羧酸及取代酸ppt課件-展示頁(yè)
2025-01-24 08:34本頁(yè)面
【正文】 2 C O O H H O O C ( C H 2 ) 4 C O O HH HH O O C C O O HHH C O O HH O O C乙二酸 （草酸） 丙二酸 己二酸 順丁烯二酸 反丁烯二酸 （馬來酸） （富馬酸） (3) 三元酸 C O O HC O O HC O O HC O O HH O O C C O O H偏苯三甲酸 均苯三甲酸 8 C HO HC H 3 C O O H C HO HH O O C C H 2 C O O HO HC C H 2 C O O HH O O C C H 2C O O HO HC O O HO HOH O HC O O HO H C C O O H C H 3 C O C H 2 C O O H水楊酸 沒食子酸 乙醛酸 乙酰乙酸 乳酸 蘋果酸 檸檬酸 9 甲酸 （蟻酸） 俗 名 H C O O H C H 3 C O O H 乙酸 （ 醋酸） C H 3 C H 2 C H 2 C O O H 丁酸 （ 酪酸 ） 羧酸的命名 10 羧酸的系統(tǒng)命名法與醛相似 ,即選擇含羧酸的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈 , 系統(tǒng)命名法： H O O C C H C H C O O HC H 2 C H 3C H 32甲基 3乙基丁二酸 (Z)丁烯二酸 H O O CC CC O O HH H選含羧基的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈 , 不飽和羧酸選含羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈為主鏈 . 11 含脂環(huán)或芳環(huán)的羧酸 ,則以脂肪酸為母體 ,脂環(huán)或芳環(huán)作為取代基來命名。 3. H 的 酸性 比醇強(qiáng)。 CH2HCO HO. .... .. .1. 羰基碳缺電性 下降， 親核加成活性比醛酮低 。 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H C O O HC H 3C O O HO C C H 3O布洛芬（消炎鎮(zhèn)痛藥） 阿司匹林（解熱鎮(zhèn)痛藥） 羧酸的結(jié)構(gòu) 通式 ： RCOOH, 官能團(tuán)： COOH 用途 ： 羧酸的結(jié)構(gòu)與命名 3 120 0~CH2HCO HO0 . 1 2 50 . 1 3 1. .... .. .COOH中 C為 sp2，羧基是四電子三中心的 共軛體系。1 ? 羧酸的結(jié)構(gòu)與命名 ? 羧酸的物理性質(zhì) ? 羧酸的化學(xué)性質(zhì) ? 取代羧酸 羧酸的結(jié)構(gòu) 羧酸的命名 一般物理性質(zhì) 波譜性質(zhì) 第 10章 羧酸和取代羧酸 2 食用醋： 2%的乙酸水溶液。 食用油：羧酸甘油酯。 羰基與 αH σπ共軛 羰基與 OH pπ共軛 乙酸 的結(jié)構(gòu) : OCHHC H3O H 乙酸 CO, C=O鍵長(zhǎng)平均化 兩種共軛： 4 兩種交叉共軛導(dǎo)致： 電子密度平均化，鍵長(zhǎng)平均化。 2. C— OH 變短， — OH 被 親核取代活性 比醇小。 4. αH 的 活性比醛酮小 。例如： 1,2苯二乙酸 3環(huán)戊基丁酸 C H 2 C O O HC H 2 C O O HC H 3 C H C H 2 C O O H12 羧酸的物理性質(zhì) 一般物理性質(zhì) 低級(jí)的一元羧酸在室溫下為液體 ,C1～ C3的羧酸具有強(qiáng)烈的刺激性酸味 ,C4～ C9的羧酸具有明顯的腐敗氣味 ,C10以上的一元羧酸為蠟狀固體 ,揮發(fā)性低 ,氣味很小。 羧酸的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇要高。 甲酸～丁酸可與水混溶。 低級(jí)二元羧酸或多元酸易溶于水 ,而芳香酸水溶性很小。 =o: 游離羧酸在 1750～ 1770 cm1處有一強(qiáng)的吸收峰 ,若為二聚體或羰基與苯環(huán)、碳碳雙鍵發(fā)生共軛 ,吸收峰則出現(xiàn)在 1680～ 1700 cm1處。 4. 羧酸中羧基的質(zhì)子化學(xué)位移出現(xiàn)在低場(chǎng) ,δ 值為 1013,羧酸中 σ H 質(zhì)子化學(xué)位移為 ～ 。 15 羧酸酸性強(qiáng)弱的判斷 （ 1）脂肪族羧酸：主要考慮 誘導(dǎo)效應(yīng) 。 H C O O H C H 3 C O O H C 6 H 5 C O O H C 6 H 5 C H 2 C O O HC H 3 C H 2 C O O H 16 pKa1 = COOH I效應(yīng) pKa2 = COO 氫鍵作用 CH 2C O O HC O O H
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