羧酸及其衍生物(2)-全文預(yù)覽
【正文】 3) 氨（胺）解反應(yīng) 通式： 氨（胺）解比水 (醇 )解更易進(jìn)行 R LOL = X O C O R 39。 39。 39。 不同點(diǎn)： ? 催化劑用量不同； ? 堿催化反應(yīng)是不可逆的，酸催化反應(yīng)是可逆的。O HO H2R O H R 39。 OR C O O + R 39。 39。親核取代反應(yīng) ?H的反應(yīng) 離去基團(tuán) (Leaving group) 60 第二節(jié)、羧酸衍生物 1. 酰基的親核取代反應(yīng)（?；磻?yīng)） 堿催化下的反應(yīng)機(jī)理： 酸催化下的反應(yīng)機(jī)理： R LON u L R N uO+ H +R LO HRLO HN uR LO N u L R N uORLON u堿催化下的反應(yīng)機(jī)理：酸催化下的反應(yīng)機(jī)理：堿催化下的反應(yīng)機(jī)理：酸催化下的反應(yīng)機(jī)理：堿催化下的反應(yīng)機(jī)理：酸催化下的反應(yīng)機(jī)理：酸催化下的反應(yīng)機(jī)理：61 第二節(jié)、羧酸衍生物 1. ?；挠H核取代反應(yīng)（酰化反應(yīng)） 親核取代反應(yīng) 活性 ： 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 原因： I效應(yīng) ， XOCORORNRR’ 離去性 ， XOCORORNRR’ 62 第二節(jié)、羧酸衍生物 1. 酰基的親核取代反應(yīng)（?；磻?yīng)） (1) 水解反應(yīng) 通式： R LO L = X O C O R 39。. 58 第二節(jié)、羧酸衍生物 羧酸衍生物的物理性質(zhì) ?溶解性 ：易溶于有機(jī)溶劑。 乙酰溴 OC lB rO苯甲酰氯 52 3. 酸酐的命名 相同羧酸 形成的酸酐： OOO 乙酸酐 不同羧酸 形成的酸酐： 乙丙酸酐 乙酸 3甲基丁酸酐 二元羧酸 分子內(nèi)脫水形成的酸酐： OOOOOO2甲基丁二酸 鄰苯二甲酸 O O O O O O 酐 酐 53 4. 酯的命名 羧酸的名字放在前，烴基的名字放在后，再加一“酯” 字。羧酸衍生物 不穩(wěn)定 廣泛存在 50 第二節(jié)、羧酸衍生物 羧酸衍生物的命名 1. 酰基的命名 將 “酸”字換為“?；奔纯伞R OOR NOR 39。C H 3 C O O H + C O 2乙二酸 和 丙二酸 受熱易脫羧： 48 第一節(jié)、羧酸 5. 二元羧酸的受熱反應(yīng) 丁二酸、戊二酸受熱 失水 ，生成穩(wěn)定的五員環(huán)或六員環(huán)的酸酐；己二酸、庚二酸受熱后同時發(fā)生 失水 和 脫羧 ，生成穩(wěn)定的五員酮和六員酮；庚二酸以上的二元酸高溫發(fā)生 分子間失水 ，生成高分子的酸酐。O43 第一節(jié)、羧酸 3. 還原反應(yīng) (1) 氫化鋁鋰還原 NaBH4或 LiBH4不能 還原羧酸成醇。R 39。 R 39。O HO HRO H R 39。快慢O H 2O HRO R 39。叔醇 ?由于反應(yīng)為 可逆反應(yīng) ，因此需采取措施使平衡向右移動。 P C l 3P C l 5 P O C l 3 + H C lS O C l 2 S O 2 + H C lH 3 P O 3回 流COR O H+ COC lR+38 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應(yīng) R OOH+OHH +h e a t R O R 39。R 39。 苯 甲 酸對 甲 苯 酚N a H C O3水 溶 液溶 解 ： 苯 甲 酸 鈉不 溶 ： 對 甲 苯 酚過 濾濾 液濾 餅 ： 對 甲 苯 酚H+過 濾苯 甲 酸 晶 體31 第一節(jié)、羧酸 ? 羧酸的命名 ? 羧酸的物理性質(zhì) 物態(tài)、溶解性、沸點(diǎn)、熔點(diǎn) ? 羧酸的酸性 誘導(dǎo)效應(yīng)對羧酸酸性的影響、取代苯甲酸的酸性 回顧 32 第一節(jié)、羧酸 回顧 取代苯甲酸的 pKa表 取代基 o m p H OMe Me OH F Cl Br I NO2 33 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的化學(xué)性質(zhì) R C C O HOH?活潑 H的反應(yīng) 酸性 羧羰基的親核加成，羥基離去生成羧酸衍生物 脫羧反應(yīng) 還原反應(yīng) 34 第一節(jié)、羧酸 2. 羧酸衍生物的生成 RO?；? 羧酸衍生物 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 R XOR OOR 39。 pKa C O O H C O O HN O 2C O O HC lC O O HO C H 3C O O HC H 325 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 對 間 取代基具有給電子共軛效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 間 對 26 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 取代苯甲酸的 pKa表 取代基 o m p H OMe Me OH F Cl Br I NO2 27 (1) 羧酸的酸性 d. 二元羧酸的酸性 羧基 具有 I效應(yīng)；而 羧基負(fù)離子 具有 +I效應(yīng)。 C C H C H = C H 2 C H 2 C H 3＞ ＞C C H 2 C O O HC H C H
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