羧酸及羧酸衍生物ppt課件(已修改)
2025-05-15 02:44 本頁面
【正文】 有機(jī)化學(xué) Organic Chemistry 第十章 羧酸及其衍生物、 取代酸 167。 羧酸 167。 羧酸衍生物 167。 取代酸 167。 羧酸 . 羧酸的命名 . 羧酸的結(jié)構(gòu) . 羧酸的物理性質(zhì) . 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 幾個重要羧酸 H C O O H C H3C O O H蟻 酸 酒 石 酸 乳 酸醋 酸 蘋 果 酸 檸 檬 酸H CC O O HO HH C O HC O O HC C O O HH OH2C C O O HC O O HH C O HH2C C O O HH CC H3O HC O O HH2C C O O H1. 俗名 . 1. 羧酸的命名 2. 系統(tǒng)命名法 選取含羧基的最長碳鏈 —— 主鏈 從靠近羧基的一端開始編號 取代基 、 重鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出 CH 3 CH CH 2C H 3C O O H 4 3 2 1 γ ? ? 3甲基丁酸 （ ?甲基丁酸） C H 3 C H = C H C O O H2丁烯酸（巴豆酸） CC H 3C H 3C H = C H C O O HC O O HC O O H4甲基 4苯基 2戊烯酸 反 1,3環(huán)己二 甲 酸 C H 2 C O O H?萘 乙酸 O HC O O H鄰羥基苯甲酸 （水楊酸） COO HCOO H對苯二甲酸 （ 1,4苯二甲酸） CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H 1 5 8 11 14 20 二十 四烯酸 5,8,11,14 (花生四烯酸 ) 碳 C O O H1 11 39順，反，反－ 9,11,13－十八碳三烯酸 十個碳以上的直鏈酸命名時要加一個碳字 羰基和羥基通過 p,p共軛 構(gòu)成一個整體，故羧基不是羰基和羥基的簡單加合。 由于 p,π共軛 鍵長平均化； 羰基的正電性降低，親核加成變得困難； 羥基 H 的酸性增加。 共軛：p p???－C －O HOs p 雜化2R構(gòu)造：RHCOOC=O鍵增長： 120 123 pm CO鍵縮短： 143 136 pm . 羧酸的結(jié)構(gòu) . 羧 酸的物理性質(zhì) 羧酸分子間可以通過兩個氫鍵締合，形成較穩(wěn)定的二聚體，所以羧酸的沸點(diǎn)比相對分子質(zhì)量相近的醇還要高。 甲酸 乙醇 沸點(diǎn)： ℃ ℃ 。 羧酸能與水形成氫鍵，故低 級一元酸可 與水互溶，但隨 M↑， 在水中的溶解度 ↓。 . 羧 酸的化學(xué)性質(zhì) R C C =OO HHH酸 性羥 基 被 取 代脫 羧 反 應(yīng)αα H 鹵 代（酰氧鍵斷裂） （氧氫鍵斷裂） 還原反應(yīng) 酸 性 （氧氫鍵斷裂） 1 羧酸的酸性 2 羥基被取代 (羧酸衍生物的生成 ) 3 脫羧反應(yīng) 4 α氫原子的反應(yīng) 5 還原反應(yīng) . 羧 酸的化學(xué)性質(zhì) 1. 羧酸的酸性 應(yīng)用：羧酸的鑒別與分離提純。 （ 1）羧基的酸性 pKa 酸性大?。? 電子效應(yīng)的影響： 吸電子取代基使酸性增大，給電子取代基使酸性減弱 . （ 2）烴基結(jié)構(gòu)對羧酸酸性的影響 H C O O H C H 3 C O O H C H 3 C H 2 C O O H pKa pKa pKa pKa 取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 對 間 取代基具有給電子共軛效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 間 對 具體分析： 鄰 位（誘導(dǎo)、共軛、場、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng) 均要考慮。） 對 位（誘導(dǎo)很小、共軛為主。） 間 位（誘導(dǎo)為主、共軛很小。） R C =OLO H R C=O ( L = X O C O R O R 39。 N H 、 、 )2. 羧酸衍生物的生成（羧基中的羥
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