【正文】
反應(yīng) 羧基中的羥基可被鹵素、酰氧基、烷氧基或氨基取代,分別生成酰鹵、酸酐、酯或酰胺等羧酸衍生物。 ( 2)羰基性質(zhì)不典型,不利于羰基的親核加成反應(yīng)。 C H C H C O O HC H 2 C O O HC H 2 C O O HC H 3 C H C H 2 C O O H返回 02:27:05 ( 1)一般物性: 物態(tài): 氣味 與水形成氫鍵 ,甲酸至丁酸與水互溶 . R COO HH O HO HH締合成穩(wěn)定的二聚體,比相應(yīng)分子量的醇沸點(diǎn)高 R COO HH OCOR例如 : C H 3 C H 2 O H H C O O H C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C O O H4 6 4 6 6 0 6 0b . p . 7 8 . 5 1 0 0 . 7 9 7 . 4 1 1 7 . 9℃M℃ ℃沸點(diǎn) 水溶性 羧酸的物理性質(zhì) C1~ C9為液體, C10以下為固體。2022年 5月 31日星期二 第 9章 羧酸及其衍生物 Carboxylic Acid Carboxylic Acid Derivative 02:27:05 羧酸:分子中含有羧基 (COOH)的化合物 . 羧酸的結(jié)構(gòu) COOHp π 共 軛返回 02:27:05 (1) 按羧基所連烴基的碳架 乙酸 Acetic acid 2丁烯酸 2butenoic acid 脂肪族羧酸 羧酸的分類 C H 3 C O O H C H 3 C H C H C O O H02:27:05 環(huán)戊 ji 甲酸 Cyclopentyl carboxylic acid 苯甲酸 Benzoic acid 2呋喃甲酸 2furanyl carboxylic acid 脂環(huán)族羧酸 芳香族羧酸 雜環(huán)族羧酸 C O O H C O O HO C O O H02:27:05 丙酸 Propanoic acid 檸檬酸 Citric acid (2) 按分子中羧基的數(shù)目 C H 3 C H 2 C O O HH O O C C O O H C O O HH O O C草酸 Oxalic acid (Ethanedioic acid) 一元酸 二元酸 多元酸 對(duì)苯二甲酸 pPhthalic acid C H 2 C O O HCH OC H 2 C O O HC O O H返回 02:27:05 H C O HO蟻 酸 有 還 原 性+ T o l l e n s A g鑒 別C O O HC O O H 遇 K M n O 4 褪 色C O O H 安 息 香 酸C O O HO H水 楊 酸N a C 2 O 4 標(biāo) 準(zhǔn) 還 原 劑02:27:05 甲酸 蟻酸 (1) 俗名 乙酸 醋酸 丁酸 酪酸 棕櫚酸 Palmitic acid 油酸 Oleic acid 羧酸的命名 H C O O HC H 3 C O O HC H 3 C H 2 C H 2 C O O HC H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O HC H 3 ( C H 2 ) 1 6 C O O HHC H 3 ( C H 2 ) 7C O O H( C H 2 ) 7 C H 3硬脂酸 Stearic acid 02:27:05 俗名:根據(jù)來源命名 。 02:27:05 ? 甲基丁酸 ? 甲基 ? 戊烯酸 ? 羥基戊酸 γ β α δ γ β α ω (2) 普通命名法 C H 3 C H 2 C H C O O HC H 3C H 3 C H 2 CC H 3C H C O O HH O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H02:27:05 ① 脂肪族羧酸 選含羧基的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈 ,不飽和羧酸選含羧基和不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)連續(xù)碳鏈為主鏈 . 4 3 2 1 18 12 10 9 1 4溴丁酸 12羥基 9十八碳烯酸 (3) 系統(tǒng)命名法 B r C H 2 C H 2 C H 2 C O O HC H 3 ( C H 2 ) 5 C H C H 2 C H C H ( C H 2 ) 7 C O O HO H02:27:05 2甲基 3乙基丁二酸 (Z)丁烯二酸 5 4 3 2 1 4丁基 2,4戊二烯酸 C H 2 C C H C H C O O HC H 2 C H 2 C H 2 C H 3H O O C C HC H 3C H C O O HC H 2 C H 31 2 3 4 HH O O CHC O O H02:27:05 ② 含環(huán)羧酸 對(duì)甲基苯甲酸 2,4環(huán)戊二烯甲酸 反 1,2環(huán)戊基二甲酸 A:羧基與環(huán)相連時(shí),母體為芳烴 (或脂環(huán)烴 )名稱 +甲酸 H 3 C C O O HC O O HC O O HC O O H02:27:05 3苯基丙烯酸 1,2苯二乙酸 3環(huán)戊基丁酸 B:羧基與側(cè)鏈相連時(shí),母體為脂肪酸。 02:27:05 羧基中 pπ共軛形成后的特性: ( 1)鍵長(zhǎng)平均化。主要討論誘導(dǎo)效應(yīng)的影響: 誘導(dǎo)效應(yīng)的表示 標(biāo)準(zhǔn) I 效應(yīng) X的電負(fù)性大于 H,吸電子 Y的電負(fù)性小于 H,供電子 + I 效應(yīng) X C R 3 H C R 3 Y C R 302:27:05 取代基誘導(dǎo)效應(yīng)