《有機(jī)化學(xué)~羧酸》ppt課件-文庫(kù)吧
2025-04-15 22:07 本頁(yè)面
【正文】 R—COOH + NH 4ClRCN + H2O + NaOH R—COONa + NH 3加熱加熱CH3CH2CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2COOH ( 90% ) KOHH2O,乙二醇H+PhCH2CN + 2H2O PhCH2COOH + NH3 苯乙腈 苯乙酸 (78%)濃 H2SO4加熱 從格利雅試劑制備? 得到增加一個(gè)碳原子的羧酸 羧酸的構(gòu)性相關(guān)分析 pπ共軛大 π鍵，鍵長(zhǎng)完全平均化=O 失去典型的羰基性質(zhì)，羰基碳的電正性減弱。 OH鍵極性較大，酸性較強(qiáng)。酸性?；系挠H核取代反應(yīng)還原成 CH2脫羧 反應(yīng)α–H的反應(yīng)反應(yīng)部位： 羧酸的性質(zhì) 物態(tài)：氣味羧酸能與水形成氫鍵 ,甲酸至丁酸與水互溶 . 水溶性 羧酸的物理性質(zhì)高于相對(duì)分子質(zhì)量相同的醇 ,因?yàn)轸人岱肿又g 形成兩個(gè)氫鍵 ,締合成穩(wěn)定的二聚體 .例如 :沸點(diǎn) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)反應(yīng) 包括：(1) O—H 鍵的酸性 。 (2) —OH 取代反應(yīng) 。(3) C=O的還原 (4) 脫羧反應(yīng)(5) ?—H 取代反應(yīng)1. 酸性? 羧酸的 pKa=4?5, 在水溶液中，離解的氫離子與水結(jié)合成水和氫離子? 羧酸與 碳酸氫鈉 的成鹽反應(yīng)? 加入強(qiáng)酸使鹽分解，游離出羧酸 強(qiáng)無(wú)機(jī)酸 羧酸 碳酸 酚 醇pKa 4~5 10 16~17 酚不能和碳酸氫鈉反應(yīng)鑒別羧酸由此可把羧酸與中性、堿性化合物及酚分離。思考題：如何將以下三種化合物進(jìn)行分離：吸電子基: 不同原子不同數(shù)目pKa: 不同距離 吸電子基愈多，距離羧基愈近，酸性愈強(qiáng)。 給電子基愈多，酸性愈弱。結(jié)論：2. 羧酸衍生物的生成? 生成酰鹵? 生成酸酐? 生成酯? 生成酰胺3. 還原為醇的反應(yīng)? 用強(qiáng)的還原劑氫化鋁鋰? 堿金屬鹽與堿石灰共熱反應(yīng)特點(diǎn) —— 副產(chǎn)物多 :C2H5COONa C2H6 + CH4 + H2 + 不飽和化合物NaOH 44% 20% 33%? ?C連有強(qiáng)吸電子基容易脫羧(1) α–氫原子的鹵代反應(yīng) 脂肪酸在 P或 PX3 作用下與 Br2或 Cl2反應(yīng)生成 α –鹵代羧酸 4–甲基戊酸 4–甲基 –2–溴戊酸 (~64%)5. 烴
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