大學有機化學復習ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-25 23:34 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 l H 4 ( 醚 ) R C H2 O H（ 1）基團的順序規(guī)則 （命名時取代基的排列；順反異構(gòu) 體的確定） （ 2）官能團的優(yōu)先次序 （命名時母體的確定） （ 3）電子效應 電 子 效 應誘 導 效 應共 軛 效 應（ I ）（ C ）給 電 子 誘 導 效 應 （ + I ）吸 電 子 誘 導 效 應 （ I ）超 共 軛 效 應 pπ 共軛 π π 共軛 σ π 超共軛 σ p超共軛 復習中要注意的幾個問題 指在多原子分子中，一個鍵的極性可以通過靜電作用力沿著與其相鄰的原子間的 σ 鍵繼續(xù)傳遞下去的作用。 σ 電子的偏移用 → 表示。 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C lδ + δδ+ δ δδ+ δ δδ ? 誘導效應為短程效應。 （一般經(jīng)過三個碳原子后，誘導效應的影響極微，可忽略不計）。 N + R 3 N O 2 C O O H X . . . 給電子基（又稱斥電子基） ： 電負性小于氫原子的原子或基團 O C O O C H 3 C H 3 C H 2 . . .吸電子基（又稱親電子基）： 電負性大于氫原子的原子或基團 b. 共軛效應 ① ???共軛 ?鍵與 ?鍵的重疊，使電子離域、體系穩(wěn)定。 特點： 單雙鍵交替出現(xiàn) ， 由兩個或多個 π鍵上相互 平行的 p軌道從側(cè)面互相重疊而形成共軛。 指由于相鄰 p軌道的重疊而產(chǎn)生的原子間的相互影響。 HHHCCCCHHH所有的碳原子都是 sp2雜化 。平面分子 。 P軌道垂直于平面且彼此相互平行 , 重疊 。 C1C2, C3C4雙鍵 C2C3部分雙鍵。 共軛 ?鍵 (大 ?鍵 )。 例如： CH2＝ CH–CH＝ CH2 P軌道的重疊示意圖 ② p??共軛 p軌道與 ?鍵的重疊，使電子離域、體系穩(wěn)定。 例如： . . . + CH2＝ CH–Cl CH2＝ CH–CH2 CH2＝ CH–CH2 雜原子 自由基 碳正離子 特點：雜原子 (X、 O、 N) 、自由基 或 碳正離子 (C均為 sp2雜化 )等與雙鍵或苯環(huán)直接相連，其 p軌道與構(gòu) 成 π鍵的 p軌道相互平行，從側(cè)面互相重疊而形成共軛。 HH HHCC C+ HHH HHCC C HHHHCC C l（ 4）酸性 （羧酸、醇、酚酸性的比較；取代酸酸性的比較） （ 5）堿性 （含氮化合物的堿性比較） （ 6） 碳正離子 的穩(wěn)定性 （ 7）反應活性的比較 3o C+ 2o C+ 1oC+ CH3+ 47均可用 電子效應 來分析 （ 8）自由基的穩(wěn)定性 ( C H 3 ) 3 C ( C H 3 ) 2 C H C H 3 C H 2 C H 3（ 9）注意“幾種”： 羰基試劑 盧卡斯試劑 格氏試劑 土倫試劑 斐林試劑 威廉遜合成反應 碘仿反應 羥醛縮合反應 Clemmense還原反應 歧化反應 欣斯堡反應 馬氏規(guī)則 札依切夫規(guī)則 Ag+的氨溶液 Cu+的氨溶液 FeCl3的水溶液 鑒別末端
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