【正文】 第 2章 有機化合物的命名 本章作業(yè)： 51頁， 25（ 1,3,4,5）， 26（偶數(shù)題）， 27（ 39題）； 52頁，28（ 3,6,10,11,12題）； 53頁， 211（奇數(shù)題）， 212（偶數(shù)題）； 54頁，215（偶數(shù)題）。 2. 1 有機化合物的系統(tǒng)命名 和分類 2. 2 脂肪烴的命名 烷烴 烯烴 炔烴 2. 3 脂環(huán)烴的命名 環(huán)烷烴 環(huán)烯烴 橋環(huán)和螺環(huán)化合物 2. 4 鹵代烴的命名 2. 5 芳烴的命名 單環(huán)芳烴 多環(huán)芳烴 稠環(huán)芳烴 2. 6 含氧化合物的命名 醇 酚 醚 醛和酮 羧酸及其衍生物 2. 7 含有化合物的命名 2. 7. 1 硝基化合物 2. 7. 2 胺 有機化合物的命名法分類 有機化合物命名簡史 1. 少數(shù)有機化合物：根據(jù)其來源和性質(zhì)命名（俗名） 甲烷 沼氣 2羥基丙酸 — 乳酸 乙醇 — 酒精 醋酸 — 乙酸 羥基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH蘋果酸 2. 有機化合物日益增多，人們對它們的認識也從性質(zhì)發(fā)展到結(jié)構(gòu)。 3. 1892年 ,各國化學(xué)家在日內(nèi)瓦舉行國際化學(xué)會議 ,擬定了有機化合物系 統(tǒng)命名法。 4. 1930年在比利時的列日召開國際化學(xué)聯(lián)合會，修訂并發(fā)展了該命名法。 后經(jīng)過 IUPAC的多次修訂 ,1979年公布的 《 有機化學(xué)命名法 》 已普遍為 各國所采用。 5. 中國的 《 有機化學(xué)命名原則 》 (1980)是根據(jù)該命名法，結(jié)合中國文字 特點制定的。 有機化合物命名法的基本要求是能夠反映出分子結(jié)構(gòu) 有機化合物的命名法分類 常用命名法 習(xí)慣命名法 衍生物命名法 系統(tǒng)命名法 脂肪烴的命名 脂肪烴 烷烴 烯烴 炔烴 衍生物命名法 習(xí)慣命名法 系統(tǒng)命名法 次序規(guī)則 順反／ ZE命名法 系統(tǒng)命名法 第 1章 緒 論 有機化合物和有機化學(xué) 有機化合物的分子結(jié)構(gòu) 價鍵理論 電子效應(yīng) 誘導(dǎo)效應(yīng) 共軛效應(yīng) 共價鍵的屬性及斷裂 有機化合物的分類 有機化學(xué)發(fā)展史 有機化合物 有機化合物的特點 有機化學(xué) 1. 雜化軌道理論 2. 共振論 反應(yīng)速率和活化能 第一章 緒論 1. 習(xí)慣命名法 用天干表示所含碳原子總數(shù) 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二 …… .. 用 “ 正、異、叔，新 ” 表示碳鏈的結(jié)構(gòu) 2. 2. 1 烷烴的命名 2. 烷烴的衍生物命名 將支鏈烷烴看作是甲烷的衍生物 相應(yīng)烷烴去掉一個氫原子所剩下來的形式上的一價原子團 烷基 烷 烴 看 作 是 甲 烷 的 烷 基 衍 生 物 C H 3 C H 2 C C H ( C H 3 ) 2C H 3C H 3二 甲 基 乙 基 異 丙 基 甲 烷（ 將 烷 基 取 代 基 最 多 的 碳 原 子 作 為 母 體 碳 ）烯 烴 看 作 是 乙 烯 的 衍 生 物 ( C H 3 ) 2 C C H 2 1 ， 1 二 甲 基 乙 烯1 2炔 烴 看 作 是 乙 炔 的 衍 生 物 C H 3 C C C H 2 C H 3 甲 基 乙 基 乙 炔醇 看 作 是 甲 醇 的 衍 生 物 C H3 C H 2 C H O HC H 3甲 基 乙 基 甲 醇* 在 書 寫 中 ， 將 次 序 規(guī) 則 中 較 大 的 基 團 寫 在 后 面 。C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2m e t h y l e t h y l p r o p y l b u t y ln M e n E t n P r n B u正 甲 基 正 乙 基 正 丙 基 正 丁 基烷基的命名 C H 3 C HC H 3 C H 3C H 3 C H C H 2 C H 3 C H C H 2 C H 2C H 3 C H 3C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 2i P r i B ui p e n t y l i h e x y li s o 異 丙 基 異 丁 基 異 戊 基 異 己 基C H 3 C H 2 C HC H 3C H 3 CC H 3C H 3C H 3 C H 2 CC H 3C H 3C H 3 C C H 2C H 3C H 3s e c b u t y l t e r t b u t y l t e r t p e n t y ln e o p e n t y ls b u t y l t b u t y l仲 丁 基 叔 丁 基 叔 戊 基新 戊 基烷基的命名 CHCH 3CH CHCH 3兩價的烷基稱為 “ 亞 ” 某基，是指烷烴分子從形式上消除兩個單價或 一個雙價的原子或基團所剩余的部分。 