[經(jīng)濟(jì)學(xué)]第4章對映異構(gòu)(編輯修改稿)
2025-02-15 16:31 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 . R、 S 命名 A. 按次序規(guī)則將 abcd 排列。 IUPAC 規(guī)定對映異構(gòu)體用 R、 S命名。 B. 找出最小，放在對面，將其它三個(gè)原子基團(tuán)排序， 從較優(yōu)基團(tuán)到不較優(yōu)基團(tuán)，若是順時(shí)針則為 R ,若是 反時(shí)針則為 S 。 *Cabcd 27 HCCH 3C O O HO HS–(+)–乳酸 HCH 3 CC O O HH O（ R） 對映異構(gòu)體： C CC H 3C H 2 C H 3O HHC H3 C H 2C H 3O HH(S)–2–丁醇 (R)–2–丁醇 注意 : R、 S與右旋、左旋沒有一定關(guān)系。 28 CHO HC H C H 2H 3 C(S)–3–丁烯 –2–醇 CHO HC O O H(S)–2–羥基苯乙酸 2. 對映異構(gòu)體的表示方法 常有兩種表示方法 透視式 費(fèi)歇投影式（ Fischer） ① . 費(fèi)歇投（ Fischer） 影式 給定一個(gè)化合物的構(gòu)造式，怎么寫出費(fèi)歇投影式？ 例： *CHXRR39。 29 規(guī)定：一般將碳鏈放在豎直方向，將碳鏈中編號為 1的 放在豎線上方；手性碳在紙面上，豎線在紙面下， 橫線在紙面上方。 RRH X39。 例： CH3COOHHHOCH3OHCOOHH例： CH3CHOHCOOH*的對映異構(gòu) 用費(fèi)歇投影式寫出 30 Fischer投影式能不能在紙面上隨便轉(zhuǎn)動(dòng)、翻動(dòng)呢？ CH3COOHHHO( S )COOHH OHCH3( R )不能離開紙面翻轉(zhuǎn) 翻轉(zhuǎn) COOHH OHCH3( S )180轉(zhuǎn) 可在紙面上轉(zhuǎn) 180 90轉(zhuǎn) 或 270C O O HHO H( R )H 3C不能在紙面上轉(zhuǎn) 90 或 270 31 Fischer投影式規(guī)則： ① .不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。 ② .不能在紙面上轉(zhuǎn) 90 或 270 。 ③ .可在紙面上轉(zhuǎn) 180 ，或在紙面上平移。 將 Fischer投影式中任意兩個(gè)原子或原子團(tuán)對調(diào)，則由 R 轉(zhuǎn)為 S ；將 Fischer投影式中三個(gè)原子或原子團(tuán)按一定方 向依次輪換位置，化合物構(gòu)型不變。 CH 3COOHH( S )OHCH3COOHH( R )OH32 CH3COOHH( R )OH COOHH( R )CH 3OH② . D、 L命名 OHHCHOCH2OHHCHOCH2OHHO D—甘油醛 L—甘油醛 在 Fischer投影式中，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，人為規(guī)定羥 基寫在右的為 D 型，羥基寫在左的為 L 型。 33 若有幾個(gè)不對稱碳原子，在 Fischer投影式中以標(biāo)號高的 手性碳確定 D、 L 。 例： COOHCOOHHO HH OHDCOOHCOOHHO HHHOLD、 L與旋光方向無關(guān)，是人為規(guī)定的。 對于 *CFClBrI 很難命名。 所以 D、 L 已被 R、 S代替，只有在糖類和氨基酸中用。 34 3. 對映異構(gòu)體的性質(zhì)和外消旋體 通常對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都相同，差別就是旋光方向不同。 20 (–)–乳酸 53℃ [α]D – pKa 例 (+)–乳酸 53℃ [α]D + pKa 20 但在特殊條件下，對映異構(gòu)體的性質(zhì)有差別，即在手 性條件下（手性試劑、手性溶劑、手性催化劑存在下） 左旋、右旋的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)相差特別大。 例：右旋葡萄糖在生物體內(nèi)作用很大。 35 綠霉素左旋可以治病而右旋不能。 外消旋體同左旋體或右旋體的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)相同。 (177。 )–乳酸 18℃ (+)–乳酸 53℃ (–)–乳酸 53℃ 例：比較左旋乳酸和右旋乳酸下列各項(xiàng)的異同 1. bp 2. mp 3. d 4. [α]D 5. n 6. Sol 7. 構(gòu)型 20 不同 不同 36 五 . 含幾個(gè)不對稱碳原子的化合物 (Compound with More Than One Asymmetry Carbon ) 1. 含兩個(gè)不相同的不對稱碳原子的化合物 COOHOHClHHCOO
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