《有機(jī)化學(xué)羧酸h》ppt課件-文庫吧
2025-04-15 22:07 本頁面
【正文】 1725cm1為 C=O伸縮振動1320cm11400cm1 為 CH3彎曲振動 920cm1為 OH彎曲振動 3200～ 2500 1725140013202200920CH3 ~ CH3COOH2~~PhCH2CO2H三、化學(xué)性質(zhì)?活潑 H的反應(yīng)酸性羰基的親核加成，然后再消除（表現(xiàn)為羥基的取代）脫羧反應(yīng) 兩個碳氧鍵等長，完全離域。羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較 : 兩個碳氧鍵不等長，部分離域。 羧酸根比較穩(wěn)定，所以羧基上的氫原子易解離，從而羧酸表現(xiàn)出一定的酸性。 羧酸 在水中溶液可解離出質(zhì)子，能使 石蕊試紙 變紅 。 酸性多數(shù)的羧酸是弱酸， pKa約為 4~5之間 。（大部分的羧酸是以未解離的分子形式存在）取代基對羧酸酸性的影響 電子效應(yīng)的影響 ： 吸電子取代基使酸性增大，供電子取代基使酸性減少。 HCOOH C6H5COOH CH3COOH pka 鄰位效應(yīng)： 分子內(nèi)的氫鍵也可能使羧酸的酸性增強(qiáng)，如鄰羥基苯甲酸： 空間效應(yīng)（或稱場效應(yīng)）： 利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性強(qiáng)。例如，對氯苯基丙炔酸的酸性大于鄰氯苯基丙炔酸。芳香族羧酸的酸性強(qiáng)弱分析取代基具有 C效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序為： 鄰 ＞ 對 ＞ 間取代基具有 +C效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序為： 鄰 ＞ 間 ＞ 對 考慮因素： 鄰 位（誘導(dǎo)、共軛、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng)等） 對 位（誘導(dǎo)很小、共軛為主） 間 位（誘導(dǎo)為主、共軛很?。? 實 例OHOOHOHCOOHOHCOOH誘導(dǎo)吸電子作用大、共軛供電子作用大、氫鍵效應(yīng)吸電子作用大。鄰 位 間位 對位誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛供電子作用小。誘導(dǎo)吸電子作用小、共軛供電子作用大。pka pka pka pka COOH CH3COOH ClCH2COOH ClCHCOOH ClCCOOHClClCl HCOOH CH3COOH CH3CHCOOH CH3CCOOHCH3CH3CH3pKa pKa CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOHClClClpKa pKa CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOHF Cl Br I OCH3pKa pKa pKa HC≡CCH2COOH CH2COOH CH2=CHCH2COOHCH3CH2CH2COOHOCH3COOH COOHCOOHClCOOHNO2NO2COOHNO2COOHCOOHNO2sp sp2sp3 羧酸分子中羧基上的羥基在一定條件下可被 鹵素（ X）、 酰氧基 （ OCOR）、 烷氧基 （ OR） 或 氨基 （NH2） 取代，分別生成酰鹵、酸酐、酯或酰胺等羧酸衍生物。羥基被取代G = X、 OCOR、 OR、 NH2 酯化反應(yīng)a) 可逆反應(yīng)： 在酸催化下羧酸與醇作用失去一分子水而生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。常用的催化劑有 鹽酸 、硫酸、對甲苯磺酸 等。 酯 化 反應(yīng)是可逆的，當(dāng)達(dá)到平衡時，平衡常數(shù)可表示如下： 在達(dá)到平衡時，也僅有 % 的酸或醇被酯化。那么，如何提高產(chǎn)率呢？對乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)來說， K=4，其轉(zhuǎn)化率計算如下：( ) ( )X1X1XX K= = 4X = （ 轉(zhuǎn)化率 為 % ）1X 1X
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