【正文】
一、根據(jù)授課計(jì)劃及教學(xué)大綱指出有機(jī)化學(xué) 學(xué)習(xí)的重難點(diǎn)內(nèi)容 二、復(fù)習(xí)提綱 有機(jī)化學(xué)課程的基本內(nèi)容 復(fù)習(xí)中要注意的幾個(gè)問(wèn)題 三、有機(jī)化學(xué)考試題型 四、習(xí)題及考題選講 有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用及有關(guān)理論、變化規(guī)律和方法學(xué)的科學(xué)。 性質(zhì) 物理性質(zhì) 化學(xué)性質(zhì) 物理性質(zhì) 氣味 狀態(tài) 熔、沸點(diǎn) 溶解性 密度 規(guī)律性(與分子間作用力有關(guān)) 水、極性溶劑中 非極性溶劑中 相似相溶 原理 能比較分子量接近的醇、醚、羧酸、醛酮的熔、沸點(diǎn)大小 有機(jī)化學(xué)課程的基本內(nèi)容 二、復(fù)習(xí)提綱 化學(xué)性質(zhì)(反應(yīng)) 按有無(wú)反應(yīng)活性中間體及其類型 雙烯合成反應(yīng)( D- A反應(yīng)) +離子型反應(yīng) 自由基反應(yīng) 周環(huán)反應(yīng) (即協(xié)同反應(yīng)) 烷烴的鹵代 α - H鹵代 烯烴 羧酸 烷基苯側(cè)鏈 (區(qū)別于醛酮) 按反應(yīng)機(jī)理及特點(diǎn)的不同 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消除反應(yīng) 重排反應(yīng) 氧化還原反應(yīng) 親電加成 親核加成 親電取代 親核取代 另外,熱分解反應(yīng)(二元羧酸的熱分解反應(yīng)) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 親電加成反應(yīng):由親電試劑( E+),如 H+ 、 Lewis酸 等缺電子試劑進(jìn)攻引起。 X2( X+ )、 HX( H+ )、 H2O( H+ )等 烯烴 炔烴 X HX、 H2O、 H2SO X2( H2O) 、 BH3∕H2O2 馬氏規(guī)則 反馬氏規(guī)則 X HX、 H2O等,可逐步加成 C C E N us l o w +C CEN u f a s tC CEN u親 電 試 劑 親 核 試 劑+機(jī)理 親核加成反應(yīng):由親核試劑 Nu: ,帶負(fù)電荷的離子或 帶未共用電子對(duì)的中性分子( Lewis 堿)進(jìn)攻引起。 炔烴 羰基化合物 HCN ( CN) HCN( CN)、 RMgX ( C)、 NaHSO醇、1o、 2o胺及氨的衍生物 C O + N u CN uO [ ]E + C O EN u氧 負(fù) 離 子 中 間 體?+ ? ( 丙烯腈 ) C CH H H C N C u C lN H 4 C l H 2 C C H C N機(jī)理 親電取代反應(yīng):由親電試劑( E+),如 H+ 、 Lewis酸 等缺電子試劑進(jìn)攻引起。 芳香烴 酚 芳環(huán)上鹵代、硝化、磺化、傅 克反應(yīng)(烷基化、酰基化)等 + E + E +HE+ H +Es p 2s p 3 s p 2 親電試劑 ? 絡(luò)合物 ? 絡(luò)合物 產(chǎn)物 芳環(huán)上鹵代、硝化等 芳香醛酮 芳香羧酸 芳香胺 芳環(huán)上鹵代、硝化、磺化等 間位、鈍化 鄰對(duì)位、活化 機(jī)理 親核取代反應(yīng):由親核帶負(fù)電荷的離子或帶未共用電 子對(duì)的中性分子( Lewis堿)進(jìn)攻引起。 鹵代烴 醇 X被 OH、 OR、 NH CN等取代生成醇(水解)、醚、胺、氰等 (以鹵代烴為例;注意 SN1與 SN2機(jī)理的差別) OH被 X、 OR等取代生成鹵代烴、醚等。 羧酸 胺 胺作為親核試劑引起:烷基化、?;?、磺?;? N u + C X N u C + X 親 核 試 劑 底 物