【正文】
1 ? 羧酸的結(jié)構(gòu)與命名 ? 羧酸的物理性質(zhì) ? 羧酸的化學(xué)性質(zhì) ? 取代羧酸 羧酸的結(jié)構(gòu) 羧酸的命名 一般物理性質(zhì) 波譜性質(zhì) 第 10章 羧酸和取代羧酸 2 食用醋: 2%的乙酸水溶液。 食用油:羧酸甘油酯。 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H C O O HC H 3C O O HO C C H 3O布洛芬(消炎鎮(zhèn)痛藥) 阿司匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥) 羧酸的結(jié)構(gòu) 通式 : RCOOH, 官能團(tuán): COOH 用途 : 羧酸的結(jié)構(gòu)與命名 3 120 0~CH2HCO HO0 . 1 2 50 . 1 3 1. .... .. .COOH中 C為 sp2,羧基是四電子三中心的 共軛體系。 羰基與 αH σπ共軛 羰基與 OH pπ共軛 乙酸 的結(jié)構(gòu) : OCHHC H3O H 乙酸 CO, C=O鍵長平均化 兩種共軛: 4 兩種交叉共軛導(dǎo)致: 電子密度平均化,鍵長平均化。 CH2HCO HO. .... .. .1. 羰基碳缺電性 下降, 親核加成活性比醛酮低 。 2. C— OH 變短, — OH 被 親核取代活性 比醇小。 3. H 的 酸性 比醇強。 4. αH 的 活性比醛酮小 。 5 羧酸的分類 按碳架分類 C O O HC O O HCH 3C O O HH C O O H CH3C O O H C H3 ( C H 2 ) 1 6 C O O H(2) 脂環(huán)酸 環(huán)戊基甲酸 環(huán)己基甲酸 3甲基環(huán)戊基甲酸 (1) 開鏈飽和脂肪酸 甲酸 醋酸 硬脂酸 6 (4) 芳酸 C O O H C O O HC H 2 C O O H 苯甲酸 苯乙酸 β 萘甲酸 (3) 不飽和酸 CH 2 C H C O O H CH 3 C H C H C O O HC H C H C O O HC O O H丙烯酸 2丁烯酸 肉桂酸 2環(huán)己烯基甲酸 7 C H 3 C H 2 C O O H C H 3C H C H C O O HC H C H C O O H3苯基丙烯酸 (肉桂酸 ) 2. 按 COOH數(shù)目分類 (1) 一元酸 丙酸 2丁烯酸 (2) 二元酸 H O O C C O O H H O O C C H 2 C O O H H O O C ( C H 2 ) 4 C O O HH HH O O C C O O HHH C O O HH O O C乙二酸 (草酸) 丙二酸 己二酸 順丁烯二酸 反丁烯二酸 (馬來酸) (富馬酸) (3) 三元酸 C O O HC O O HC O O HC O O HH O O C C O O H偏苯三甲酸 均苯三甲酸 8 C HO HC H 3 C O O H C HO HH O O C C H 2 C O O HO HC C H 2 C O O HH O O C C H 2C O O HO HC O O HO HOH O HC O O HO H C C O O H C H 3 C O C H 2 C O O H水楊酸 沒食子酸 乙醛酸 乙酰乙酸 乳酸 蘋果酸 檸檬酸 9 甲酸 (蟻酸) 俗 名 H C O O H C H 3 C O O H 乙酸 ( 醋酸) C H 3 C H 2 C H 2 C O O H 丁酸 ( 酪酸 ) 羧酸的命名 10 羧酸的系統(tǒng)命名法與醛相似 ,即選擇含羧酸的最長碳鏈為主鏈 , 系統(tǒng)命名法: H O O C C H C H C O O HC H 2 C H 3C H 32甲基 3乙基丁二酸 (Z)丁烯二酸 H O O CC CC O O HH H選含羧基的最長連續(xù)碳鏈 , 不飽和羧酸選含羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長連續(xù)碳鏈為主鏈 . 11 含脂環(huán)或芳環(huán)的羧酸 ,則以脂肪酸為母體 ,脂環(huán)或芳環(huán)作為取代基來命名。例如: 1,2苯二乙酸 3環(huán)