【正文】 醛基（ CHO）、羧基（ COOH）、 硝基（ NO2）、酯基（ COO）、 碳碳 雙鍵（ C=C）、 碳碳 三鍵（ —C≡C —） 基本概念比較 ——基、根、官能團 基 根 官能團 特性 電中性，不能單獨穩(wěn)定存在 顯電性，能獨立存在 決定有機物的化學(xué)性質(zhì) 實例 氯原子（ Cl） 羥基（ —OH） 甲基（ CH3） 氯離子 Cl 氫氧根 OH 氯原子Cl— 羥基 —OH 關(guān)系 官能團屬于基，但基不一定是官能團，如甲基 CH3不是官能團 ? 基本概念比較 ——“五式 ” 、 “ 二模 ” – 分子式：由 “ 分子 ” 構(gòu)成的物質(zhì) – 結(jié)構(gòu)式：并不能體現(xiàn)物質(zhì)的空間構(gòu)型 – 結(jié)構(gòu)簡式：有機方程式一定要用結(jié)構(gòu)簡式 – 最簡式：用于計算和比較各元素含量，原子和離子晶體的化學(xué)式常用最簡式表達 – 電子式：判斷化合物各原子最外層是否達到8e – 比例模型和球棍模型體現(xiàn)空間結(jié)構(gòu) ?基本概念比較 ——四同 ? 基本概念比較 ——芳香族、芳香烴、苯的同系物 將下列物質(zhì)分類：①苯酚②硝基苯③溴苯 ④甲苯⑤乙苯⑥苯乙烯⑦萘 ?基本概念比較 ——三餾 蒸餾水、石油的分餾、煤的干餾 基本概念 ——一些需要強調(diào)的知識 ? 油脂不是高分子，油脂屬于酯 ? 甘油不屬于油脂，是丙三醇（和水互溶） ? 硝化甘油不是硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，是酯化反應(yīng)產(chǎn)物 ? 酚醛樹脂不是酯 ? 硝酸纖維不是纖維素，是酯 ? 蛋白質(zhì)和纖維素不是同分異構(gòu)體 ? 乙醚中有 4個碳 ? 人造纖維與合成纖維不等同，黏膠纖維屬于前者，“六大綸”屬于后者 ? 羊毛屬于纖維蛋白 基本概念 ——一些需要強調(diào)的知識 ? 石炭酸不屬于有機酸，屬于酚類 ? 糖類不一定都有甜味，如淀粉和纖維素 ? 氟氯代烷本身無毒，但會在高空破壞臭氧層 ? 碳碳雙鍵和三鍵是官能團，苯環(huán)、甲基不是 ? 己烷和己烯常溫為液態(tài)，加溴水都會有分層現(xiàn)象，后者褪色 ? 一般使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，而使高錳酸鉀褪色屬于氧化反應(yīng) ? 碳氫化合物引起的溫室效應(yīng)比 CO2厲害 ? 一般含硝基較多的物質(zhì)有爆炸性能，如 TNT、硝化甘油、火棉（纖維素三硝酸酯） 第二部分 有機反應(yīng)基本類型 ——官能團化學(xué)的 橫向 復(fù)習(xí) 有機反應(yīng)類型 ? 有機反應(yīng)主要包括 八大 基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)， 有機反應(yīng)類型 ——取代反應(yīng) ? 原理：“有進有出” ? 包括：鹵代、硝化、酯化、 水解 、分子間脫水 有機反應(yīng)類型 ——取代反應(yīng) 有機物 無機物 /有機物 反應(yīng)名稱 烷 ,芳烴 ,酚 X2 鹵代反應(yīng) 苯及其同系物 HNO3 硝化反應(yīng) *苯的同系物 H2SO4 磺化反應(yīng) *醇 醇 脫水反應(yīng) *醇 HX 取代反應(yīng) 酸 醇 酯化反應(yīng) 酯 酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng) 鹵代烴 堿溶液 水解反應(yīng) 二糖多糖 H2O 水解反應(yīng) 蛋白質(zhì) H2O 水解反應(yīng) 有機反應(yīng)類型 ——加成反應(yīng) ? 原理：“有進無出” ? 包括： 烯烴及含 C=C的有機物、炔烴及含 C≡C的有機物與 H X HX、 H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與 H2加成 有機反應(yīng)類型 ——加成反應(yīng) ? 和 H2加成的條件一般是催化劑（ Ni） +加熱 ? 和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下 ? 不對稱烯烴或炔烴和 H2O、 HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 ? 醛基的 C=O只能和 H2加成，不能和 X2加成，而羧基和酯的 C=O不能發(fā)生加成反應(yīng) ? 若一種物質(zhì)中同時存在 C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定 有機反應(yīng)類型 ——消去反應(yīng) ? 原理：“無進有出” ? 包括： 醇消去 H2O生成烯烴、 鹵代烴消去 HX生成烯烴 有機反應(yīng)類型 ——消去反應(yīng) ? 說明： – 消去反應(yīng)的實質(zhì)： —OH或 —X與所在碳相鄰的碳原子上的 H結(jié)合生成 H2O或 HX而消去 – 不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況： —OH或 —X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（ 注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇 ） – 有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 – 消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸 +加熱； 鹵代烴是 NaOH醇溶液 +加熱 有機反應(yīng)類型 ——氧化反應(yīng) ? 原理：有機物得氧或去氫 ? 包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（ 醇是去氫氧化 ） 被酸性 KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制 Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化 （ O3， Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)?C=O） 有機反應(yīng)類型 ——氧化反應(yīng) ? 