羧酸和取代羧酸親核加成-消除反應(yīng)-展示頁
2025-05-12 18:45本頁面
【正文】 3硝基苯甲酸 （ 或間 ） β 甲基戊酸 （ 3甲基戊酸 ） C H 3 C C H C O O HC H 31234 C O O HN O 2C H 3 C H 2 C H C H 2 C O O HC H 3?Organic Chem C O O HH 3 C C O O HO HO C O O HC H 2 C H 2 C O O H反 2丁烯酸 鄰羥基苯甲酸 呋喃甲酸 苯丙酸 3苯基丙酸 巴豆酸 水楊酸 O HOH 3 CO?C H C O O HC H 2 C O O HH 2 N?C H 2 ( C H 2 ) 9 C O O HB r? ( 末 端 )?羰基丁酸 ?氨基丁二酸 ?溴十一碳 酸 乙酰乙酸 Organic Chem 二、羧酸的物理性質(zhì)： 1） 、 （ 比 M相近的醇高 ） 例： M甲酸 = M乙醇 ， ℃ ℃ 2） 、 與水形成 H鍵 =易溶于水 C1— C4 的酸與水混溶 ， R增大 ， 水溶性 ↓ R CO H OOO H C R分子中有兩個部位可形成 H鍵，常以二聚體存在。Organic Chem 第十一章 羧酸和取代羧酸 親核加成 消除反應(yīng) 有機化學(xué) 學(xué)習(xí)要求： 掌握 ： 羧酸的結(jié)構(gòu)、命名，羧酸的酸性，羧酸衍生物的形成，羧酸的還原及鹵代反應(yīng)，羥基酸、鹵代酸的反應(yīng)； 熟悉 ： 羧酸的制備方法，二元酸受熱變化規(guī)律； 了解 ： 一些重要羧酸的俗名，羧酸的物理性質(zhì)，波譜特征 。 Organic Chem 通式 : RCOOH or ArCOOH 共同的功能團： COOH (Carboxyl group) 阿司匹林 (解熱 鎮(zhèn)痛 ) CH3 CHCOOH (CH3)2CHCH2— 布洛芬 (抗炎鎮(zhèn)痛 ) OCOCH3 COOH CH3 COOK CH2–C–NH— O N O S CH3 青霉素 G鉀 (抗菌劑 ) Organic Chem 一、分類和命名 ： 分類： ?根據(jù)分子中羧基的數(shù)目： 一元酸 mon 二元酸 di 多元酸 pl ? 根據(jù) R的性質(zhì)： R C O HO酰 基 (acyl) 羧 基 (carboxyl) 不飽和酸 脂肪酸 芳香酸 飽和烷基 芳基 R C O HOA r C O HOCO HORR 39。 Organic Chem 波譜性質(zhì)： IR：特征吸收： νC=O： 締合 17251700cm1 不飽和芳香 16801700 cm1 νOH：締合二聚體 25003300— 3550 cm1游離 輔助： ν CO： ～ 1250cm1 Organic Chem Organic Chem Organic Chem H有酸性 羰基不飽和 , 可加成、還原 OH 可被取代 羰基 ?H，有弱酸性，可取代 羧基可脫去 CO2 C H C OOHRH? 羧酸的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)分析 羧酸的化學(xué)性質(zhì) Organic Chem ? OH氧上帶孤對電子 ， 與 C=O的 π 鍵共軛 ? Pπ 共軛 = C=O鍵增長： 120— 123 pm ? C— O鍵縮短： 143— 136 pm ? 使得羧基碳原子上的正電性削弱 ? — 親核加成比醛酮難 ? O— H鍵極化加大 ， 鍵變?nèi)?， H+易離去 — 酸性 ?α — H受 C=O吸電子的影響，仍有酸性，但比醛酮弱 Organic Chem 酸性： 酸性大?。? 大多無機酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa（ 甲酸 ） 1619 溶于 Na2CO3 不溶 ? 羧酸根負離子的共振式與穩(wěn)定性 R COO HB :R COOR COOR COO有兩個完全 等價的共振式 Organic Chem 如何分離苯酚、苯甲醇和苯甲酸？ 思考題： 油 COOH CH2OH OH NaOH COONa ONa CH2OH CO2 COONa OH 油 水 水 Organic Chem 電子效應(yīng)對酸性的影響 ： 誘導(dǎo)效應(yīng)： X— CH2COOH ?I使酸性增強 X= F Cl Br I CHO NO2 N(CH3)3 pKa
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