【正文】 （又稱電子對(duì)的給予體）酸 堿 酸堿加合物例如： 路易斯酸堿的概念與布朗斯特酸堿概念不同，而且比其他酸堿概念廣泛得多。隨著化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，酸堿的含義和范圍在不斷擴(kuò)大和發(fā)展，它不僅可用來(lái)考查和判斷一般無(wú)機(jī)物和有關(guān)配合物的反應(yīng)，同樣也可用來(lái)考查和判斷有機(jī)物的許多反應(yīng)。HOCCOOHCH2COOHCH2COOH 乳酸 乳酸具有消毒防腐作用。二、羥基酸（醇酸）?羥基酸 羥基腈水解 羥基腈（氰醇）水解可以得到 羥基酸 。三、重要的二元羧酸在定量分析中，常用草酸來(lái)標(biāo)定高錳酸鉀溶液。脫 羧熱分解乙二酸丙二酸脫 水丁二酸戊二酸脫水脫羧同時(shí)進(jìn)行己二酸庚二酸 二元酸 和 二元醇 可以發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)酯、聚酯等。 一氯乙酸丙二酸?、 ?不飽和羧酸?氨基酸?羥基酸 羧 基 含有碳氧雙鍵，但不易被催化氫化還原，只有用特殊的還原劑（如四氫鋁鋰）才可使羧基直接還原成醇。K= = 4X = （ 轉(zhuǎn)化率 為 % ）1X 1X X X投料 1 ： 1 產(chǎn)率 67% 1 ： 10 97%通常采用的手段是： ① 使原料之一過(guò)量。二、光譜的性質(zhì)紅外光譜 (IR)δOH ～ 920㎝ 1 υCO 1300～ 1210 ㎝ 1 υO(shè)H 3200～ 2500 ㎝ 1 強(qiáng)而寬 （為二聚體） υC=O 脂肪族酸 1725～ 1700 ㎝1 芳香族或不飽和羧酸 1700～ 1680 ㎝ 1核磁共振 (NMR)RCOOH δ=10～ 13 ppm RCH2COOH δ= 2～ ppm 3200～ 2500㎝ 1為 OH的伸縮振動(dòng)1200cm1為 CO伸縮振動(dòng) 1725cm1為 C=O伸縮振動(dòng)1320cm11400cm1 為 CH3彎曲振動(dòng) 920cm1為 OH彎曲振動(dòng) 3200～ 2500 1725140013202200920CH3 ~ CH3COOH2~~PhCH2CO2H三、化學(xué)性質(zhì)?活潑 H的反應(yīng)酸性羰基的親核加成，然后再消除（表現(xiàn)為羥基的取代）脫羧反應(yīng) 兩個(gè)碳氧鍵等長(zhǎng)，完全離域。125 重要的一元、二元羧酸167。121 羧酸的分類與命名 一、分類脂肪羧酸按烴基分類芳香羧酸： ArCOOH飽和羧酸： CH3COOH不飽和羧酸： CH2=CHCOOH按羧基數(shù)目分類一元羧酸： CH3COOH二元羧酸：多元羧酸：COOHCOOHCOOHCOOHHOCCOOH二、 命名根據(jù)酸的來(lái)源命名 只含有一個(gè)羧基的羧酸稱為一元酸。（大部分的羧酸是以未解離的分子形式存在）取代基對(duì)羧酸酸性的影響 電子效應(yīng)的影響 ： 吸電子取代基使酸性增大，供電子取代基使酸性減少。加成 消除 反應(yīng)歷程 酯化反應(yīng) 歷程碳正離子 反應(yīng)歷程加成 消除 反應(yīng)歷程按加成 消除機(jī)制進(jìn)行反應(yīng)， 為 酰氧鍵斷裂反應(yīng)速率有： CH3OH RCH2OH R2CHOH消除親核加成證明 該反應(yīng) 歷程的實(shí)驗(yàn)有 ： ① 同位素跟蹤 技術(shù)； ② 羧酸與光活性醇的反應(yīng)?，F(xiàn)在，高級(jí)脂肪酸主要從油脂水解得到。工業(yè)上甲酸可作還原劑、防腐劑、制備染料及橡膠生產(chǎn)上。反丁烯二酸，俗稱富馬酸或延胡索酸，為白色晶體粉末，當(dāng)加熱到 300℃ 時(shí)可轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖?，并能失水而形成酸酐? 丙酮酸 α羥基酸的分解反應(yīng) 受熱失水反應(yīng)：因羥基和羧基有相對(duì)位置的不同，其可以有不同的失水方式。 水楊酸 與 乙酐 反應(yīng)得到 乙酰水楊酸 ，俗名 “阿斯匹林 ”，是常用的解熱止痛藥。對(duì)堿的定義含糊不清。酸堿性 ：指熱力學(xué)概念，其強(qiáng)弱與平衡常數(shù)有關(guān)；親電、親核性 ：指動(dòng)力學(xué)概念，其強(qiáng)弱與反應(yīng)活性有關(guān)。 質(zhì)子酸堿理論 概念是相對(duì)的。 醛酸 相對(duì)來(lái)說(shuō)不太重要。蘋果酸可應(yīng)用于藥物、汽水、糖果的制造中。例如：酚酞167。 苯甲酸為無(wú)色晶體，微溶于水，易升華。 加熱易脫羧、脫水216。 酰溴 亞磷酸酰氯 三氯氧磷 成酸酐反應(yīng) 羧酸在脫水劑（如 P2O乙酐等）存在下，經(jīng)加熱，羧酸分子間可發(fā)生脫水反應(yīng)，生成羧酐。pka pka pka pka COOH CH3COOH ClCH2COOH ClCHCOOH ClCCOOHClClCl HCOOH CH3COOH CH3CHCOOH CH3CCOOHCH3CH3CH3pKa