藥物合成酰化反應(yīng)ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-01 18:38 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 H 3 CH 3 C+( C F 3 C O ) 2 O立 體 位 阻 較 大 的 羧 酸第三節(jié) 氮原子上的?；磻?yīng) ?比羧酸的反應(yīng)更容易 ， 應(yīng)用更廣 一 脂肪胺的 N?；? OR C L + H 2 N R 39。 N R 39。 HCRO+ H LD M F 工 業(yè) 生 產(chǎn)H C O O C H 3 + ( C H 3 ) 2 N H H C O N ( C H 3 ) 2 甲 酸 酯 氨 解消 炎 痛酰 鹵 的 氨 解C l C O C l +NHH 3 C O C H2 C O O HC H 3NH 3 C O C H2 C O O HC H 3C l C OOR C LOS N 1 ： R C39。+ LOR C L +S N 2 ： R 39。 N CROLH 2 N R 39。?；瘎┓N類與強(qiáng)弱順序： RCOCl＞ RCOOCOR ＞ RCOOR39。＞ RCONHR39。 ＞ RCOOH RCOOH?；芰ψ钊醯脑颍? 所以， RCOOH與 RNH2反應(yīng)最佳催化劑： DCC、 CDI、 POCl3 被?；慕Y(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)的影響：伯胺＞仲胺，脂肪胺＞芳胺 N H 2Rp π 共 軛因 為H 2 N R R 39。 C O O H H 3 N R R 39。 C O O?1 羧酸為?；瘎? R C O O H + H 2 N R 39。 R C O N H R 39。 + H 2 ONNHCOCROD C C( 1 )CRO NN( 2 )R C O PO HO HOO( 3 ) 含 磷 化 合 物 P O C l 3 、 P P A ( 多 聚 磷 酸 ） 、 P P YNNR CON H R 39。?2 羧酸酯為?；瘎? ?例 R C O R 39。OR C N H RO 39。 39。+ H 2 N R 39。 39。 + H O R 39。C H 2 N H 2 + O OO＊C H 2 N H C O C H 2 C H 2 O HO＊?例 H 2 NCH 2 NOR 39。RCC O O E tC O O E t+N HCCC N HCRROOO39。巴 比 妥 類 通 用 方 法R C O C RO OR C HN RO39。+ H 2 N R 39。P y E t 3 N過 量 H 2 N R 39。N O 2N H C H 3N O 2NA cC H 3例 ：A c 2 O +3 酸酐為?；瘎? C OC OOC OC O O HH NC H C H 2 P hC O O H △C OC ON C H C H 2 P hC O O HP h C H 2 C H C O O HN H 2如用環(huán)狀酸酐?；瘯r(shí)，在低溫下常生成單酰化產(chǎn)物，高溫加熱則可得雙?；瘉啺? ?例 R C C lOR CHN RO39。+ H2 N R 39。 +H C l( 加 去 酸 劑 ： 有 機(jī) 堿 P y , E t 3 N )4 酰氯為酰化劑 C H CON H 2SNH O O CC H 3HNOHC C O C lN H 2 H C lSM e 3 S i O O CC H 3H 2 NONE t 3 N+ C H3 C N , 2 5 ℃5 酰胺為?；瘎? NN CNNO+ R CNNO+H NNHR C O O H C O 2 +例 p109 N H 2+ A c 2 ON H A cC O O E tC O O E tN H 2C lC O N HC O N HC lC l+ 2N a脂 肪 胺 ＞ 芳 胺 N H 2Rp π 共 軛因 為二、芳胺 N?；? N H2C lON H C O O E tC lON H C OC lON N C O O E t+ C l COO E tP yH N N C O O E tN H 2B rB rB rN H C O C H 3B rB rB rA c 2 O / H 2 S O 4—— 引入永久性?；?。 是合成許多藥物時(shí)常用的反應(yīng) ?例 1 撲熱息痛 （ 對(duì)羥基乙酰苯胺 ） 的合成 （ 一種解熱鎮(zhèn)痛藥 ） ， 其制備經(jīng)過乙?；磻?yīng) Cl N O2N a O H , H2OH2O , H +OH N O2OH N H2 OH N H C C H 3H2, N i( C H3C O )2OO第四節(jié) 碳原子上的酰化反應(yīng) 一、芳烴的 C酰化 ?碳原子上電子云密度高時(shí)才可進(jìn)行?；磻?yīng) C C HO C H = C H C H R COZC RO+L e w i s ( Z = X , O C O R , O H , O R 39。 )R C C lOR C C lOA l C l 3R COA L C L 4 R COA L C L 4+ A l C l 3+機(jī) 理 ：1 FriedelCrafts (FC )傅 克?；磻?yīng) ?FC反應(yīng)的影響因素 ?(1)酰化劑的影響：酰鹵 ﹥ 酸酐 ﹥ 羧酸 、 酯 CO的 α 位 為 叔 碳 時(shí) 發(fā) 生 烴 化 反 應(yīng)H 3 C C CC H 3C lOH 3 CH 3 C C CC H 3C lOH 3 CA l C l 3H 3 C CC H 3C H 3A l C l 4CC H 3C H 3C H 3A l C l 3+ C O ++A l C l 3 有 脫 去 O C H 3 中 小 分 子 C H 3 的 能 力C H 3O C H 3+ C H 3 C H CHC C lO C H 3O C H 3C HH C C H 3OC H 3O C H 3OC H 3C H 3OC H 3OA l C l 3C S 2A l C l 3主+次α ,β 不 飽 和 酰 化 劑 , 分 子 內(nèi) 酯 化C H 2 C H 2 C O C l A l C l 3O含有芳基的?；瘎?，易發(fā)生分子內(nèi)酰化而得環(huán)酮 用環(huán)狀酸酐作?；瘎?，可制取芳酰脂肪酸，并可進(jìn)一步環(huán)和得芳酮衍生物 OOC H3OC H3OOO+C O O HCOC H3C H3A l C l3H2S O4C O O HH2C C H 3H2S O4Z n H gH C l9 0℃ 1 0 0℃ 2 h8 1%1 0 0℃ 2 h鄰 對(duì)
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