亞甲基 亞乙基 三價的烷基稱為 “ 次 ” 某基，是指烷烴分子從形式上消除三個單價 的原子或基團所剩余的部分。 次甲基 次乙基 CH 2命名原則 3. 烷烴的系統(tǒng)命名 烷烴的系統(tǒng)命名 直鏈烴 類似習(xí)慣命名法 支鏈烴 看成直鏈烴的衍生物 B 編號：取代基編號最小 最低序列原則 A 選主鏈：“最長”原則；多條鏈等長時取代基“最多”原則 C 書寫：取代基的列出順序按 “次序規(guī)則” 3. 烷烴的系統(tǒng)命名 C H 3 C H 2 C H C H C H C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H3 C H 2 C H 2 C H 33 甲 基 4 乙 基 5 丙 基 辛 烷C H 3 C H 2 C H C H C H C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H3 C H 2 C H 2 C H 33 甲 基 4 乙 基 5 丙 基 辛 烷C H 3 C H 2 C H C H C H C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H3 C H 2 C H 2 C H 33 甲 基 4 乙 基 5 丙 基 辛 烷6 7 3 2 1 4 5 2 1 4 3 5 6 7 2 如果兩個基團的第一個原子相同，則依次比較其以后連接的原子的原子序數(shù)，大者為 “ 較優(yōu) ” 基團 1 與主鏈碳直接相連的原子按原子序數(shù)由大到小排序，大者為 “ 較優(yōu) ” 基團 IBrClSPFONCDH: 次序規(guī)則 注：相同的取代基可以合并 3. 烷烴的系統(tǒng)命名 C H 3 C H 2 C H C H C H C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 33 甲 基 4 乙 基 5 丙 基 辛 烷C H 3 C H ( C H 2 ) 4 C H C H C H 2 C H 3C H 3 C H 3 C H 31 2 3 4 5 6 7 8 9 1 02 ， 7 ， 8 三 甲 基 癸 烷C H 3 C H ( C H 2 ) 4 C H C H C H 2 C H 3C H 3 C H 3 C H 31 2 3 4 5 6 7 8 9 1 02 ， 7 ， 8 三 甲 基 癸 烷C H 3 C H 2 C H C H C H C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 33 甲 基 4 乙 基 5 丙 基 辛 烷1 2 3 4 5 6 7 8 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 3甲基 5乙基庚烷 注：有多種編號可以選擇時，要盡可能給小基團以小的編號 3. 烷烴的系統(tǒng)命名 CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 CHCH 3CH 3CH 3CH 3C H 3C H 3( 2 )C H 3CC H 3C H 2 C H2C H 2 C HC HC H 2C H 3C H 2C H 3CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3CH 31 2 3 4 5 6123456 編號正確編號錯 誤2甲基 4乙基庚烷 2, 4, 4三甲基庚烷 3甲基己烷 3， 5,5三甲基 7乙基壬烷 練習(xí) B 編號：從靠近雙鍵一端開始編號，保證 雙鍵的位號最小 取代基“最小”原則；多種編號系列時位號“最低”原則 2. 2. 2 烯烴 1. 烯烴的系統(tǒng)命名原則 A 選主鏈： 含雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈 ； 多條鏈等長時取代基“最多”原則 C 書寫：取代基的列出順序按“次序規(guī)則” C H 3 C H 2 C H C H C C H 2 C H 3C H 2 C H 3 C H 33 甲 基 5 乙 基 3 庚 烯C H 3 C H 2 C H C H C C H 2 C H 3C H 2 C H 3 C H 33 甲 基 5 乙 基 3 庚 烯2. 2. 2 烯烴 CH 3 CH 2 C H C H =CH C H 2 CH 3CH 3CH 3 C=C H 2CH 3CH 3