羧酸及其衍生物(2)-免費(fèi)閱讀
【正文】 R 39。 R 39。 ? 都發(fā)生酰氧鍵斷裂。OO Hs l o w f a s tR O HO+ R 39。 H NODMF 59 第二節(jié)、羧酸衍生物 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) R C C LHOR 39。 OC H 3 C O 乙?；? 苯甲酰基 2. 酰鹵的命名： 將?；拿Q放在前面，鹵素的名稱 放在后面。OnnnnOO H49 第二節(jié)、羧酸衍生物 RO酰基 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 R XOR OOR 39。39。 R OOH+ NHh e a tR N R 39。O HO HRO H R 39。OOOh e a tOOOH O O C C O O H37 第一節(jié)、羧酸 (2) 酰鹵的生成 酰鹵很活潑， 不穩(wěn)定 ，易水解，醇解，氨解等。 NOSHNOC H 3C H 3C O O N a青霉素 Na C O O N a硬脂酸 Na OO OO C u 2 +琥珀酸銅 30 1. 羧基中氫的性質(zhì) (2) 羧酸鹽 應(yīng)用：用于分離、鑒別羧酸。 C H 2 C O O HC H 2 C O O HFO HFO HN H 2C H 3 ＞ ＞＞pKa 酸性增強(qiáng) 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)增強(qiáng) 19 (1) 羧酸的酸性 a. 誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)酸性的影響 與碳原子相連的基團(tuán) 不飽和性 ↑ ，吸電子能力 ↑ ，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng) ↑。 多元羧酸 的水溶性大于相同碳原子的 一元羧酸 。 布洛芬（抗炎鎮(zhèn)痛藥） 阿司匹林（解熱鎮(zhèn)痛藥） ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H C O O HC H 3 C O O HO C C H 3O3 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 1. 羧酸的結(jié)構(gòu) pπ共軛的結(jié)果導(dǎo)致鍵長(zhǎng)平均化 ： C=O鍵的鍵長(zhǎng)比一般羰基 C=O鍵略長(zhǎng)；而 CO鍵鍵長(zhǎng)比醇的 CO鍵略短。 pπ共軛體系 ROO HCR OO H123pm 136pm 4 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 1. 羧酸的結(jié)構(gòu) R COO1212 在 羧酸根負(fù)離子 中， pπ共軛 更加完全 ，碳氧鍵長(zhǎng) 完全平均化 。 ROO H OHOHHHH OH12 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 3. 沸點(diǎn) 羧酸在固態(tài)或液態(tài)時(shí)，一般以 二聚體 形式存在。 C C H C H = C H 2 C H 2 C H 3＞ ＞C C H 2 C O O HC H C H C H 2 C O O H=C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C O O HpKa 酸性減弱 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)減弱 20 (1) 羧酸的酸性 酸性增強(qiáng) b. 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) C C l 3 C O O HC H C l 2 C O O HC H 2 C l C O O HC H 3 C O O Hi)具有加和性 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)增強(qiáng) 21 (1) 羧酸的酸性 b. 誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn) ii)誘導(dǎo)效應(yīng)強(qiáng)度與距離成反比，距離 ↑ ，誘導(dǎo) 效應(yīng)強(qiáng)度 ↓ 。 苯 甲 酸對(duì) 甲 苯 酚N a H C O3水 溶 液溶 解 ： 苯 甲 酸 鈉不 溶 ： 對(duì) 甲 苯 酚過 濾濾 液濾 餅 ： 對(duì) 甲 苯 酚H+過 濾苯 甲 酸 晶 體31 第一節(jié)、羧酸 ? 羧酸的命名 ? 羧酸的物理性質(zhì) 物態(tài)、溶解性、沸點(diǎn)、熔點(diǎn) ? 羧酸的酸性 誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)羧酸酸性的影響、取代苯甲酸的酸性 回顧 32 第一節(jié)、羧酸 回顧 取代苯甲酸的 pKa表 取代基 o m p H OMe Me OH F Cl Br I NO2 33 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的化學(xué)性質(zhì) R C C O HOH?活潑 H的反應(yīng) 酸性 羧羰基的親核加成，羥基離去生成羧酸衍生物 脫羧反應(yīng) 還原反應(yīng) 34 第一節(jié)、羧酸 2. 羧酸衍生物的生成 RO?；? 羧酸衍生物 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 R XOR OOR 39。 P C l 3P C l 5 P O C l 3 + H C lS O C l 2 S O 2 + H C lH 3 P O 3回 流COR O H+ COC lR+38 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應(yīng) R OOH+OHH +h e a t R O R 39?？炻齇 H 2O HRO R 39。 R 39。O43 第一節(jié)、羧酸 3. 還原反應(yīng) (1) 氫化鋁鋰還原 NaBH4或 LiBH4不能 還原羧酸成醇。OR OOR NOR 39。 乙酰溴 OC lB rO苯甲酰氯 52 3. 酸酐的命名 相同羧酸 形成的酸酐： OOO 乙酸酐 不同羧酸 形成的酸酐： 乙丙酸酐 乙酸 3甲基丁酸酐 二元羧酸 分子內(nèi)脫水形成的酸酐： OOOOOO2甲基丁二酸 鄰苯二甲酸 O O O O O O 酐 酐 53 4. 酯的命名 羧酸的名字放在前，烴基的名字放
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