有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-27 22:02 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 點(diǎn)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系3. 溶解度與分子結(jié)構(gòu)溶解度與分子結(jié)構(gòu)15（二）酸堿性的強(qiáng)弱問題 化合物酸堿性的強(qiáng)弱主要受其結(jié)構(gòu)的電子效應(yīng)、雜化化合物酸堿性的強(qiáng)弱主要受其結(jié)構(gòu)的電子效應(yīng)、雜化、氫鍵、空間效應(yīng)和溶劑的影響。、氫鍵、空間效應(yīng)和溶劑的影響。1. 羧酸的酸性(1) 脂肪族羧酸連有 I效應(yīng)的原子或基團(tuán)，使酸性增強(qiáng)；連有 +I效應(yīng)的原子或基團(tuán)，使酸性減弱。I效應(yīng) ↑，酸性 ↑。16 誘導(dǎo)效應(yīng)具有加和性。誘導(dǎo)效應(yīng)與距離成反比。 (2) 芳香族羧酸◆ 在芳環(huán)上引入吸電子基團(tuán)，使酸性增強(qiáng)；引入供電子基團(tuán)使酸性減弱。而且還與基團(tuán)所連接的位置有關(guān)。17A. 對位取代芳香酸酸性同時受誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的影響。對位取代芳香酸酸性同時受誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的影響。 pKa B. 間位取代芳香酸的酸性，主要受誘導(dǎo)效應(yīng)的影響。 I 效應(yīng)效應(yīng) I I IpKa 18 2. 酚的酸性 酚的酸性比醇強(qiáng)，但比羧酸弱。 pKa 17◆ 取代酚的酸性取決于 取代基的性質(zhì) 和 取代基在苯環(huán)上所處的位置?！?苯環(huán)上連有苯環(huán)上連有 －－ I、－、－ C基團(tuán)使酚的酸性增強(qiáng)；連有基團(tuán)使酚的酸性增強(qiáng)；連有 +I、 +C基基團(tuán)使酸性減弱。團(tuán)使酸性減弱。19 （三）反應(yīng)活性中間體的穩(wěn)定性問題1. 電子效應(yīng)的影響電子效應(yīng)的影響電子效應(yīng)包括 誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng) ，對活性中間體 —— 碳正離子、碳負(fù)離子和碳自由基的穩(wěn)定性產(chǎn)生影響 。凡 能使電荷分散能使電荷分散的因素，都將使穩(wěn)定性增加。的因素，都將使穩(wěn)定性增加。2. 基團(tuán)的堿性基團(tuán)堿性來源基團(tuán)堿性來源 : 孤對電子或負(fù)離子孤對電子或負(fù)離子堿性大小判斷原則堿性大小判斷原則 : 孤對電子給出的能力孤對電子給出的能力 ,負(fù)離子的穩(wěn)定性負(fù)離子的穩(wěn)定性碳正離子或碳自由基碳正離子或碳自由基 (中心碳原子均為中心碳原子均為 SP2雜化雜化 )20 2. 化學(xué)反應(yīng)速率化學(xué)反應(yīng)速率 (1) 自由基取代反應(yīng)： 反應(yīng)的難易取決于活性中間體烴基自由基的穩(wěn)定性，烴基自由基越穩(wěn)定，其反應(yīng)速率越快 .(2) 親電反應(yīng)：包括親電加成和親電取代。21 ◆ 親電加成反應(yīng)的反應(yīng)速率取決于碳碳不飽和鍵電子云密度，電子云密度大，速率快。如，加 HBr 速率：C A B◆ 親電取代：連有 吸電子基 （鹵素和第二類定位基）
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