羧酸和取代羧酸藥學(xué)-展示頁
2025-06-04 18:10本頁面
【正文】 Ｃ、 鄰基參與效應(yīng) (neighboring group participation effect)歷程 O H C COO C H 3HB rA g +負(fù) 離 子 、 未 共 用 電 子 對 或 雙 鍵C COC H 3HOC COO C H 3HO HH +H O O C CC H 3HO H② 消除反應(yīng) R C H C H C O O HHX稀 O HR C H = C H C O O HXN a 2 C O 3 / H 2 OO ORR C H C H 2 C H 2 C O O H（２）制備 XR C H 2 C O O HR C H = C H C O O H + H X R C H C H 2 C O O HX 2 / P X 3XR C H C O O H３、羥基酸 （１）化學(xué)性質(zhì) ① 氧化 O H R C H C H 2 C O O HO HR C C H 2 C O O HOK M n O 4,R C C H 3 + C O 2O② α羥基酸的降解反應(yīng) R C H C O O HO H稀 H 2 S O 4 R C H O + H C O O H③ 脫水反應(yīng) Ａ、 α羥基酸 —— 分子間脫水 R C H C O HOO HH O C C H ROO HOORROO交 酯Ｂ、 β羥基酸 —— αH與 OH的脫水 R C H C H C O HOO H α ， β 不 飽 和 酸R C H = C H C O O HHR C H C H 2 C H 2 C O HOO HORO內(nèi) 酯Ｃ、 γ、 δ羥基酸 —— 分子內(nèi)脫水 （２）制備 ① 水解 α 鹵 代 酸 水 解羥 基 腈 水 解內(nèi) 酯 水 解C H 3 C H 2 C O O H B r 2P C H 3 C H C O O HB rH 2 O / O H H +C H 3 C H C O O HO H①②C 6 H 5 C H O H C N C 6 H 5 C H C NO HH 3 + O C6 H 5 C H C O O HO HH 3 + OOO H O C O O H② 雷福爾馬茨基 (Reformatsky)反應(yīng) C = ORR 39。 C O HOH+R 39。+R C O R 39。+R C O H 2O HO R 39。酰氧鍵斷裂 烷氧鍵斷裂 D、多數(shù)情況下，發(fā)生酰氧鍵斷裂 C 6 H 5 C O HO+ H 2 O+1 8 H +C 6 H 5 C O C H 3O1 8H O C H3E、歷程 a、伯、仲醇 R C O HOH +R C O HO H+H O R 39。O+ H 2 OH 2 S O 4濃B、提高產(chǎn)率的方法 a. 增加反應(yīng)物用量 b. 不斷蒸出產(chǎn)物 C、酯化的脫水方式 R C O HOH O R 39。O O制備高沸點酰鹵 R C O O H + S O C l2R C O O H + P C l5R C O O H + P C l3OR C C l + S O2 + H C l+ P O C l3 + H C l+ H3P O3a .b .c .OR C C lOR C C lb p 7 7 ℃b p 1 0 7 ℃b p 2 0 0 ℃ （ 分 解 ）制備低沸點酰鹵 ③ 酯 (ester)的生成 A、反應(yīng)特點 a. 反應(yīng)在酸催化，加熱條件下進(jìn)行 b. 反應(yīng)可逆 R C O HO+ R 39。第十一章 羧酸和取代羧
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