有機化學第八章立體化學旋光異構(gòu)(參考版)
2025-01-18 23:21本頁面
【正文】 值得指出的是，由不對稱合成得到的旋光性物質(zhì)，并不是單純的一種旋光性化合物，它們?nèi)匀皇菍τ丑w的混合物，只是對映體中的某一個含量較多。這種不經(jīng)過拆分直接合成出具有旋光性物質(zhì)的方法，叫做手性合成或不對稱合成。 Dα氨基酸 Lα氨基酸 乙酸酐 D乙酰 α氨基酸 L乙酰 α氨基酸 對映體 對映體 酶 Lα氨基酸 (分出 ) D乙酰 α氨基酸 (水解后分出 ) ?手性合成（不對稱合成） 由非手性的化合物合成手性化合物時，在無外界手性因素影響下，總是得到外消旋混合物。然后加入?；?，利用酶對?；锼獾倪x擇性而僅使 L氨基酸析出。 – 微生物法 這種方法在氨基酸工業(yè)的科研和生產(chǎn)中得到應用。 (+)堿鹽 ( )酸 (+)堿鹽 ( )酸 最簡單的螺烯是由六個苯環(huán)鄰位駢合所生成的，由于分子的過分擁擠，使得首尾二個苯環(huán)相互重疊，使分子形成螺旋形式，這樣分子內(nèi)不存在任何對稱因素，因而具有手性，可被拆解成旋光性穩(wěn)定的對映體。 ?螺烯化合物 螺烯是一種具有特殊結(jié)構(gòu)的手性分子。 ?聯(lián)苯型化合物 在聯(lián)苯分子中，由于兩個苯基圍繞單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，因此不存在對映異構(gòu)現(xiàn)象。 下列化合物各有多少種立體異構(gòu)體？ ( 1 ) CH3 C H C H C H3Cl Cl( 2 ) CH3 C H C H C H3Cl OH( 3 ) CH3 C H C H C H3CH3OH( 4 ) CH3 C H C H C H C2H5Cl Cl Cl( 5 ) CH3 C H C H C lCH3Cl( 6 ) CH3 C H C H C O O HOH OH( 7 ) β 溴丙醛 CH2 C H2 C H OBr3種 4種 2種 8種 無 4種 無 第五節(jié) 不含手性碳原子的旋光化合物 ?丙二烯型化合物 丙二烯為一聚集多烯，兩個相鄰雙鍵所在的平面相互垂直。例如葡萄糖是含四個不相同的手性碳原子的化合物，應當有 24 ＝ 16個旋光異構(gòu)體，這已為實驗所證實。即旋光異構(gòu)體數(shù)＝ 2n，對映體數(shù)＝ 2n－ 1對。 139 內(nèi)消旋體 146 125 外消旋體 206 ? ?20D?? 含有 n個手性碳原子的分子 因為每個不對稱碳原子上的基團可以有兩種結(jié)合方式，所以含有一個不對稱碳原子的化合物只可能有兩個旋光異構(gòu)體；而含有兩個不相同的不對稱碳原子的化合物便可能存在 2 2＝ 4個旋光異構(gòu)體，含三個不相同的不對稱碳原子的化合物則可能存在 2 2 2＝ 8個旋光異構(gòu)體，等等。 酒石酸 熔點 /℃ (水 ) 溶解度 (水 ,25℃ ) pKa1 pKa2 右旋體 170 + 12。 綜上所述，酒石酸實際上只有三個旋光異構(gòu)體，即：右旋體，左旋體，內(nèi)消旋體。內(nèi)消旋體無光學活性，可以認為是分子內(nèi)兩個構(gòu)造相同而構(gòu)型相反的手性碳的旋光作用剛好互相抵消的結(jié)果。 H COOH COOH OH H H HO COOH COOH HO H H OH COOH COOH OH H H OH COOH COOH HO H HO Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R 投影式 Ⅲ 或 Ⅳ 所表示的酒石酸分子有手性碳原子，但整
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