有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱(更新版)
【正文】 4元環(huán)加 H2 ? 周環(huán) ， 縮合反應(yīng)的逆反應(yīng)： ? 官能團(tuán)轉(zhuǎn)換 ? 取代與加成： ? RX + H2O(NH NaOR、 NaCN) ? ROH(… ) ? ArH（ 鹵化 、 硝化 、 磺化 、 FC反應(yīng) ） …… ? ROH + HX …… ? RCOOH RCOX、 RCOOOCR、 RCONH RCOOR ? ? 羧酸衍生物的水解 、 醇解 、 氨解反應(yīng) ? 重氮化反應(yīng)可使芳環(huán)氨基轉(zhuǎn)換成其他原子或原子團(tuán) ? 烯加水成醇 ， 炔加水成醛酮 ， 烯與炔加 HX或 X2成鹵代物 、 加 HOX成鹵代醇 、催化加氫成烷 ， 烯硼氫化氧化水解生成反馬氏規(guī)則的醇 ， 炔硼氫化氧化水解成醛 （ 酸化水解成烯 ） ? 環(huán)氧化物加水 、 加 HX、 加 ROH分別成鄰二醇 （ 反式 ） 、 鹵代醇 、 醚醇 ? 環(huán)丙烷類加 HX成鹵代物 （ 符合馬氏規(guī)則 ） ? 氧化還原： ? 芳烴用 KMnO4等氧化成羧酸 ? ArR + KMnO4 ArCOOH ? 甲苯類用 CrO3等氧化成芳醛 ? ArCH3 + CrO3 ArCHO ? 烯烴用過酸氧化成環(huán)氧化合物 ? RCH=CHR + PhCO3H 環(huán)氧化合物 ? 烯烴用堿性稀 KMnO4氧化成鄰二醇（ 順式 ） 、 用酸式濃 KMnO4等氧化斷裂成羧酸 、 用 O3氧化斷鏈成醛或酮 ? 炔用 KMnO O3等氧化斷鏈成羧酸 ? ROH氧化 （ 脫氫 ） 醛或酮 ? ROH + KMnO4 RCOOH ? ArOH(ArNH2)氧化 醌 ? 含 π鍵化合物，如含 C=C、 C=O、CN、 NO2等基團(tuán)的化合物均可以通過還原實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換。有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱 有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱 ? 一、有機(jī)化合物命名 ? 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu) ? 三、有機(jī)化合物性質(zhì) ? 四、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理 ? 五、有機(jī)化合物制備（合成） ? 六、有機(jī)化合物分析 一、有機(jī)化合物命名 ? 系統(tǒng)命名法 （ IUPAC） ? 順 、 反異構(gòu)體命名 ? 含手性碳的手性分子命名 ? 多官能團(tuán)化合物的命名 ? 一些常用物質(zhì)的俗名或名稱縮寫 系統(tǒng)命名法 ? C、 H原子名稱 C（ 伯 、 仲 、 叔 、 季 ） H（ 伯 、 仲 、 叔 ） ? 基的名稱 ： 常用基的名稱及縮寫 ， 如：甲基 （ Me） 、乙基 （ Et） 、 正丁基 （ nBu） 、 苯基 （ Ph） 、芳基 （ Ar） 等 ? 系統(tǒng)命名法原則 及各類有機(jī)化合物的命名： 選擇含特征 官能團(tuán)在內(nèi)的 、 支鏈最多 、 碳鏈最長(zhǎng) 的碳架作主鏈 ， 從靠近官能團(tuán)的一端開始編號(hào) ， 取代基排序按 “ 次序規(guī)則 ” 順 、 反異構(gòu)體命名 ? 順 、 反或 Z、 E命名法： 按 ‘ 次序規(guī)則 ’ ， 序數(shù)大的基在同側(cè)為順（ Z） ， 否則為反 （ E） 。 其主要涉及三個(gè)方面的問題：碳架變化 、 官能團(tuán)轉(zhuǎn)換 、構(gòu)型控制 。 ? 丙炔可與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生沉淀 ,丙烯不能 . ? ? 類似的鑒別還很多 ,只要熟悉各類物質(zhì)的性質(zhì) ,便不難掌握 . ? 波譜分析 ? 要求理解基本概念和原理 ,掌握一些常見物質(zhì)的 IR與 NMR數(shù)據(jù) ,并能對(duì)一些常見物質(zhì)進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析 . ? 1HNMR: RH, RC≡CH, RCH=CH2, ? δ: ? ArH, ROH, ArOH, RNH ? 48 ? CHO 910, COOH 10 (ppm) ? IR: OH,NH。 ? 13001500 10001200 1000 (CM1) ? MS: M+ (坐標(biāo)值為分子量 ) ? UV: 共軛體系顯強(qiáng)峰 (K帶 ),羰基類顯弱峰 (R帶 )
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