【正文】
C O O HβR C H C H 2O Hαγ 羥 基 酸C H 2βC O O Hγ(一)醇酸的分類和命名 醇酸 的系統(tǒng)命名是以 羧酸 為 母體,羥基為 取代基, 并用阿拉伯數(shù)字或希臘字母 α、 β、γ等標明羥基的位置。 C O O HH O羥基連接在脂肪烴基上的羥基酸稱為 醇酸 。 C O C O O H R C O O H C H O H R C O O H C H N H 2 R C O O H C H X R 鹵代羧酸 ( halogeno acid) 羥基酸 ( hydroxy acid) 氨基酸 ( amino acid) 羰基酸 ( carbonyl acid) (本章主要討論羥基酸和酮酸) 第一節(jié) 羥基酸 羥基酸 :分子中既含有羥基又含有羧酸兩種官 能團的化合物。第十章 取代羧酸 羧酸分子中烴基上的氫原子被其他原子或原子團取代后的化合物稱為 取代羧酸。 R CHC O O H 根據(jù)取代原子或原子團的不同,取代羧酸分為:鹵代酸,羥基酸,羰基酸和氨基酸等。 羥基連接在苯環(huán)上的羥基酸稱為 酚酸 。 C H 3 C H 2 C H C O O HO H 一、 醇 酸 根據(jù)羥基和羧基的相對位置不同,醇酸分為 α 羥基酸、 β 羥基酸和 γ 羥基酸。一些醇酸常用俗名。由于羥基與羧基 的相互影響羥基酸又具有特殊性。 有機化合物中原子間的相互影響可以用電子效應和立體效應來描述。 立體效應 (stereo effect ) :分子的空間結(jié)構(gòu)對物質(zhì)性質(zhì)的影響, 又叫做空間效應。 CH3CH2CH2Cl CHHH CHHCHHC lδδ+δ+δ+δ+產(chǎn)生原因 :成鍵原子的電負性不同 。 特 點 :沿碳鏈傳遞,隨碳鏈增長迅速減弱或消失。 C X吸電子誘導效應 I效應 C H比較標準 I = 0 C Y斥電子誘導效應 + I效應 誘導效應的相對強弱 NO2 CN – F Cl – Br I OCH3 CCH NHCOCH3 C6H5 CH=CH2 H CH3 C2H5 CH(CH3) 2 C(CH3)3 2. 醇酸的脫水反應 由于羧基和羥基之間的相互影響,使醇酸熱穩(wěn)定性較差,加熱時易發(fā)生脫水反應。 ( 1) α 醇酸的脫水反應 交 酯 + 水? ? 羥 基 酸 分子間脫水 2 H 2 OOH O C H 3COC HH+HO HOCOC HC H3OH 3 CC H 3