有機化學(xué)第五章旋光異構(gòu)(存儲版)
【正文】 （如內(nèi)消旋體） 幾個 *？幾個光學(xué)異構(gòu)體 ? 8個 例： 2羥甲基環(huán)丙烷 1羧酸（四種立體異構(gòu)體） 對映體 對映體 ?在有機化合物中 ,也有一些手性分子并不含有手性碳原子 .這些手性分子都有對映體存在 . 例 1:丙二烯 : ? 當(dāng)?shù)谝缓偷谌齻€碳原子分別連有不同基團時 ,整個分子就是一個手性分子 ,因而有對映體存在 : 九 * 、不含手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 中間的 C為sp雜化 C （ 補充 ） . 螺環(huán)化合物 ? 類似于丙二烯型化合物 C H 3C O O HHH O O Ccda ba b c d, 時 ，存 在 對 映 體H O O CN O 2C O O HN O 2N O 2 C O O HN O 2H O O C例 2:聯(lián)苯 (鄰位上有較大取代基時 ): 對映體 兩個苯環(huán)不在一個平面 ? 如果兩個苯環(huán)上的取代基分布不對稱 ,整個分子就具有手性 .(6,6’二硝基 2,2’聯(lián)苯二甲酸 ) ? 這一對對映體實際上是 構(gòu)象異構(gòu)體 ,它們的互相轉(zhuǎn)換只要通過鍵的扭轉(zhuǎn) ,并不要對換取代基的空間位置 . ?基團的阻轉(zhuǎn)能力大小：I2Br2Cl2CH3NO2COOHNH2OCH3OHFH ?除碳外 ,還有一些元素 (如 Si、 N、 S、 P、 As等 )的共價鍵化合物也是四面體結(jié)構(gòu)，當(dāng)所連基團互不相同時，該原子也是手性原子。 ? (III)既然能與其鏡象疊合，它就不是手性分子。例如： ? C2所連接的四個基團的次序 : OH CHOHCH2CH3 CH3 H ? C3所連接的四個基團的次序 : OH CHOHCH3 CH2CH3 H R S (2S, 3R) 2, 3 戊二醇 命名： — 將手性碳原子的位次連同構(gòu)型寫在括號里： 例如： R S 例 :2羥基 3氯丁二酸 HOOCCHCHCOOH的立體異構(gòu) OH Cl * * ? 這四種異構(gòu)體中 (I)和 (II)是對映體 。 (2)若 a,b,c,d四個基團的順序是 a在先 ， b其次 ， c再次 ， d最后 。 5. 任意兩個基團調(diào)換偶數(shù)次，構(gòu)型不變?；?270186。內(nèi)消旋體是一無旋光性的純物質(zhì)，不能拆分。 手性 ：實物和鏡象不能重合的性質(zhì)稱為手性。不呈鏡象關(guān)系的一對立體異構(gòu)體稱為非對映體 。/n后 ,再用一個與此直線垂直的平面進行反映 (即作出鏡象 ),如果得到的鏡象與原來的分子完全相同 ,這條直線就是交替對稱軸 . (Ⅰ ) 旋轉(zhuǎn) 90186。 , 270
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