有機(jī)化學(xué)第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)-文庫吧資料
2025-01-21 18:44本頁面
【正文】 H O旋轉(zhuǎn) 180o C3右旋 60o C2左旋 60o 交叉式 (I) 有對稱中心 交叉式 (II) 交叉式 (III) 交叉式 (II)與 (III)是一對對映體，其內(nèi)能相等， 在構(gòu)象平衡中所占的百分含量相等 研究表明： 一個(gè)含有 n個(gè)不對稱碳原子的直鏈化合物，如果它有可能出現(xiàn)內(nèi)消旋型的旋光異構(gòu)體，那么它的旋光異構(gòu)體的數(shù)目將少于 2n個(gè)。 COOHCOOHOHOHHHC O O HC O O HH OH OHHC O O HC O O HO HH OHHC O O HC O O HO HH O HH(I) (I) (2) (3) (+)酒石酸 ()酒石酸 (R) (R) (R) (R) (S) (S) (S) (S) mp [?]D(水 ) 溶解度 (g/100ml) pKa1 pKa2 (+)酒石酸 170oc + 139 ()酒石酸 170oc 139 (?)酒石酸 (dl) 206oc 0 meso酒石酸 140oc 0 125 H O C H 2 C H C H C H 2 O HO HH O酒石酸的情況分析 化合物的旋光性與熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一樣，是許多分子所組成 的集體性質(zhì)。(有平面 對稱因素 )。 (i)和 (vi),(ii)和(v)是 C4差向異構(gòu)體。 (?)阿拉伯糖 (?)來蘇糖 (?)木糖 H O C H 2 C H C H C H C H 2 O HO HH O O HC H 2 O HO HHO HHH O HC H OC H 2 O HHH OHH OH O HC H O( i ) ( i i )C H 2 O HO HHO HHH O HC H OC H 2 O HHH OHH OH O HC H O( i i i ) ( i v )(?)核糖 C H 2 O HO HHHH OH O HC H OC H 2 O HHH OO HHH O HC H O( v ) ( v i )C H 2 O HO HHHH OH O HC H OC H 2 O HHH OO HHH O HC H O( v i i ) ( v i i i )(i)和 (iii),(ii)和(iv)是 C2差向異構(gòu)體。如果構(gòu)型不同的不對稱碳原子在鏈端，稱為端基差向異構(gòu)體。 (i)(iii), (i)(v), (ii)(iii), (ii)(v)為非對映體。非對映體具有不同的旋光能力，不同的物理性質(zhì)和不同的化學(xué)性質(zhì) 。 H O HC O O HC H 3對 調(diào) 一 次 H O HC O O HC H 3再 對 調(diào) 一 次H O HC H 3C O O H旋 轉(zhuǎn) 1 8 0 o在 紙 平 面 上H O HC O O HC H 3R S R R第四節(jié) 含兩個(gè)手性碳原子的化合物 （ 1）旋光異構(gòu)體的數(shù)目 （ 2）非對映體 （ 3）赤式和蘇式 （ 4）差向異構(gòu)體 主要的基本概念 一、含兩個(gè)不同手性碳原子的化合物 H O HC l HC O O HC O O HC O O HH O HH C lC O O HH O HH C lC O O HC O O HH O HC l HC O O HC O O H 2 R 3 R 2 S 3 S 2 R 3 S 2 S 3 R d l d l 不同是指兩個(gè)手性碳上所連接的基團(tuán)不具有一一對應(yīng)的關(guān)系 對映體 對映體 對映關(guān)系： Ⅰ 與 Ⅱ ； Ⅲ 與 Ⅳ 非對映關(guān)系： Ⅰ 與 Ⅲ 、 Ⅰ 與 Ⅳ 、 Ⅱ 與 Ⅲ 、 Ⅱ 與 Ⅳ Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 2n n個(gè) C* ?? ???? ???? ?? 16 D+D D+DD+DD+D D+D D+DD+DD+D 四個(gè) C* 8 C+ C C+ C C+ C C+ C 三個(gè) C* 4 B+ B B+ B 兩個(gè) C* 2 A A+ 一個(gè) C* 旋光異構(gòu)體的數(shù)目 含兩個(gè)手性碳的分子，若在 Fischer投影式中，兩個(gè) H在同一側(cè)，稱為赤式 (如 Ⅰ 和 Ⅱ )，在不同側(cè)，稱為蘇式 (如 Ⅲ 和 Ⅳ )。 H 3 C C H 2 C H 3HC O O HH C H 2 C H 3C O O HC H 3C H 3 C H 2 C O O HHC H 3H C O O HC H 3C H 2 C H 3S S S S Fischer投影式具有下列幾個(gè)性質(zhì)： 試判斷下列 Fischer投影式中與 (s)2甲基丁酸成對映關(guān)系的有哪幾個(gè)？ CHC O O HC H3C H2H3CH3C C2H5HC O O HC2H5C O O HHC H3H C2H5A B CH3C HC O O HC2H5HC H3C O O HH C H3 H 3 C HC2H5C O O HH C H3D E F G HC O O HC H3 C2H5 C O O HC2H5C2H5C O O Hs? 將
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