說明： –有機物一般 都 可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂 –醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如 CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如 (CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如 (CH3)3COH –多官能團物質(zhì)被氧化的順序看信息 有機反應(yīng)類型 ——還原反應(yīng) ? 原理 ：有機物得氫或去氧 ? 包括 ：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （ 如硝基苯被 Fe+HCl還原為苯胺 ） ? 說明 ：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機物被還原則定義為還原反應(yīng) 有機反應(yīng)類型 ——加聚反應(yīng) ? 類型（ 聯(lián)系書上提到的高分子材料 ）： –乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（ 有機玻璃 ） –1， 3丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯） –含有雙鍵的不同單體間的 共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 有機反應(yīng)類型 ——加聚反應(yīng) ? 說明 –單體通常是含有 C=C或 C≡C的化合物 –鏈節(jié)與單體的相對分子質(zhì)量相等 –產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因 n值不同，是混合物 –由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法 有機反應(yīng)類型 ——縮聚反應(yīng) ? 類型 –酚醛縮聚（ 高聚物鏈節(jié)中含酚羥基 ） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木） –氨基酸縮聚（ 高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵 ） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì) –醇酸縮聚（ 高聚物鏈節(jié)中含酯基 ） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚 有機反應(yīng)類型 ——縮聚反應(yīng) ? 說明 –縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如 H2O –若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、 COO、 CONH等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 –判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）： ?先判斷縮聚類型，再解聚 ?解聚方法：先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子 有機反應(yīng)類型 ——顯色反應(yīng) ? 包括 –苯酚遇 FeCl3溶液顯紫色 –淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色 –含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色 –多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì) 有機反應(yīng)類型 ——酯化反應(yīng)拓展 ? 機理： 一般為羧酸脫羥基，醇脫氫 ? 類型 –一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯 –二元羧酸和二元醇 ?部分酯化生成普通酯和 1分子 H2O， ?或生成環(huán)狀酯和 2分子 H2O， ?或生成高聚酯和 2n H2O –羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。 ? 醇被氧化成醛的反應(yīng)中，被氧化的 OH和消耗的 O2的個數(shù)比關(guān)系 ? 酯化反應(yīng)中酯基與生成的水分子的個數(shù)比關(guān)系。 知識規(guī)律 ——一些反應(yīng)規(guī)律 ?與 Na2CO3溶液反應(yīng)的有機物 ?羧酸類（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2氣體 ?與苯酚生成 NaHCO3， 無 CO2氣體放出 ?與 NaHCO3溶液反應(yīng)的有機物： ?羧酸類（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2氣體 ——強酸制弱酸的原理 —— 強酸制弱酸的原理 知識規(guī)律 ——一些反應(yīng)規(guī)律 ?發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) ?醛類 ?甲酸類（甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯） ?還原糖（葡萄糖和麥芽糖） ?與新制備 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) ?醛類、甲酸類 ——加熱產(chǎn)生紅色沉淀 ?羧酸類 ——溶解 得到藍色溶液 ?還原糖（葡萄糖和麥芽糖） ——先溶解得絳藍色溶液，加熱產(chǎn)生紅色沉淀 ?多元醇（如丙三醇） ——溶解得 絳藍色 溶液 謝 謝 大 家