有機化學復(fù)習提綱(編輯修改稿)
2025-08-15 19:23 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 烯炔 （ 碳碳不飽和鍵 ） 加 HX、 X2等試劑機理 ? 酯化與水解反應(yīng)機理 ：酯化機理 ， 羧酸衍生物的水解機理 ? 親核加成機理 ：醛 、 酮 （ 碳氧不飽和鍵 ）加成機理 ? 縮合反應(yīng)機理：醛酮羥醛縮合機理 ? 自由基反應(yīng)機理 ? 自由基取代機理：烷烴鹵化機理 ? 自由基加成機理：烯烴加 HBr（ ROOR催化 ） 機理 ? 自由基聚合 ：烯烴多聚機理 ? 重排反應(yīng)機理 ? SN1與 E1反應(yīng)中的重排 、 烯炔加成中的重排 （ C+旁邊有叔 C或季 C） 及酰胺重排 （ Hofmann重排 ） 等機理 ? 周環(huán)反應(yīng)機理 ? 反應(yīng)時前線軌道遵從對稱性守恒原理 五、有機化合物制備（合成） ? 有機化合物制備或合成 ， 即是實現(xiàn)各類有機物的相互轉(zhuǎn)化 。 其主要涉及三個方面的問題：碳架變化 、 官能團轉(zhuǎn)換 、構(gòu)型控制 。 ? 碳架變化 ? 官能團轉(zhuǎn)換 ? 產(chǎn)物構(gòu)型控制 ? 碳架變化 ? 碳鏈增長的反應(yīng) ? 親核取代： R—X+NaCN [NaC≡CR、NaCH（ COOEt） Na+、 CH3COC—、HCOOEt、 R2CuLi] RCN ? 親核加成： ? C=O+HCN [RMgX 、Ph3P=CHR] …… ? C=C—C=O+R2CuLi RCCHCO ? 縮合反應(yīng)：醛酮羥醛縮合 、 酯縮合 …… ? 親電取代：苯 （ 芳環(huán) ） +RX （ RCH=CH RCOX） ArR(…… ) ? 聚合反應(yīng)： ? =CH2 (CH2—CH2)n ? 重排反應(yīng)：烯丙醚重排 （ Claisen重排 ） ? PhOCC=C …… ? 酚酯重排 （ Fries重排 ） ? PhOCOR …… ? 碳鏈縮短的反應(yīng) ? 氧化反應(yīng)： ? 碳碳重鍵氧化 RC=C（ RC≡C） ? 鄰二醇氧化 COHCOH ? 脫羧反應(yīng)： ? RCOOH + Ag2O(HgO) + Br RBr ? HOOCCH2COOH CH3COOH ? RCHOHCOOH RCHO [o] [o]? 鹵仿反應(yīng)： ? RCOCH3 + NaOX (X2 + NaOH) RCOOH ? 酰胺重排： ? RCONH2 +Br2 +OH— RNH2 ? 縮合逆反應(yīng)： ? R2C=CHCHO +OH—（ H2O） R2C=O + CH3CHO ? 成環(huán)反應(yīng) ? 三元環(huán)： ? 碳烯插入 C=C + CH2I2 + CuZn …… ? 丙二酸酯合成 CH2(COOEt)2 + XCH2CH2X(NaOC2H5) …… ? 四元環(huán)： ? 丁二烯類電環(huán)化反應(yīng)成四元環(huán) ? 五元環(huán)： ? HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + BaO(加熱 ) 環(huán)戊酮 ? CCOCCCOC + OH— (加熱 ) 縮合反應(yīng) ? EtOOCCCCCCOOEt + NaOEt … +H3+O 縮合 ? 六元環(huán)： DA反應(yīng)成六元環(huán) ? 己三烯類電環(huán)化反應(yīng)成六元環(huán) ? HOOCCCCCCCOOH + BaO(加熱 ) 環(huán)己酮 ? 開環(huán)反應(yīng) ? 氧化 :環(huán)烯類氧化開環(huán) ? 環(huán)己烷與濃 HNO3共熱氧化開環(huán)成 ? 己二酸 ? 苯在高溫下催化氧化開環(huán)成丁烯二 ? 酸酐 ? 加成： 5元環(huán)高溫下催化加 H2 ? 3元環(huán)加 HX ? 4元環(huán)加 H2 ? 周環(huán) ， 縮合反應(yīng)的逆反應(yīng)： ? 官能團轉(zhuǎn)換 ? 取代與加成： ? R
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