羧酸取代酸ppt課件-文庫吧在線文庫
【正文】 HRCOOH 三、羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羰基碳是 sp2雜化，羥基氧上的未共用電子對(duì)與 C＝ O雙鍵發(fā)生p??共軛，由于 p??共軛使得羧基中的 C=O與 C－ O的鍵長(zhǎng)發(fā)生了平均化，經(jīng)測(cè)定： COHHC＝ O C－ O 甲酸 甲醛 甲醇 羧基中 C=O雙鍵比 未共軛時(shí)的 C=O雙鍵 （甲醛） 的鍵長(zhǎng)長(zhǎng)， CO單鍵的鍵長(zhǎng)則較 未共軛時(shí) （甲醇）變短 。 B. 羧基在芳烴側(cè)鏈上，以脂肪酸為母體。 羧基 ?；? 3溴丁酸 3,4二溴戊酸 4甲基苯甲酸 2乙基丁酸 苯甲酸 對(duì)溴苯甲酸 C O O H C O O HB r芳香族羧酸 3苯基丙烯酸 4苯基戊酸 ，以芳甲酸為母體。 所有的二元酸都是結(jié)晶化合物。 H COOH COO H COO HH COO H 醇中 CO單鍵鍵長(zhǎng)為 羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較 R C O 2 H + N a O H R C O 2 N a + H 2 OR C O 2 N a + H C l R C O 2 H + N a C l 高級(jí)脂肪酸的鹽在生活及工業(yè)上有很大用途（如制皂 ). 用于羧酸的分離、提純和鑒別。） 實(shí) 例 誘導(dǎo)吸電子作用大、 共軛給電子作用大、 氫鍵效應(yīng)吸電子作用大。 R COR COO HR COXX鹵素 酰鹵 R COO R 39。 酰氧基 R COO H H O COR R COO C ROP2O5或強(qiáng)熱 H2O+ +3) 酯化反應(yīng) : 羧酸中的羥基被烴氧基取代生成酯。 RCOOH RCH2OH LiAlH4 H2O 5. 脂肪二元羧酸的受熱反應(yīng) : 不同結(jié)構(gòu)的二元羧酸的受熱反應(yīng)不同 . C O 2 HC O 2 HC O 2 + H C O 2 HH O 2 C C H 2 C O 2 H C O 2 + C H 3 C O 2 H脫羧反應(yīng) :羧酸分子中脫去羧基放出二氧化碳的反應(yīng) 丙二酸的 脫羧 反應(yīng)是所有在羧基的 b位有羰基的化合物共有的反應(yīng)。 1,酮酸的分類與命名 ??羰基酸， b?羰基酸， g羰基酸 C H 3 C C H 2 C O O HOC H 3 C C H 2 C H 2 C O O HOC H 3CCO O HO丙酮酸 3丁酮酸 4戊酮酸 g b ? （ 1） 酸性 2, 酮酸的化學(xué)性質(zhì) C H 3 C C O O HOC H 3 C H C O O HO HC H 3 C C H 2 C O O HO 丙酮酸是最簡(jiǎn)單的 ?羰基酸，除具有酮的性質(zhì)外還有?羰基酸特性： （ 2），分解反應(yīng) C H 3 COC O O HH 2 S O 4H 2 S O 4C H 3 C O O H + C OC H 3 C H O + C O 2( 濃 )( 稀 )最簡(jiǎn)單的 b酮酸是乙酰乙酸，但它只在低溫下穩(wěn)定 。 一， 羥基酸 1) 分類與命名 羥基酸中可以含一個(gè)或多個(gè)羥基，一個(gè)或多個(gè)羧基 。 + H 2 OO(1)反應(yīng)須加熱、催化，否則進(jìn)行的很慢 。低沸點(diǎn)的酰氯可用第二種方法；高沸點(diǎn)的可用第一種方法；而第三種方法二者皆宜。 誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛 吸 電子作用小 。 OHOOH共軛堿分子內(nèi)形成氫鍵，降低了共軛堿的堿性，增強(qiáng)了對(duì)應(yīng) 的共軛酸的酸性。 脫羧反應(yīng) 1, 酸性 羧酸是弱酸 , 多數(shù)無取代的羧酸的 pKa值在 ~5之間。 高
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