有機(jī)化學(xué)第五章旋光異構(gòu)(參考版)
2025-01-18 23:21本頁面
【正文】 如生物酶具有手性，只能識(shí)別某種前 S或前 R基團(tuán)。 …… 22:56 69 乙醇沒有手性，因其分子中有對(duì)稱面，但對(duì)稱面兩側(cè) H原子的化學(xué)環(huán)境是不同的。 22:56 66 順 2丁烯 2. 2丁烯與鹵素的加成 22:56 67 由某一立體異構(gòu)的反應(yīng)物只得到某一種特定的立體異構(gòu)產(chǎn)物，叫 立體專一 反應(yīng) 反 2丁烯 22:56 68 分子的前手性的前手性碳原子 一個(gè) SP3雜化的碳與其它基團(tuán)或原子以 σ鍵相連，當(dāng)基團(tuán)或原子的種類為 3時(shí)（即有兩個(gè)是相同的），它不是手性碳原子，當(dāng)相同的那兩個(gè)原子或基團(tuán)被第四種原子或基團(tuán)取代時(shí)就成為手性碳原子，我們稱它為前手性碳原子。 凡是具有立體選擇性的反應(yīng)必然有一個(gè)立體異構(gòu)體為主要產(chǎn)物。 22:56 61 不對(duì)稱合成、立體選擇反應(yīng)與立體專一反應(yīng) 1. 無外界手性因素的影響下，得到外消旋混合物 …… * h? 對(duì)映體 22:56 62 22:56 63 接著我們選擇其中一個(gè)（如 2S）進(jìn)行氯代，考察 C3上發(fā)生的情況，生成“ 2S， 3S”和“ 2S，3R”兩種非對(duì)映異構(gòu)體，產(chǎn)物的比例為 29：71，說明二次氯代時(shí)，氯由 C的兩面進(jìn)攻的機(jī)會(huì)不一樣。特能專業(yè)所涉及的有機(jī)物，在其含能性能方面一般與旋光活性無關(guān)。 22:56 60 對(duì)映異構(gòu)體的生物活性往往不同。 非對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)基本相同，但在同一反應(yīng)中，反應(yīng)速率不同。如 聯(lián)苯類化合物 22:56 56 H O O CO2NC O O HN O2N O2C O O HO2NH O O C位阻作用，使得兩個(gè)苯環(huán)不能處在一個(gè)平面內(nèi)，整個(gè)分子沒有對(duì)稱因素而具有手性 22:56 57 二 丙二烯的衍生物，當(dāng) C1和 C3各連有不同基團(tuán)時(shí)，也有旋光異構(gòu)體 22:56 58 三：環(huán)狀化合物的立體結(jié)構(gòu) 順 1， 2二氯代環(huán)戊烷 反 1， 2二氯代環(huán)戊烷 對(duì)映體 前者無旋光活性，后者有旋光活性。 酒石酸只有三種異構(gòu)體， 右旋體，左旋體和內(nèi)消旋體 (2R， 3S) H O 2 C C H C H C O 2 HO HO H酒石酸(2S， 3R) (2R， 3R) (2S， 3S) I II III IV 22:56 46 C H 3C lHHHH C lC H 3C H 3C l HHHHC lC H 3 C H 3C lHHHHC lC H 3C H 3C l HHHH C lC H 3 內(nèi)消旋體 對(duì)映異構(gòu)體 例 2,4二氯戊烷 (判斷下列構(gòu)型的相互關(guān)系 ) 22:56 47 構(gòu)型的表示方法及其相互之間的轉(zhuǎn)化（補(bǔ)充） 一、構(gòu)型的表示方法 CCH O2CH O2CHHO HO HHOHC O O HBrH O HR1HXH YR2OH HC H3C O O HCH3ClHC O O H鋸架式楔型式F is h e r 投影式 N e w m a n 投影式22:56 48 HOHC O O HBrH O HBrH O HHO H C O O HBrH O HHO HC O O H鋸架式121 1. 鋸架式到 Newman投影式轉(zhuǎn)化 Newman投影式 交叉式 重疊式 22:56 49 2. 鋸架式到 Fisher投影式 的轉(zhuǎn)化 HOHC O O HBrH C H3C H3BrHHO HC O O HC H3C O O HH O HBrH鋸架式12121 2 Fisher投影式 22:56 50 課堂練習(xí) :把下列鋸架式轉(zhuǎn)化成其 Fisher投影式 HOHClBrH C H3鋸架式12C H3ClH O HBrH22:56 51 CCH O2CH O2CHHO HO HOHC O2HC O2HOH HH=( 1 S , 2 R )12CC
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