有機(jī)化學(xué)第五章旋光異構(gòu)(參考版)
2025-01-18 21:18本頁(yè)面
【正文】 四、構(gòu)型標(biāo)記法（ D— L 標(biāo)記法、 R— S標(biāo)記法） 五、含多個(gè) C*化合物的對(duì)映異構(gòu) 六、 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 。 ?例如： ? 都是手性分子，都有對(duì)映體存在。 環(huán)狀化合物手性碳原子的判斷： 薄荷醇的平面式 ?有的環(huán)狀化合物雖有手性碳原子，但 分子可能是非手性的?。ㄈ鐑?nèi)消旋體） 幾個(gè) *？幾個(gè)光學(xué)異構(gòu)體 ? 8個(gè) 例： 2羥甲基環(huán)丙烷 1羧酸（四種立體異構(gòu)體） 對(duì)映體 對(duì)映體 ?在有機(jī)化合物中 ,也有一些手性分子并不含有手性碳原子 .這些手性分子都有對(duì)映體存在 . 例 1:丙二烯 : ? 當(dāng)?shù)谝缓偷谌齻€(gè)碳原子分別連有不同基團(tuán)時(shí) ,整個(gè)分子就是一個(gè)手性分子 ,因而有對(duì)映體存在 : 九 * 、不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 中間的 C為sp雜化 C （ 補(bǔ)充 ） . 螺環(huán)化合物 ? 類似于丙二烯型化合物 C H 3C O O HHH O O Ccda ba b c d, 時(shí) ，存 在 對(duì) 映 體H O O CN O 2C O O HN O 2N O 2 C O O HN O 2H O O C例 2:聯(lián)苯 (鄰位上有較大取代基時(shí) ): 對(duì)映體 兩個(gè)苯環(huán)不在一個(gè)平面 ? 如果兩個(gè)苯環(huán)上的取代基分布不對(duì)稱 ,整個(gè)分子就具有手性 .(6,6’二硝基 2,2’聯(lián)苯二甲酸 ) ? 這一對(duì)對(duì)映體實(shí)際上是 構(gòu)象異構(gòu)體 ,它們的互相轉(zhuǎn)換只要通過鍵的扭轉(zhuǎn) ,并不要對(duì)換取代基的空間位置 . ?基團(tuán)的阻轉(zhuǎn)能力大?。篒2Br2Cl2CH3NO2COOHNH2OCH3OHFH ?除碳外 ,還有一些元素 (如 Si、 N、 S、 P、 As等 )的共價(jià)鍵化合物也是四面體結(jié)構(gòu)，當(dāng)所連基團(tuán)互不相同時(shí)，該原子也是手性原子。 如環(huán)上有手性碳原子 ,則有對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象；可把環(huán)看成是平面多邊形 ， 其結(jié)果與實(shí)際情況一致 。 —— 這種不經(jīng)過拆分直接合成出具有旋光性的物質(zhì)的 方法，叫 手性合成 （或 不對(duì)稱合成 ）。 — 這種物質(zhì)叫 。 ? (III)既然能與其鏡象疊合，它就不是手性分子。 ? 在它的對(duì)位交叉式構(gòu)象中可以找到一個(gè) 對(duì)稱中心 。 ,就可以看出它可以與 (IV)是疊合的 : 以黑點(diǎn)為中心 在紙面上旋轉(zhuǎn) 180176。 六、含有多個(gè)手性碳原子化合物的立體異構(gòu) 例 :酒石酸 HOOCCHCHCOOH的立體異構(gòu) OH OH * * ?這四種異構(gòu)體中 (I)和 (II)是對(duì)映體 。例如： ? C2所連接的四個(gè)基團(tuán)的次序 : OH CHOHCH2CH3 C
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