有機化學第五章旋光異構(gòu)-在線瀏覽
2025-03-04 21:18本頁面
【正文】 一、 手性和對映體 生活中的對映體(1)鏡象 沙漠胡楊 生活中的對映體 (2) 鏡象 井岡山風景 桂林風情 左右手互為鏡象 左手和右手不能疊合 左右手互為鏡象 RCHCOOH NH2 * 二、重要概念 手性碳原子 ：連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子或不對稱碳原子，常用 C*表示。 手性分子 ：具有手性的分子不能和它的鏡象重合，叫手性分子。不呈鏡象關系的一對立體異構(gòu)體稱為非對映體 。 ”表示。 (2R,3R) (2S,3S) 內(nèi)消旋體 ：分子中含有相同的手性碳原子，分子內(nèi)部存在對稱因素，從而使分子內(nèi)部旋光性相互抵消的化合物稱為內(nèi)消旋體，用“ m”表示。 手性物質(zhì)一般都具有旋光性 判斷化合物是否具有旋光性和對映異構(gòu) 就是看分子是否具有手性 ?考察分子的對稱性 ,要考察的對稱因素有以下四種 —— 設想分子中有一條直線 ,當分子以此直線為軸旋轉(zhuǎn) 360186。/n后 ,再用一個與此直線垂直的平面進行反映 (即作出鏡象 ),如果得到的鏡象與原來的分子完全相同 ,這條直線就是交替對稱軸 . (Ⅰ ) 旋轉(zhuǎn) 90186。而非手性分子則沒有旋光性 . ?手性碳原子的概念 — 在有機物中 ， 手性分子大都含有與 四個互不相同 的基團相連的碳原子 ,用 *標出 . ? 含有一個手性碳原子的分子一定是手性分子； 四、 含有一個手性碳原子的化合物的 對映異構(gòu) WCXZYWCXYZ鏡 面例：乳酸 CH3CHOHCOOH * 外消旋體 — 由等量的對映體相混合而成的混合物 . C H 3 C H CO HO HOL a c t i c a c i d乳酸 乳酸的分子模型和投影式 ? 菲舍爾投影式 :兩個豎立的鍵 — 向紙面背后伸去的鍵 ?！?不變；旋轉(zhuǎn) 90186。或翻身 — 鏡象 1. 不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。 , 270 。 3. 在紙面上轉(zhuǎn)動 180。 4. 保持 1個基團固定，而把其它三個基團順時針或逆時針地調(diào)換位置，構(gòu)型不變。 6. 任意兩個基團調(diào)換奇數(shù)次，構(gòu)型改變。 相當與一個固定，另 3個順時針調(diào)換位置 。 （ 2）鍥形式 —— 比較直觀 構(gòu)型的標記 （ 1） D— L法 甘油醛 （相對標記法） 目前，糖類、氨基酸的構(gòu)型仍采用 D、 L標記法，適合含一個 C*的 分子構(gòu)型。 并將它們按次序 （ 次序規(guī)則 ） 排隊 。 將該手性碳原子在空間作如下安排： (2) RS標記法 ?把排在最后的基團 d放在離觀察者 最遠 的位置 ， 然后按先后次序觀察其他三個基團 。 ?若輪轉(zhuǎn)
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