒽） A B γ β а (B) 同分異構體數(shù)目的確定 ① 一取代物的同分異構體數(shù)目 = 等效氫原子的種數(shù) ② 二取代物（相同取代基，以 X表示）同分異構體的數(shù)目確定： a、將一個 X 取代 “ 1” 或 “ а”上的氫原子，另一個 X依次取代 “ 1”或其它碳原子上的氫原子，故此種情況下 A、 B分別有 6種和 9種異構體； b、再將一個 X取代 “ 2”或 “ β”上的氫原子，另一個 X依次取代除 “ 1”“а”外其它碳原子上的氫原子，故此種情況下 A、 B又分別有 2種和
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