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有機(jī)化學(xué)羧酸hppt課件(更新版)

  

【正文】 一、分類脂肪羧酸按烴基分類芳香羧酸: ArCOOH飽和羧酸: CH3COOH不飽和羧酸: CH2=CHCOOH按羧基數(shù)目分類一元羧酸: CH3COOH二元羧酸:多元羧酸:COOHCOOHCOOHCOOHHOCCOOH二、 命名根據(jù)酸的來源命名 只含有一個(gè)羧基的羧酸稱為一元酸。122 羧酸的性質(zhì)167。125 重要的一元、二元羧酸167。丁二酸 2羥基丁酸 /α羥基丁酸CH2CH3CH3CH3CHCHCH2COOH CH3C =CHCOOHCH3CH2COOHCH2COOHCH3CH2CHCOOHOH4 3 2 1 γ β α3,4二甲基己酸4 3 2 15 63甲基 2丁烯酸 羧酸分子中羧基 除去 羥基后所余下的部分稱為 酰基 ,可按原來酸的名稱叫做某?;6?、光譜的性質(zhì)紅外光譜 (IR)δOH ~ 920㎝ 1 υCO 1300~ 1210 ㎝ 1 υO(shè)H 3200~ 2500 ㎝ 1 強(qiáng)而寬 (為二聚體) υC=O 脂肪族酸 1725~ 1700 ㎝1 芳香族或不飽和羧酸 1700~ 1680 ㎝ 1核磁共振 (NMR)RCOOH δ=10~ 13 ppm RCH2COOH δ= 2~ ppm 3200~ 2500㎝ 1為 OH的伸縮振動(dòng)1200cm1為 CO伸縮振動(dòng) 1725cm1為 C=O伸縮振動(dòng)1320cm11400cm1 為 CH3彎曲振動(dòng) 920cm1為 OH彎曲振動(dòng) 3200~ 2500 1725140013202200920CH3 ~ CH3COOH2~~PhCH2CO2H三、化學(xué)性質(zhì)?活潑 H的反應(yīng)酸性羰基的親核加成,然后再消除(表現(xiàn)為羥基的取代)脫羧反應(yīng) 兩個(gè)碳氧鍵等長(zhǎng),完全離域。芳香族羧酸的酸性強(qiáng)弱分析取代基具有 C效應(yīng)時(shí),酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 > 對(duì) > 間取代基具有 +C效應(yīng)時(shí),酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 > 間 > 對(duì) 考慮因素: 鄰 位(誘導(dǎo)、共軛、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng)等) 對(duì) 位(誘導(dǎo)很小、共軛為主) 間 位(誘導(dǎo)為主、共軛很?。? 實(shí) 例OHOOHOHCOOHOHCOOH誘導(dǎo)吸電子作用大、共軛供電子作用大、氫鍵效應(yīng)吸電子作用大。K= = 4X = ( 轉(zhuǎn)化率 為 % )1X 1X X X投料 1 : 1 產(chǎn)率 67% 1 : 10 97%通常采用的手段是: ① 使原料之一過量。 所以叔 ROH的酯化反應(yīng)產(chǎn)率較低。 一氯乙酸丙二酸?、 ?不飽和羧酸?氨基酸?羥基酸 羧 基 含有碳氧雙鍵,但不易被催化氫化還原,只有用特殊的還原劑(如四氫鋁鋰)才可使羧基直接還原成醇。 烯烴、炔烴和帶 ?H取代基的芳烴的氧化 伯醇和醛的氧化: 含康尼查羅反應(yīng) 酮的氧化: 包括貝耶爾 維林格反應(yīng)氧化法二、制法 RCN的水解 RMgX與 CO2的反應(yīng)羧酸衍生物水解法乙酰乙酸乙酯法和丙二酸二乙酯法合成化合物: a, b, c, d, 你選擇下列哪條路線 (A還是 B)?課堂討論:試由乙醇為唯一有機(jī)原料合成: 2甲基丁酸 重要的脂肪族二元羧酸都不含有支鏈,羧基在鏈的兩端。脫 羧熱分解乙二酸丙二酸脫 水丁二酸戊二酸脫水脫羧同時(shí)進(jìn)行己二酸庚二酸 二元酸 和 二元醇 可以發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)酯、聚酯等。純凈的乙酸熔點(diǎn)是 ℃ ,易凍結(jié)成冰狀固體,故又稱冰醋酸。三、重要的二元羧酸在定量分析中,常用草酸來標(biāo)定高錳酸鉀溶液。丁烯二酸:苯二甲酸 對(duì)苯二甲酸為白色晶體,主要用于制造聚酯樹脂(滌綸)。二、羥基酸(醇酸)?羥基酸 羥基腈水解 羥基腈(氰醇)水解可以得到 羥基酸 。酒石酸銻鉀又叫吐酒石,是醫(yī)治血吸蟲病的一個(gè)特效藥。HOCCOOHCH2COOHCH2COOH 乳酸 乳酸具有消毒防腐作用。它能與鐵鹽作用生成黑色沉淀;受熱至 200℃ 以上時(shí)會(huì)脫羧,生成焦性沒食子酸。隨著化學(xué)學(xué)科的發(fā)展,酸堿的含義和范圍在不斷擴(kuò)大和發(fā)展,它不僅可用來考查和判斷一般無(wú)機(jī)物和有關(guān)配合物的反應(yīng),同樣也可用來考查和判斷有機(jī)物的許多反應(yīng)。 二、布朗斯特酸堿理論(質(zhì)子論) 酸 的 強(qiáng)度取決于它釋放出質(zhì)子的傾向,堿的強(qiáng)度則取決于其接受質(zhì)子的傾向。 (又稱電子對(duì)的給予體)酸 堿 酸堿加合物例如: 路易斯酸堿的概念與布朗斯特酸堿概念不同,而且比其他酸堿概念廣泛得多。THE END
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