【正文】 成產物。HBr76％+ 工業(yè)上用丙烯和苯反應生成 異丙苯 。 鹵代烷中的烷基 (Rδ+－ Xδ－ )是親電的，但通常與芳烴不起作用，必須在催化劑路易斯酸的存在下，才起烷基化反應。HNO3CH3NO2CH3NO2CH330℃ (3)磺化反應： 磺化反應是可逆反應，在稀酸條件下加熱，可除去磺酸基 ： 烷基苯的磺化也較苯容易，如用濃硫酸在常溫下就可以使甲苯磺化。但還會得到少量的二鹵代苯。單環(huán)芳烴的一些物理常數(shù) 名稱 75由于是 sp2雜化，所以鍵角都是 120176。 先生們！讓我們學會作夢吧！或許我們將在夢中得到真理。因為碳原子是四價的，他再把上式寫成： 這個成環(huán)的概念在有機化學結構理論上是一重大突破。 等在這個順序中排在后面的為母體，排在前面的為取代基。－ COOH等時，則把它們各看作一類化合物。鄰二甲苯 (3)芳香烴的分類167。10HC60(自學 )特點（ 1）碳氫比高(2) 碳碳鍵長介于 C—C 與 C=C之間(3) 對于氧化作用有相當大的抗力(4)7873教學難點： 對芳香性的理解、取代基的定位效應的判斷和應用。 教學重點 ： 苯的結構、化學性質及 親電取代定位效應。單環(huán)芳烴的同分異構和命名167。75芳環(huán)上親電取代定位規(guī)律167。:=均三甲苯1,2,3三甲苯 例如：溴苯 甲苯 硝基苯Br NO2CH3 (2)當取代基為－ NH－ OH、－ CHO、－SO3H、 選擇母體的順序如下： － OR、－ R、－ NH－ OH、－ COR、－ CHO、－ CN、－CONH－ COX、 COOR、－ SO3H、－ COOH、 正離子如 R3N+－。 1865年凱庫勒從苯的分子式 C6H6出發(fā)，根據(jù)苯的一元取代物只有一種，說明六個氫原子是等同的事實，提出了苯的環(huán)狀構造式。我花了這一夜的其余時間，作出了這個設想 ”。CCσ鍵（ sp2sp2) 按照軌道雜化理論，苯分子中六個碳原子都以 sp2雜化軌道互相沿對稱軸的方向重疊形成六個C－ Cσ鍵，組成一個正六邊形，每個碳原子各以一個 sp2雜化軌道分別與氫原子 1s軌道沿對稱軸的方向重疊形成六個 C－ Hσ鍵。芳烴的工業(yè)來源 C7H16→167。 因為氯苯和溴苯都是有機合成的重要原料，常用這個反應來制備氯苯和溴苯。 ： 鹵代烷、醇、烯烴。烯烴或醇也可作為烷基化試劑，在工業(yè)上很有價值 。H2SO4 CH2CH3 — 克烷基化的特點 Ⅰ .異構化現(xiàn)象 ： 當使用三個或三個以上碳原子的直鏈鹵代烷作烷基化試劑時，會發(fā)生碳鏈異構現(xiàn)象。:、 NHR AlCl3100℃+CH3 CH3CH32 AlCl3310~570℃ ② ?；磻捍呋瘎簾o水 AlCl3RCClO=ORCORCO=?；瘎篈lCl3+乙酰氯 苯乙酮CH3CClO=O=CCH3+ AlCl3 +HgHClCH2CH2CH3如：+、 NO2+ 脂肪族不飽和烴可以分段氫化，而且可以分離出中間體。/KMnO4H﹢CH3CH2CH3CH3CH(CH3)2C(CH3)3COOHCOOHCOOHCOOH 在激烈的條件下，苯環(huán)被氧化破壞生成丁烯二酸酐。4CO2芳烴 取代基的定位規(guī)律 實驗事實 ① 將苯引入一個取代基時，產物只有一種?！?CF3＞ 間 50%) ， 為間位定位基。等，為鈍化基團， (1)苯衍生物的偶極矩 ： 苯環(huán)是一個閉合的共軛體系，六個碳原子 的 π電子云分布都是一樣的。+NO Oδ δ C吸電子誘導效應 (I)，吸電子共軛效應 (C)量子力學計算電子云密度結果為： NO2② 對鄰、對位基的解釋：甲基和烷基δ δ δC HHH量子力 學 計 算 電 子云密度 結 果 為 ：111111供電子誘導效應 (+I)供電子共軛效應 (+C)歸納起來有下面幾種情況： (1)若原有的兩個取代基不是同一類的，第三個取代基進入的位置一般受鄰、對位定位基的支配 。＞ (2)指導選擇合成路線： 例如，硝基氯苯有三種異構體，它們都是有機合成的原料。H+COOHNO2NO2 例 2：利用磺化反應的可逆性，可以制備一些用 —般方法難以制備的化合物。 (1)萘的結構 ： 萘的分子式 為 C10H8， 是由兩個苯環(huán)共用兩個相鄰的碳原子稠合而成的，根據(jù)X射線的分析，兩個苯環(huán)處在同一個平面上，鍵長數(shù)值如下所示。 鄰苯二甲酸酐是重要的有機化工原料。+HBr+ 1 234567 8 910 蒽雖然也有一定的芳香性。CH HH HC+CHCH OCOO==C OOOC==(2)狄爾斯 — 阿德爾反應 +最初發(fā)現(xiàn)煤焦油工作人員的皮膚較易生癌，后來從煤焦油中提出致癌物質，同時合成了某些致癌烴。但它在稍高于此溫度時如在 35K下就二聚成三環(huán)辛二烯： 1931年，休克爾 (E． H252。 環(huán)戊二烯負離子的 π電子數(shù)目為兩個雙鍵上的 4個和亞甲基上的 2個，即 4+2=6，形成環(huán)狀六個 π電子體系，符合休克爾規(guī)則，現(xiàn)已證明它是一個平面的對稱的體系，可以發(fā)生親電取代反應。 薁含 10個 π電子，符合休克爾規(guī)則，有芳香性，但較萘不穩(wěn)定，如加熱至 350℃ (隔絕空氣 )定量地異構化成萘： 但研究發(fā)現(xiàn)其碳碳鍵長并不完全相同，分子中也并不存在一個完全離域的共軛 π體系 ， 分子中12個五邊形最大程度地被 20個六邊形分隔開，且具有較好的對稱性 ， C60是比芳香性化合物要活潑得多的物質。 C60中 CC之間是以 sp2雜化軌道相結合的，在球形的表面有一層離域的 π鍵電