【正文】 性 ↑ HCOOH ﹥ CH3COOH ﹥ (CH3)3CCOOH pKa Cl3CCOOH﹥ Cl2CHCOOH﹥ ClCH2COOH pKa ﹥ CH3COOH CH3CH2CHClCOOH﹥ CH3CHClCH2COOH pKa ﹥ Cl(CH2)3COOH﹥ CH3(CH2)2COOH (6)芳香族羧酸 酸性次序同酚。 3. S /H2O 大于相應的醇； — COOH數(shù)目 ↑→ S↑； 碳原子數(shù)目 ↑→ S↓。 酸性 羧基的加成－消除反應 （相當于羥基被取代） 脫羧和還原 ?H的取代 C H C OOR HH (二 )物理 性質(zhì) (p246) 1. . 高于相應的醇； — COOH數(shù)目 ↑→ . ↑；碳原子數(shù)目 ↑→ . ↑。 R CO HOC RH OOO H COH + +OH CO0 . 1 3 1 n mOHH CO0 . 1 2 5 n m0 . 1 4 3 n mR O H0 . 1 2 2 n mOCCOORH 從表面上看 ， 羧基是由羰基和羥基直接相連而成 ， 但羧酸的性質(zhì)并不是這兩個基團性質(zhì)的簡單加合 。 102 理化性質(zhì) 一 、 羧酸 (一 )結構與性質(zhì) (p243) 羧基中的碳原子呈 sp2雜化態(tài) ， 碳氧雙鍵的成鍵方式與醛酮分子中的羰基相同 ， 即一個 ?鍵和一個 ?鍵 。 一些天然取代酸常用俗名。 C H 3 C H 2 C O C 2 H 5 OC H 3 C O OC H 3 O C O丙酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸甲酯 O C H 3 C OC H 2 CC H 3 C H 3 C O — C H C H 2O 乙酸乙烯酯 ?甲基丙烯 酸甲酯 (p268) (1)羥基酸 (Hydroxy acid) 羧酸是母體化合物，鹵素、羥基、氨基或氧等作為取代基。 C 6 H 5 C H 2 C N OC H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C N OC H 3C H 3N,N二甲基丙酰胺 N甲基 N乙基苯乙酰胺 如果氮原子上連接兩個?；?,則稱為亞酰胺 OCN HCO鄰苯二甲酰亞胺 酸酐： 根據(jù)相應的酸來命名。 HH C O O HC CCH 3(E)2丁烯酸 (巴豆酸 ) OHCH 3 (CH 2 ) 5 CH CH 2 CH CH (CH 2 ) 7 CO O H12羥基 9十八碳烯酸 (蓖麻醇酸 ) CO O H苯甲酸 (安息香酸 ) CH 2 C O O H1萘乙酸 (α 萘乙酸 ) HOOCHHC O O HC C (Z)丁烯二酸 (失水蘋果酸或馬來酸 ) HOOC HH C O O HC C (E)丁烯二酸 (延胡羧酸或富馬酸 ) (1R,2R)1,2環(huán)己基二甲酸 H O O CHHC O O H12 (p258) 酰鹵和酰胺： 根據(jù)相應的?；Q“某酰鹵”或 “某酰胺”。 101 分類和命名 一、分類 (Carboxylic acid, p242) OR C O H分類同醛 (Carboxylic acid derivatives , p258) OR C X酸酐 (Anhydride) OOR C O C R酯 (Ester) OR C O R 39。 102 理化性質(zhì) 一、羧酸 (一 )結構與性質(zhì) (二 )物理性質(zhì) (三 )化學性質(zhì) (四 )重要個別化合物 內(nèi)容提要 內(nèi)容提要 二、羧酸衍生物 (一 )結構與性質(zhì) (二 )物理性質(zhì) (三 )化學性質(zhì) (四 )重要個別化合物 三、取代酸 (一 )羥基酸的性質(zhì) (二 )羰基酸的性質(zhì) (三 )乙酰乙酸乙酯及互變異構現(xiàn)象 (四 )重要個別化合物 167。167。 101 分類和命名 一、分類 二、命名 167。 103 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法 一、乙酰乙酸乙酯合成法 二、丙二酸酯合成法 內(nèi)容提要 第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 167。酰胺 (Amide) OR C N H2酰鹵 (Acyl halide) (Carbonic acid derivatives p267) OH O C O H 碳酸 C l C C lO 碳酰氯（光氣） OH 2 N C N H 2OH 2 N C O R氨基甲酸酯 碳酰胺（脲） (Substituted acid, p268) (1)根據(jù) RCOOH分子中 R— 上的 H被不同基團取代分類 鹵代酸 RCHXCOOH 氨基酸 RCHNH2COOH 羥基酸 醇酸 RCHOHCOOH 酚酸 OHC O O H羰基酸 OR C C O O H (2)根據(jù)