有機化學羧酸hppt課件-文庫吧在線文庫
【正文】 苯甲酸與芐醇形成的酯類存在于天然樹脂與安息香膠內，所以苯甲酸俗稱安息香酸。 它為結晶固體，主要用作合成錦綸（例如，尼龍 66）的原料。RCHCOOHNH2RCHCOOHXRCHCOOHOHRCCH2COOH=O羰基酸 氨基酸鹵代酸 羥基酸制備 根據鹵原子與羧基相對位置的不同，鹵代酸可分為 α 、β 、 γ ， …… ω 等鹵代酸 。 ?羥基酸 半交酯 內交酯分子間的酯化反應?羥基酸 ?， ?羥基酸（ n = 2， 3）? 或 ? 羥基酸環(huán)內酯重要的羥基酸 酒石酸存在三種立體異構體。它可用于制造藥物、汽水、糖果等，也用作金屬清潔劑，媒染劑等，亦是生物代謝的一種重要中間產物。通常是用復方阿斯匹林，即由阿斯匹林、非那西丁、咖啡因三者配伍而成，常稱為 APC。乙醛酸 丙酮酸丙酮酸乙醛乙酸乙酰乙酸167。酸 ：凡能釋放質子的任何分子或離子（質子給予體）；堿 ：凡能與質子結合的任何分子或離子（質子接受體）； 酸失去質子所剩余的部分稱為酸的共軛堿。酸 堿酸 堿三、路易斯酸堿理論（電子論）Lewis酸： 能接受電子對的任何分子、離子或原子團。酸 ：為親電試劑堿 ：為親核試劑反之不成立。路易斯堿： 陰離子（ HO、 CH3O、 Cl… ）、 具有孤電子對的分子（ H2O、 R2O、 RNH2… ）、 具有 ?電子的不飽和烴和芳烴（烯烴、炔烴、芳烴 … ）等。例如：酸（強） 堿（弱） 酸（強）堿（弱）酸（強） 堿（強） 酸（弱）堿（弱）酸（弱） 堿（強） 酸（弱）堿（強） 酸堿強度可根據電離常數(shù)（ pKa）來比較，經實驗發(fā)現(xiàn)，常見物質的酸性強弱順序如下： ArSO3H CF3CO2H RCO2H H2CO3 O2NC6H4OH 鄰苯二甲酰亞胺 ArSH 2， 4戊二酮 PhOH C2H5SH 乙酰乙酸乙酯 CCl3CH2OH CH2(CO2C2H5)2 環(huán)戊二烯 CH3CONH2 CH3OH H2O C2H5OH tBuOH CH3COCH3 PhC≡CH Ph2NH HC≡CH PhNH2 NH3 CH2=CH2 PhH CH4 注意： pKa值大小與物質酸性強弱順序并不嚴格，這是因為溶劑、溫度都會影響 pKa的次序。一、阿累尼烏斯酸堿理論 該理論認為，凡能生成 氫離子 的物種稱為 酸； 凡能生成 氫氧根離子 的物種稱為 堿 。水楊酸甲酯 /冬青油三、羰基酸 一般指脂肪族羧酸中烴基上還含有羰基的化合物，它可以是醛酸、酮酸。 乳酸還大量用于食品、飲料工業(yè)。天然蘋果酸為左旋體（ S構型），是合成某些具有生理活性物質的原料。例如：α鹵代酸酯 ?羥基酸化學性質 酸性 由于羥基的 I 效應，羥基酸的酸性比相應的羧酸強。 鄰苯二甲酸用于制造染料、塑料、合成纖維和增塑劑。草酸與甲酸相似，具有還原性。由乙酸制成的乙酸乙烯酯是合成纖維尼綸的主要原料。125 重要的一元、二元羧酸一、甲酸（蟻酸） 存在于 蜂 、 蟻 、 蜈蚣 等動物中。 羧酸的通性216。 用 LiAlH4還原時，常用無水乙醚、四氫呋喃做溶劑。 所用的試劑為 : PX3 、 PX5 、 SOCl2 （ 二氯亞砜，或稱亞硫酰氯）等 。乙酸乙酯、乙 酸、水可形成三元恒沸物 bp ℃ ；或者使用攜水劑，如環(huán)己烷等）。誘導吸電子作用小、共軛供電子作用大。 羧酸根比較穩(wěn)定，所以羧基上的氫原子易解離，從而羧酸表現(xiàn)出一定的酸性。122 羧酸的性質一、物理性質物態(tài)C1～ C3 有酸味的無色液體C4～ C9 有腐敗酸臭味的油狀液體C10 以上 蠟狀固體，沒有氣味芳香族羧酸 和 脂肪族二元羧酸為結晶的固體沸點 液態(tài)脂肪酸以二聚體形式存在。127 酸堿理論 RCOOH 或 ArCOOH 羧酸可以看作是烴分子中的氫原子被羧基（ CO2H）所取代的化合物。第十二章第十二章 羧酸羧酸有機化學電子教案 第十二章 羧 酸167。其通式如下： 羧酸常以鹽或酯的形式廣泛存在于自然界中，與人類生活密切相關。所以羧酸的沸點比相對分子質量相近的 醇的沸點要 高。 羧酸 在水中溶液可解離出質子，能使 石蕊試紙 變紅 。pka pka pka pka COOH CH3COOH ClCH2COOH ClCHCOOH ClCCOOHClClCl HCOOH CH3COOH CH3CHCOOH CH3CCOOHCH3CH3CH3pKa pKa CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOHClClClpKa
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