《羧酸及其衍生物新》ppt課件-文庫吧
2025-04-18 02:44 本頁面
【正文】 R COO HBR COOR COOR COO羧基氧 等同 ?羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響； ?吸電子基 使羧酸酸性 增強(qiáng) ： C C O 2 HC lC lC l C C O 2 HC lHC l C C O 2 HHHC l C C O 2 HHHH? ? ?23200 10－ 5 5530 10－ 5 136 10－ 5 10－ 5 Ka ?給電子基 使羧酸酸性 減弱 ： C H 3 C O O H ?p K a 4 . 7 5 4 . 8 8?3 . 7 7H C O O H C H 3 C H 2 C O O H?取代苯甲酸的酸性與取代基的電子效應(yīng)及位置有關(guān)： C O O HFC O O HC O O HFF?p K a 3 . 8 6 4 . 1 4?3 . 2 7C O O HNC O O H C O O HNN?p K a 3 . 4 2 3 . 4 9?2 . 2 1OO? ?? ? ? ? ? ?? ?? ?OO? ?? ?? ?? ?? ? ? O O? ? ? ? ? ?? ?R C O O H A r O H R O H? ?羧 酸 酚 醇p K a ? 5 ? 1 0 ? ? ? 1 9?H 2 S O 4 , H C l﹤ 0?羧酸的酸性強(qiáng)于酚和醇 ， 但比常用的無機(jī)酸酸性弱； ?羧酸的酸性 應(yīng)用：利用羧酸的酸性分離和純化； R C O 2 H非 酸 性 化 合 物+O HR C O 2水 相非 酸 性 化 合 物H+R C O 2 H有 機(jī) 相有 機(jī) 溶 劑 萃 取混 合 物 羥基的取代反應(yīng) ?羧酸的羥基被其它基團(tuán)置換 , 產(chǎn)物為羧酸衍生物； R COO HR COXR COOR COO R 39。R CON H2( R )C RO酸 酐酰 鹵酯酰 胺?形成酸酐 (acid anhydride)：脫水形成； R C H 2 COO H R C H 2 COO C C H 2 ROP 2 O 52 + H 2 O△C O O HH 3 P O 4 , △( C H 3 C O ) 2 OC O 2 O + C H 3 C O O H?形成酰鹵 (acid halide or acyl halide)： R COO H R COC lS O C l 2P C l 3P C l 5R COO HP B r 3R COB r酰 ( 基 ) 氯酰 ( 基 ) 溴?常用二氯亞砜制酰氯 , 其反應(yīng)的產(chǎn)物之一 SO2是氣體 , 易于保證產(chǎn)品提純； ?醇類的鹵代與羧酸類似； R O HS O C l 2R C lP B r 3R B r?形成酯 (ester): 酯化反應(yīng) (esterification)。 ?條件：酸催化 、 加熱； ?反應(yīng)可逆； R COO R 39。R COO H H O R 39。 H 2 O+ +H +H2OH2O?酯化反應(yīng)的同位素標(biāo)記實驗 : R CO1 8 O R 39。R COO H H 1 8
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