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有機化學~羧酸ppt課件(編輯修改稿)

2025-05-27 22:07 本頁面
 

【文章內容簡介】 基上的取代反應(2) 芳環(huán)上的親電取代反應 甲酸(蟻酸) 羧酸的代表化合物 ? 甲酸? 乙二酸? 苯甲酸?鄰苯二甲酸?α萘 乙酸甲 酸的性質一般氧化劑? 能生成 Cu2O↓ (與費林試劑 )? 能生成 銀鏡 (與托倫斯試劑 )使 KMnO4溶液褪色 !較強酸性 !HCOOH + [O] CO2 + H2O 乙二酸(草酸)加熱分解氧化 使 KMnO4溶液褪色 !?酸性較甲酸及其他二元酸強5(COOH)2+2KMnO4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+10CO2+ 8H2OCOOHCOOH CO2 + HCOOHΔBlanc規(guī)則 :在可能形成環(huán)狀化合物的條件下,總是比較容易 (布朗克 ) 形成五元或六元環(huán)狀化合物 (即五、六元環(huán)易形成 )。 補充:二元酸加熱后的變化規(guī)律二元酸加熱的產物:乙二酸丙二酸 △CO2一元酸丁二酸戊二酸 △H2O環(huán)狀酸酐己二酸庚二酸△CO2 + H2O環(huán)酮例如: 二元酸加熱后的變化規(guī)律? 完成下列反應,寫出主要產物。羧酸衍生物 —— 一般指羧基中的羥基被其他原子或基團取代后所生成的化合物。羧酸和羧酸衍生物中都含有 ?;?,因此也統(tǒng)稱為 ?;衔?。? 羧酸分子中 —OH 被不同取代基取代,分別稱為酰鹵、酸酐、酰胺和酯:(二) 羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名酰鹵和酰胺 : 根據(jù)相應的酰基命名 :某酰某乙酰 氯 環(huán)己烷甲酰 氯 對苯二甲酰 二氯CH3CONH2乙酰 胺HCONH2甲酰 胺 N乙基 丁二酰 亞胺 ε己內酰 胺鄰苯二甲酰 胺鄰苯二甲酰亞胺酸酐 相應酸名 +酐: 某酸酐丙 (酸 )酐乙酸苯甲酸 酐鄰苯二甲酸 酐乙 (酸 )酐甲乙 (酸 )酐乙酸乙酯 苯甲酸乙酯酯 酸名 +醇烴基名 +酯: 某酸某酯氯乙酸異戊 酯 鄰苯二甲酸二乙 酯?它們都是極性化合物? 酰鹵 的沸點較相應的羧酸低(無氫鍵締合); 酸酐的沸點較分子量相當?shù)聂人岬停认鄳聂人岣撸? 酯 的沸點比相應的酸和醇都要低(與同碳數(shù)的醛酮差不多)。? 酰胺 的氨基上的氫原子可在分子間形成強的氫鍵:所以,酰胺的沸點比相應的羧酸高。 羧酸衍生物的性質羧酸衍生物的反應部位:發(fā)生反應部位α氫原子羰基親核取代反應還原反應與 Grignard試劑的反應=O 羧酸衍生物的化學性質1. 酰基碳上的親核取代(加成 消除)反應( a)( b)親核加成消除反應R的性質影響? 堿性越弱越易離去? 在親核取代反應中, 酰氯 的活潑性最大, 酸酐 次之。所以酰氯、酸酐在有機合成中常用為 ?;瘎?。例如: 傅 克?;磻{u 酸酐 醛 酮 羧酸 ~ 酯 酰胺 親核反應活性?與水發(fā)生加成 消除反應生成相應的羧酸:水解反應的難易次序 : 酰氯 ?酸酐 ?酯 ?酰胺(1) 羧酸衍生物的水解鑒別:乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯? 酸催化的反應歷程:? 堿催化的反應歷程:(2) 羧酸衍生物的醇解 —— 酯的生成? 一般難以制備的酯和酰胺
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