有機化學(xué)8光學(xué)異構(gòu)(參考版)
2025-01-18 22:38本頁面
【正文】 *： 內(nèi)消旋體和外消旋體都不具旋光性能， 但它們有著本質(zhì)的不同， 內(nèi)消旋體是一種純物質(zhì)，它不能象外消旋體那樣可以拆分成具有旋光性的兩種物質(zhì)。 因此酒石酸僅有三種異構(gòu)體 ， 即右旋體 、左旋體和內(nèi)消旋體 ， 右旋和左旋體等量混合可組成外消旋體 。 D（ 177。 0 176。 C O O HH ClC O O HO HHC O O HHClC O O HOH HC O O HClHC O O HHOHC O O HCl HC O O HO HH [α] + + （ 2R， 3R） （ 2S， 3S） （ 2S， 3R） （ 2R， 3S） 二、含兩個相同手性碳原子 的化合物 例如： C O O HH O HH O HH O HH O HH O HH O HH O HH O HC O O HC O O H C O O H C O O HC O O H C O O H C O O H( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 )對 映 體 同 一 物 質(zhì)α[ ]2 0+ 1 2 176。 注意： R、 S構(gòu)型與左右旋沒有必然的聯(lián)系，R型可以是左旋體，也可以是右旋體。 如果分子中含有相同的手性碳原子，其光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目就要小于 2n。 ：在旋光性化合物中 ，隨著手性碳原子數(shù)目的增多 ， 其光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目也增多 。 *：當(dāng)分子中有兩個或兩個以上的手性中心時，就有非對映異構(gòu)現(xiàn)象存在。例如： C O O HH ClC O O HO HHC O O HHClC O O HOH HC O O HClHC O O HHOHC O O HCl HC O O HO HH [α]+ + （ Ⅰ ） （ Ⅱ ） （ Ⅲ ） （ Ⅳ ） *：不呈鏡象對映關(guān)系的立體異構(gòu)體稱為 非對映異構(gòu)體 ， 簡稱非對映體(diastereomers)。當(dāng)分子中 含有兩個手性碳原子時，根據(jù)它們所連四個基團 是否相同，可以分為不相同和相同的兩類。 （ S） 乳酸 （ R） 乳酸 C O O HC H 3H O HC O O HC H 3H O H167。 費歇爾投影式構(gòu)型的命名規(guī)則 (1)若最小位次基團處于豎直鍵時 ， 其它三個原子或基團按次序規(guī)則 （ 從大 → 小 ） 排列順序為順時針則為 R型 ， 反時針為 S構(gòu)型 。 如果是反時針排列的 ， 就用 S表示構(gòu)型 (S是拉丁文 Sinister的字首 ， 是左的意思 )。 IUPAC命名規(guī)則：對含有一個 C*化合物 Cabcd的命名 ， 首先把 C*所連的四個原子或基團 (a、 b、 c、 d)根據(jù)順序規(guī)則先后排列 (如 abcd)， 然后將上述排列次序最后的原子或基團 (d)放在離觀察者對著眼睛最遠的地方 ， 這時其他三個原子或基團 (a、 b、c)就指向觀察者 ， 這個形象與汽車駕駛員面向方向盤很相似 ， d在方向盤的連桿上 。 例：從 D型甘油醛氧化得到的甘油酸是 D型，從 L型甘油醛氧化得到的甘油酸是 L型，因為在氧化過程中不涉及手性碳的構(gòu)型。 在費歇爾投影式中，手性碳上的 —OH在右邊的
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