羧酸及其衍生物(2)-文庫吧在線文庫
【正文】 o r C l 羧酸由于羥基的共軛作用，導(dǎo)致羰基的 I作用減弱，因此 α氫的活性比醛、酮低 ，一般需要在 光照或紅磷的催化下才能發(fā)生鹵代反應(yīng)。R 39。 二元羧酸酯 C O O C H 2 C H 3C O O H草酸氫乙酯 （酸性酯） OOOO鄰苯二甲酸甲乙酯 （中性酯） 乙酸丙酯 苯甲酸乙酯 乙酸 3甲基丁酯 OOOOOO54 5. 酰胺的命名 乙酰胺 鄰苯二甲酰亞胺 若 N上有取代基，則用“ N某基某酰胺 ”表示 H NONOONON, N二甲基 甲酰胺 N甲基鄰苯 二甲酰亞胺 N甲基 N 乙基乙酰胺 N H 2ON HOO55 第二節(jié)、羧酸衍生物 羧酸衍生物的物理性質(zhì) ?物態(tài) ： 常用于有機合成的羧酸衍生物多為液體，低級酰鹵 和 酸酐 有刺激性氣味；揮發(fā)性 酯 具有香味。 O R 39。 O H皂化反應(yīng) 酯的水解 —— 堿催化的 BAc2機理 66 第二節(jié)、羧酸衍生物 (1) 水解反應(yīng) 酯的水解 —— 酸催化的 AAc2機理 R O R 39。 68 第二節(jié)、羧酸衍生物 (2) 醇解反應(yīng) 通式： 酯 R L O L = X O C O R 39。 39。+ RaRbN HR N RaRbO+ L H酰胺 75 第二節(jié)、羧酸衍生物 (3) 氨（胺）解反應(yīng) 反應(yīng)條件： 底物 反應(yīng)條件 產(chǎn)物 酰鹵 低溫 酰胺 +HX 酸酐 低溫 /室溫 酰胺 +羧酸 酯 加熱 酰胺 +醇 酰胺 過量強親核 性胺 /加熱 新的酰胺 +胺 （酰胺的交換反應(yīng)） 76 第二節(jié)、羧酸衍生物 (3) 氨（胺）解反應(yīng) 酰鹵的氨（胺）解 NaOH+ N a C l + H 2 OOC l +ONH N8 1 %l o w t e m p77 第二節(jié)、羧酸衍生物 (3) 氨（胺）解反應(yīng) 酸酐的氨（胺）解 ( C H 3 C O ) 2 O + H 2 N C H 2 C O O H H 2 O C H 3 C O N H C H 2 C O O H + C H 3 C O O H8 9 % ～ 9 2 %鄰苯二甲酰亞胺 OOO+ N H 3N H 2OO N H 4OH 3 O + N H 2OO HO2 0 0 C。 O R 39。 N R 39。O HO H R 39。+ H 2 OR O HO+ L H羧酸 63 第二節(jié)、羧酸衍生物 (1) 水解反應(yīng) 反應(yīng)條件： 底物 反應(yīng)條件 產(chǎn)物 酰鹵 無 羧酸 +HX 酸酐 加熱 羧酸 酯 酸或堿 /加熱 羧酸 +醇 酰胺 酸或堿 /強熱回流 羧酸 +胺 64 第二節(jié)、羧酸衍生物 (1) 水解反應(yīng) H3C C lO+ H2OH3C O HO+ H C lN O2O M eN HOK O HH2Oh e a tN O2O M eN H2+ C H3C O O H9 5 9 7 %+ H2OH3C O HOOO O2h e a t65 第二節(jié)、羧酸衍生物 (1) 水解反應(yīng) R O R 39。 低級酰胺 如 DMF可與水混溶，是很好的非質(zhì)子有機溶劑。 OC H 3 C O 乙酰基 苯甲?；? 2. 酰鹵的命名： 將?；拿Q放在前面，鹵素的名稱 放在后面。 n = 1, 2 C O O HC O O H~ 3 0 0 C。h e a tP h C O O H + P h N H 2 P h C O N H P h + H 2 ON苯基苯甲酰胺 R O N H 2 R 39。快慢41 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應(yīng) C H 3 CO1 8 OC H 3 C 1 8 O C H 3O+H 3 + OO H+ H 1 8 O C H 3H 3 + OC H 3 CO1 8 O HC H 3 COO H42 第一節(jié)、羧酸 (4) 酰胺的生成，氨 (胺 )解反應(yīng) ? 反應(yīng)通過 銨鹽的熱失水 生成酰胺。 39 第一節(jié)、羧酸 (3) 酯的生成，酯化反應(yīng) 伯、仲醇的 AAC2酯化反應(yīng)機制 反應(yīng)是經(jīng)過 加成 消除 機理進(jìn)行的，并不是一個簡單的 SN2反應(yīng)。35 第一節(jié)、羧酸 (1) 酸酐的生成，脫水反應(yīng) OOH+OOHP 2 O 5o r h e a t OO O+ H 2 OC O O HA c 2 Oh e a tOO O36 第一節(jié)、羧酸 (1) 酸酐的生成，脫水反應(yīng) 若 二元酸 分子內(nèi)脫水 能形成 五員環(huán)或六員環(huán) 的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則反應(yīng) 不需脫水劑 就可以進(jìn)行。 一般情況： Ka1 Ka(一元酸 ) Ka2 C O O H ( C H 2 ) n C O O HK a 1C O O H ( C H 2 ) n C O O + HC O O H ( C H 2 ) n C O OK a 2O O C ( C H 2 ) n C O O + HA BB C28 1. 羧基中氫的性質(zhì) (2) 羧酸鹽 羧酸可與 NaOH， NaHCO3， Na2CO3的水溶液反應(yīng)成鹽。 a. 誘導(dǎo)效應(yīng)對酸性的影響 17 (1) 羧酸的酸性 a.
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