羧酸取代酸ppt課件(完整版)
【正文】 級脂肪酸是蠟狀固體。 第 9章 羧酸、取代酸 167。無味，在水中溶解度不大。 用 pKa值表示酸的強弱 , pKa值越小酸性越強。 COOO H_氫鍵的形成 , 氧上電子密度下降 氫鍵的形成 ,增加共軛堿的穩(wěn)定性 pKa 但共軛效應(yīng)往往與誘導(dǎo)效應(yīng)一起影響羧酸的酸性： 芳香羧酸的情況分析 取代基具有 吸電子 共軛效應(yīng)時，酸性強弱順序為： 鄰 對 間 取代基具有 給電子 共軛效應(yīng)時，酸性強弱順序為： 鄰 間 對 具體分析： 鄰 位（誘導(dǎo)、共軛、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng)均要考慮。 誘導(dǎo)吸電子作用 小 、 共軛 吸 電子作用大。 C O O H+ S O C l 2C C lO+ S O 2 + H C l 酰氯很活潑、易水解，通常將產(chǎn)物用蒸餾方法分離，它是一類十分重要的?；噭?(2)反應(yīng)是可逆的 , 到一定的時間即可達到平衡。 羥基可以接在碳鏈上也可以接在芳環(huán)上，故有醇酸與酚酸之分 : C H 3 C H 2 C H C H 2 C O 2 HO HH O C O 2 H含一個羥基的醇酸可依據(jù)羥基與羧基的相對位置來命名： R C H 2 C H 2 C H C O 2 HO H?羥基酸 、 b?羥基酸 、 g, d? 許多羥基酸都有習(xí)慣名稱： C H 3 C H C O 2 HO HC O 2 HC H O HC H O HC O 2 HO HC O 2 H乳酸 2羥基丙酸 酒石酸 2,3二羥基丁二酸 水楊酸 2羥基苯甲酸 2) 化學(xué)性質(zhì) (1),酸性 羥基的電子效應(yīng)總結(jié) ： A,羥基與 sp3碳原子相連時 ,表現(xiàn)為吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng) B,羥基與 sp2碳原子 (如與苯環(huán) )相連時： 誘導(dǎo)效應(yīng) ：表現(xiàn)為吸電子作用 。 ＞ ＞ C H 3 C H 2 C H C O O H C H3 C H C H 2 C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C O O HO H O Hp K a 3 . 8 9 4 . 2 2 4 . 8 2C O O H C O O H C O O HO HO HO HC O O Hp K a 4 . 2 0 3 . 0 0 4 . 1 2 4 . 5 4R C H C H 2 C O 2 HO HH + R C H C H C O 2 H + H 2 O√b羥基酸失水成 ?, b不飽和羧酸 : C H 3 C HO HC O O H+H O O CC H C H 3H O OOC H 3C H 3 OO 反應(yīng)可逆 . (2), 失水反應(yīng) : ?羥基酸失水成交酯 . 丙交酯 b ?? H 2 C HC C HO H HHC O O HC H 2 C H C H 2 C O O HC H 3 C H C H CO HOg,d羥基酸受熱成內(nèi)酯 : C H 2 C H 2 C H 2 C O 2 HO H OOg丁內(nèi)酯 羥基與羧基相隔 5個碳原子以上的羥基酸受熱在分子間失水成酯 : m H O ( C H 2 ) n C O 2 H H [ O ( C H 2 ) n
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