羧酸及取代酸ppt課件(已改無(wú)錯(cuò)字)
2023-02-15 08:34:42 本頁(yè)面
【正文】 受熱后 ,由于兩個(gè)羧基的位置不同而發(fā)生不同的反應(yīng) ,有的脫羧 ,有的脫水 ,有的同時(shí)脫水脫羧。 丁二酸、戊二酸分子內(nèi)脫水脫水生成酸酐。 在 Ba(OH)2存在下 ,己二酸、庚二酸受熱脫水脫羧形成環(huán)酮。 +HOOCCH 2 COOH 150 0 C HCH 2 C O O H CO 2草酸和丙二酸易脫羧 ： H O O C C O O H H C O O H C O 2+200℃ 34 取代羧酸 鹵代酸 1. α 鹵代酸的制法 具有 α H的羧酸在少量紅磷或硫的存在下 ,與鹵素 (Cl Br2)作用得到 α 鹵代酸。在鹵素過(guò)量的情況下 ,羧酸中的多個(gè) α H可以被逐步鹵代 ,生成多鹵代酸。 35 β 鹵代酸在稀堿水溶液中加熱 ,發(fā)生消除反應(yīng) ,生成較穩(wěn)定的具有 π π 共軛體系的 α ,β 不飽和酸。 γ 鹵代酸在同樣條件下可生成五元環(huán)內(nèi)酯。 36 羥基酸 羥基連在飽和碳原子上的羥基酸 ,稱(chēng)為醇酸；羥基連在芳環(huán)上的 ,稱(chēng)為酚酸。 （ 2）羥基腈水解 （ 1） α 鹵代酸的水解 37 (3)β 羥基酸酯的水解 （制備 β 羥基酸） 雷佛爾馬斯基 （ Reformasky ）反應(yīng) : 在鋅的作用下， α 溴代酸酯在惰性溶劑中與醛或酮作用生成β羥基酸酯的反應(yīng)。 有機(jī)鋅化合物的活性較格氏試劑低 ,只與醛、酮羰基反應(yīng) , 不與酯基反應(yīng) ,是制備 β 羥基酸及其酯的重要方法。 38 （ 1）脫水反應(yīng) ① α羥基酸受熱時(shí) ,兩分子間羥基與羧基相互酯化、交叉脫水生成 交酯 ,這是 α羥基酸的特征反應(yīng)。 ② β羥基酸在酸性介質(zhì)中受熱 ,分子內(nèi)脫水生成 α,β不飽和酸。 39 ③ γ和 δ羥基酸受熱時(shí)則發(fā)生分子內(nèi)脫水 ,生成比較穩(wěn)定的五元環(huán) 或六元環(huán)內(nèi)酯。 ④ 當(dāng)羥基和羧基相距 4個(gè)以上碳原子時(shí) ,加熱條件下可發(fā)生分子間 脫水生成聚酯。 40 （ 2）氧化和分解反應(yīng) ① 羥基酸的羥基易被 KMnO4氧化生成 α 或 β 酮酸 ,它們 在氧化反應(yīng)體系中不穩(wěn)定 ,易 脫羧 轉(zhuǎn)變?yōu)槿⑼螋人帷? 41 ② α羥基酸用 濃 H2SO4加熱處理 ,分解生成醛或酮及 CO和 H2O。 用 稀 H2SO4加熱處理 則分解為醛或酮和甲酸?？捎么朔ㄖ苽浔仍瓉?lái)羧酸少一個(gè)碳原子的醛或酮。 脫羧 脫羰 42 羰基酸 羰基酸又稱(chēng)為氧代酸 ,分為醛酸與酮酸兩類(lèi)。 乙醛酸是熔點(diǎn)為 98℃ 的晶體 ,極易吸水 ,具有腐蝕性 ,對(duì)皮膚和粘膜有強(qiáng)刺激作用。乙醛酸可發(fā)生醛基的特征反應(yīng) ,如與 HCN加成、與苯肼反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)和坎尼扎羅反應(yīng)等 ,并具有較強(qiáng)的酸性。 α 酮酸除具有酮和羧酸的一般性質(zhì)外，還是一類(lèi)不很穩(wěn)定的化合物。 43 α酮酸與稀硫酸共熱發(fā)生 脫羧 反應(yīng)生成醛，與濃 硫酸共熱則 失去一分子 CO 變?yōu)轸人帷? β酮酸受熱或在酶作用下脫羧生成甲基酮。 脫羧 脫羰 44 氨基酸 氨基酸是分子中既含有氨基又含有羧基的化合物。 蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下完全水解，生成 α 氨基酸的混合物。 、命名與構(gòu)型 (1) 分類(lèi) ① 根據(jù)氨基酸分子中 R 的不同 ,分為脂肪族氨基酸、芳香族 氨基酸和雜環(huán)氨基酸。 ② 根據(jù)脂肪族氨基酸分子中氨基和羧基的相對(duì)位置的不同 , 又 分為 α 氨基酸、 β 氨基酸和 γ 氨基酸 …… ω –氨基酸 。 其中 α 氨基酸最重要 , 是構(gòu)成蛋白質(zhì)分子的基石。 45 ③ 對(duì)于 α 氨基酸，根據(jù)分子中所含氨基和羧基數(shù)目的不同 , 分為中性氨基酸、酸性氨基酸和堿性氨基酸。 中性氨基酸：氨基和羧基數(shù)目相等。 酸性氨基酸：羧基數(shù)目大于氨基數(shù)目。 堿性氨基酸：氨基數(shù)目大于羧基數(shù)目。 H 2 N C H 2 C O O H 中性氨基酸 （ 甘氨酸 ） H 2 N C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C O O HN H 2堿性氨基酸 （ 賴(lài)氨酸 ） H O O C C H 2 C H 2 C H C O O HN H 2酸性氨基酸 (谷氨酸 ) – 味精 46 （ 2）命名 ① 氨基酸的系統(tǒng)命名法是把氨基作為取代基來(lái)命名。例如： ② 天然的 α 氨基酸通常按其來(lái)源和性質(zhì)所得的俗名來(lái)命名。 47 人體必需的八種氨基酸： 纈氨酸 Valine α氨基 β甲基丁酸 Val V 亮氨酸 Leusine α氨基 γ甲基戊酸 Leu L 異亮氨酸 Isoleucine α氨基 β甲基戊酸 Ile I 蘇氨酸 Threonine α氨基 β羥基丁酸 Thr T 蛋氨酸 Methionine α氨基 γ甲硫基丁酸 Met M 賴(lài)氨酸 Lysine α， ε二氨基已酸 Lys K 苯丙氨酸 Phenylalanine α氨基 β苯基丙酸 Phe F 色氨酸 Tryptophan
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