《羧酸及衍生物》ppt課件 (2)-文庫吧
2024-12-31 08:40 本頁面
【正文】 于水， 芳香羧酸 不溶于水 分子量增加，溶解度減小 藥學院化學教研室 有機化學 四、羧酸的化學性質(zhì) 藥學院化學教研室 有機化學 1. 羧酸的酸性 ?pπ共軛體系，氧的電子云移向羰基，使 OH極性增大， 酸性 ↑ ?形成的負離子由于共軛體系，使負電荷分散而穩(wěn)定， 反應(yīng)向右 進行 ?多數(shù)的羧酸是 弱酸 ， pKa約為 45 ?酸性： 無機強酸 羧酸 碳酸 酚 H2O醇 藥學院化學教研室 有機化學 a、 鹵原子的電負性，電負性 越強 ，酸性 ↑ b、 鹵原子數(shù)目 越多 ，酸性 ↑ c、 鹵原子與羧基的距離 越近 ，酸性 ↑ α 氯丁酸 β 氯丁酸 γ 氯丁酸 舉例： （ 1） 酸性： 藥學院化學教研室 有機化學 （ 3） 酸性： ?二元羧酸酸性增強， COOH是吸電子基， 酸性 ↑ ?兩個羧基間的 距離越近 ，羧基吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)影響越大，酸性越強 。 HCOOH CH 3C O O H (C H 3 ) 2 C H C O O H pKa （ 2） 酸性： 藥學院化學教研室 有機化學 （ 4） 酸性 （ 重要 ， 補充 ） 強吸 弱吸 弱斥 強斥 共 軛 + 誘 導(dǎo) 藥學院化學教研室 有機化學 2. 羧基中的羥基被取代的反應(yīng) ?羧酸中的羥基可以被其它原子或原子團取代，生成 羧酸衍生物 。 ?羧酸分子中去掉羧基上的羥基后，余下的原子團叫做 酰基 。 藥學院化學教研室 有機化學 （ 1）形成酰鹵的反應(yīng) ?用 SOCl2制備酰鹵， 副產(chǎn)物都是氣體 ，便于處理及提純。 ?羧酸與 PCl3， PCl5， SOCl2作用，羧基中的羥基被鹵原子取代，生成酰鹵。 藥學院化學教研室 有機化學 （ 2）形成酸酐的反應(yīng) ?一元羧酸與 脫水劑（ P2O5） 共熱生成 酸酐 鄰苯二甲酸酐 丁二酸酐 ?具有五元或六元的環(huán)狀酸酐，可由二元酸受熱 分子內(nèi)脫水 而得， 可不加脫水劑 藥學院化學教研室 有機化學 （ 3）酯化反應(yīng) ?羧酸與醇 脫水 生成酯的反應(yīng)叫做 酯化 反應(yīng)，該反應(yīng)是 可逆 的，逆反應(yīng)為 酯的水解。 ?反應(yīng)速率很慢，需用 硫酸作催化劑 18 18 ?羧酸一般發(fā)生 酰氧鍵 斷裂，證明： 同位素跟蹤實驗 ?提高
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