羧酸及其衍生物新ppt課件-文庫吧在線文庫
【正文】 、 ?、 ?、 ?、?表示碳位號； ? ? ? ? ? C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O HOH 3 CC H C H C O O HC H2C O O HC HH2CC H C O O HC H2C O O HH2N?C H2( C H2)9C O O HB r? ( 末 端 )? 氨 基 丁 二 酸 ? 溴 十 一 酸?丁烯酸 ?苯基冰丙烯酸 羧酸的物理性質 ?C18以下的一元羧酸是液體 , 更高級的脂肪酸是蠟狀固體 , 多元酸及芳香酸一般是結晶固體； ?甲酸 、 乙酸 、 丙酸等低級脂肪酸有很強的刺激性氣味； ?低級脂肪酸易溶于水 ， 隨結構中羧基增多其水溶性增大 ， 隨烴基增大其水溶性降低； ?羧酸的沸點比同碳數的有機物都要高 ，兩分子羧酸間能形成 兩個氫鍵 ， 即使在氣態(tài) ， 羧酸也以二聚體形式存在； R COOHRCOOH氫 鍵羧酸氫鍵示意圖 羧酸的化學性質 ?羧酸的結構及化學性質分析； C H C OOHRHH有酸性 OH可被取代 ?H可被鹵代 羰基可被還原 羧基可脫 CO2 羧酸的酸性 ?羧酸由于 p?共軛 ， 造成羥基氧缺電子 ，使羥基氫的酸性增強 ； R COO HBR COOR COOR COO羧基氧 等同 ?羧酸的結構對酸性的影響； ?吸電子基 使羧酸酸性 增強 ： C C O 2 HC lC lC l C C O 2 HC lHC l C C O 2 HHHC l C C O 2 HHHH? ? ?23200 10－ 5 5530 10－ 5 136 10－ 5 10－ 5 Ka ?給電子基 使羧酸酸性 減弱 ： C H 3 C O O H ?p K a 4 . 7 5 4 . 8 8?3 . 7 7H C O O H C H 3 C H 2 C O O H?取代苯甲酸的酸性與取代基的電子效應及位置有關： C O O HFC O O HC O O HFF?p K a 3 . 8 6 4 . 1 4?3 . 2 7C O O HNC O O H C O O HNN?p K a 3 . 4 2 3 . 4 9?2 . 2 1OO? ?? ? ? ? ? ?? ?? ?OO? ?? ?? ?? ?? ? ? O O? ? ? ? ? ?? ?R C O O H A r O H R O H? ?羧 酸 酚 醇p K a ? 5 ? 1 0 ? ? ? 1 9?H 2 S O 4 , H C l﹤ 0?羧酸的酸性強于酚和醇 ， 但比常用的無機酸酸性弱； ?羧酸的酸性 應用：利用羧酸的酸性分離和純化； R C O 2 H非 酸 性 化 合 物+O HR C O 2水 相非 酸 性 化 合 物H+R C O 2 H有 機 相有 機 溶 劑 萃 取混 合 物 羥基的取代反應 ?羧酸的羥基被其它基團置換 , 產物為羧酸衍生物； R COO HR COXR COOR COO R
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