羧酸取代酸ppt課件-展示頁
2025-05-12 04:48本頁面
【正文】 間 對 具體分析： 鄰 位（誘導、共軛、氫鍵效應、空間效應均要考慮。 極性效應 1) 誘導效應 HCO2H CH3CO2H CH3CH2CO2H C6H5CO2H pKa FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCHCO2H ICH2CO2H pKa 可見 , 鹵原子均為吸電子誘導效應 , 且隨著鹵原子數(shù)目的增加，羧酸的酸性增強 . 影響酸堿強度的因素 Cl3CCOOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH pKa pKa 2) 共軛效應 使酸穩(wěn)定而使其共軛堿不穩(wěn)定的共軛效應將導致酸性降低，反之能使堿穩(wěn)定的共軛效應將使酸性提高 . 比較羧酸負離子 (共軛堿的穩(wěn)定性 ) ?? ? 共軛 CC H 3 COO OO C O O HC H 3 C O O Hp K a 4 . 7 6 p K a 4 . 2 0分子內(nèi)的氫鍵也能使羧酸的酸性增強。 R C O 2 H + N a H C O 3 R C O 2 N a + C O 2 + H 2 OR C H 2 C H 2 C O O H + N a 2 C O 3 R C H 2 C H 2 C O O N a + H 2 O + C O 2課堂練習： 分離對甲基苯酚、苯甲酸 苯 甲 酸對 甲 苯 酚N a H C O 3水 溶 液溶 解 ： 苯 甲 酸 鈉不 溶 ： 對 甲 苯 酚過 濾 濾 液濾 餅 ： 對 甲 苯 酚H + 過 濾 苯 甲 酸 晶 體 不溶于水的羧酸，既溶于 NaOH，又溶于 NaHCO3； 不溶于水的酚，溶于 NaOH，但不溶于 NaHCO3； 不溶于水的醇，既不溶于 NaOH，也不溶于 NaHCO3。 兩個碳氧鍵等長，完全離域。 用 pKa值表示酸的強弱 , pKa值越小酸性越強。 p??共軛同時 還增加了羰基碳上的電子云密度，使其正電性降低，不利于親核反應，因此不能與 HCN、 NH2OH等親核試劑反應。 R COO HRCOOH 三、羧酸的化學性質(zhì) 羰基碳是 sp2雜化，羥基氧上的未共用電子對與 C＝ O雙鍵發(fā)生p??共軛，由于 p??共軛使得羧基中的 C=O與 C－ O的鍵長發(fā)生了平均化，經(jīng)測定： COHHC＝ O C－ O 甲酸 甲醛 甲醇 羧基中 C=O雙鍵比 未共軛時的 C=O雙鍵 （甲醛） 的鍵長長， CO單鍵的鍵長則較 未共軛時 （甲醇）變短 。所以羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相當?shù)耐闊N高。無味，在水中溶解度不大。 中級脂肪酸也是液體，部分地溶于水，具有難聞的氣味。 B. 羧基在芳烴側(cè)鏈上，以脂肪酸為母體。 2) 命名 : 選擇含羧基的最長碳鏈為主鏈，以羧酸為母體命名 。 第 9章 羧酸、取代酸 167。 羧酸 R COO H一 , 分類與命名 1) 分類 : 脂肪族 (飽和、不飽和）羧酸、芳香族羧酸； 一元羧酸、二元羧酸等。 羧基 ?；? 3溴丁酸 3,4二溴戊酸 4甲基苯甲酸 2乙基丁酸
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