【正文】
羧酸可與 PX PX5( X=Cl、 Br)、 SOCl2反應(yīng),生成酰鹵。 一般是鄰位的酸性較大一些。 二元羧酸的酸性與兩個羧基的相對距離有關(guān),隨二元羧酸碳原子數(shù)的增加,酸性逐漸減弱。 羧酸的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)發(fā)生點 R C C O HOH酸性 羥基的取代(羧酸衍生物的生成)。 酰基:羧酸的羧基中去掉羥基后的剩余部分。 C O O HC O O H C H 2 C O O HC H 2 C O O H乙二酸(草酸) 丁二酸(琥珀酸) 反 丁烯二酸 (富馬酸) 順 丁烯二酸 (馬來酸) HHCCH O O CC O O HC O O HC O O HCCHH例如: 羥基丁二酸 (蘋果酸) 2, 3二羥基丁二酸 (酒石酸) C O O HC H 2 C O O HC H 2 C O O HH O CC H 2 C O O HH OC H C O O HC H C O O H3羧基 3羥基戊二酸 (檸檬酸) 3羧基 2羥基戊二酸 (異檸檬酸) H OC H 2 C O O HC H C O O H C H C O O HH OH OC H C O O H含芳環(huán)的羧酸:將芳環(huán)作為取代基,脂肪酸作為母體。 B. 從羧基一端開始編號。 常見的取代羧酸如下: 鹵代酸;羥基酸(醇酸和酚酸);氧代酸(醛酸和酮酸) 1 羧基的結(jié)構(gòu)及羧酸和取代羧酸的命名法 1) 羧基的結(jié)構(gòu) ( A r ) R CO. .O HR ( A r ) COO H. .R ( A r ) COO. ...H存在 p? 共軛,降低了羰基碳原子的正電性,不利于羰基發(fā)生親核反應(yīng) H COO H具有還原性,可以與Tollens、 Fehling 、Benedict等試劑反應(yīng)。 取代羧酸 ( Substituted carboxylic acid ): 羧酸分子中烴基上的氫原子被其它官能團取代后化合物。 軟脂酸、硬脂酸、油酸、肉桂酸等 系統(tǒng)命名法總原則: A. 選取含羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈。 例如: C H 3 C H C H 2 C O O HC H 3C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C O O HC H 3B rC H 3 C H C O O HO H例如: C H 3 C H C H C O O HC H3 C H C H 2 C H 2 C O O HC l ? 氯戊酸 ?chloro pentanoic acid ?羥基丙酸(乳酸) ?hydroxy propanoic acid ? 丁烯酸(巴豆酸) ?butenoic acid 脂肪族多元酸: 選擇含有兩個羧基的最長碳鏈為主鏈,稱為某二酸。 普通命名法:常用“某酮酸”表示母體,或某?;乘?。 O HC O O HC O O HO HO HC O O HO HO HH O鄰羥基苯甲酸 水楊酸 3, 4二羥基苯甲酸 原兒茶酸 3, 4, 5三羥基苯甲酸 沒食子酸 羥基酸:以酸為母體,把羥基作為取代基。 H C O O H C O O H C H 3 C O O H C H 3 C H 2 C O O HpKa OCOOHCOOHC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C O O HC H