《羧酸取代酸》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 3 R C C l + H3P O3 ( 2 0 0oC 分 解 ）OR C O H + S O C l2OR C C l + S O2 + H C lO二氯亞砜 三氯化磷 五氯化磷 三氯氧磷 亞磷酸 R COC l高活性的?；瘎? 三種方法可用來合成不同是酰氯。 RCO稱為?；? pka pka pka 酸性強弱順序為： 鄰 間 對 pKa 酸性強弱順序為： 鄰 對 間 誘導(dǎo)吸電子作用大、 共軛 吸 電子作用大。） 間 位（ 誘導(dǎo)為主 、共軛很小。 極性效應(yīng) 1) 誘導(dǎo)效應(yīng) HCO2H CH3CO2H CH3CH2CO2H C6H5CO2H pKa FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCHCO2H ICH2CO2H pKa 可見 , 鹵原子均為吸電子誘導(dǎo)效應(yīng) , 且隨著鹵原子數(shù)目的增加，羧酸的酸性增強 . 影響酸堿強度的因素 Cl3CCOOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH pKa pKa 2) 共軛效應(yīng) 使酸穩(wěn)定而使其共軛堿不穩(wěn)定的共軛效應(yīng)將導(dǎo)致酸性降低，反之能使堿穩(wěn)定的共軛效應(yīng)將使酸性提高 . 比較羧酸負離子 (共軛堿的穩(wěn)定性 ) ?? ? 共軛 CC H 3 COO OO C O O HC H 3 C O O Hp K a 4 . 7 6 p K a 4 . 2 0分子內(nèi)的氫鍵也能使羧酸的酸性增強。 兩個碳氧鍵等長，完全離域。 p??共軛同時 還增加了羰基碳上的電子云密度，使其正電性降低，不利于親核反應(yīng)，因此不能與 HCN、 NH2OH等親核試劑反應(yīng)。所以羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N高。 中級脂肪酸也是液體，部分地溶于水，具有難聞的氣味。 2) 命名 : 選擇含羧基的最長碳鏈為主鏈，以羧酸為母體命名 。 羧酸 R COO H一 , 分類與命名 1) 分類 : 脂肪族 (飽和、不飽和）羧酸、芳香族羧酸； 一元羧酸、二元羧酸等。 C O O HC O O HC O 2 HC H O HC H O HC O 2 HC O 2 HC H 2C H O HC O 2 HC O 2 HC H 2CH O C O 2 HC H 2C O 2 H酒石酸 蘋果酸 檸檬酸 二 羧酸的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) (一 ). 結(jié)構(gòu) (二 ). 物理性質(zhì) 低級脂肪酸是液體，可溶于水，具有刺鼻的氣味。 液態(tài)脂肪酸以二聚體形式存在。 R C C O HOH?活潑 H的反應(yīng) 酸性 羥
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