羧酸與取代羧酸ppt課件-展示頁
2025-05-12 04:48本頁面
【正文】 芳香酸，處于鄰位的取代基團(tuán)，無論是吸電子還是 給電子基團(tuán)均使酸性較間位、對位取代的酸性增強 —— 芳香酸的鄰 位取代效應(yīng)。 反之給電子基團(tuán)使酸性降低 10 酸性強弱排列 （ 1）誘導(dǎo)效應(yīng)的影響： 二元酸： HOOCCO2H HOOCCH2CO2H HOOCCH2CH2CO2H 草酸 丙二酸 丁二酸 ? CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH ? FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH ? HCO2H CH3CO2H (CH3)2CHCO2H (CH3)3CCO2H ? C H 3 C H 2 C H C O O HC lC H 3 C H C H 2 C O O HC lC H 2 C H 2 C H 2 C O O HC l11 （ 2） 共軛效應(yīng)的影響： 當(dāng)苯環(huán)上連有取代基時，其種類及位置會影響取代苯甲酸的酸性。第十二章 羧酸和取代羧酸 (Carboxylic Acids) 1 主要內(nèi)容： ? 羧酸的結(jié)構(gòu)、命名 ? 羧酸的物理和化學(xué)性質(zhì) 1) 酸性 (Acidity ) 和成鹽 2) OH的取代 (Substitution ) ：羧酸衍生物的生成 3) 脫羧（ Decarboxylation） 二元羧酸熱解 (pyrolysis) 4) 還原（ Reduction) ? 取代酸 (羥基酸、酮酸 )的物理和化學(xué)性質(zhì) 2 第一節(jié) 羧 酸 羧 基 (carboxyl) R C O HO不飽和酸 脂肪酸 芳香酸 芳基 飽和 烷基 R C O HOA r C O HO??R 2R 1 OH OR 3一元酸 二元酸 R C O O HH O O C C O O HH O O C H 2 C C H 2 C O O HC O O HO H多元 酸 一、分類與命名 3 羧酸的命名 : 俗名和系統(tǒng)命名（與醛類似） H C O O H C H3C O O H C H3( C H2)1 4C O O H甲 酸 乙 酸 十 六 酸蟻 酸 醋 酸軟 脂 酸C H2C O O HC H2C O O H丁 二 酸琥 珀 酸C O O HH3C反 2 丁 烯 酸巴 豆 酸C C O O HC C O O HHH順 丁 烯 二 酸馬 來 酸C C O O HC H2C O O HH OC H2C O O H3 羧 基 3 羥 基 戊 二 酸檸 檬 酸C H C O O HC H C O O HH OH O2 , 3 二 羥 基 丁 二 酸酒 石 酸C H3C H2C O O H丙 酸初 油 酸4 二、羧酸的物理性質(zhì) ? 沸點 隨著相對分子質(zhì)量的增加而升高 比相對分子質(zhì)量相近的醇高得多 ? 熔點 隨碳原子數(shù)的增加呈鋸齒狀上升 偶數(shù)碳羧酸比相鄰兩個奇數(shù)碳同系物的熔點高 5 6 二聚體 (甲酸、乙酸在氣態(tài)時都保持雙分子聚合狀態(tài) ) CORO HCOROH多聚體 CRO OH CRO OH CRO OHR C O HOR COO HR C R 39。 ( H )O三、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) C: sp2 hybridized； COOH: is planar pπ共軛 羰基親核性比醛酮的親核性降低 pπ共軛 OH鍵極性增強， 酸性比水、醇的酸性要強 (醛酮 : 122pm) 125pm 136pm (醇 : 143pm) R C OO+ HR COOR COO鍵長平均化 CO: 127pm 7 8 H有酸性 羰基不飽和 , 可加成、還原 羰基 ?H，有弱酸性，可取代 OH 可被取代 C H C OOHRH羧基可脫去 CO2 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 1. 酸性和成鹽 +2 R C O O H M g O + H 2 O+ K O H + H 2 OR C O O KR C O O H+ N a 2 C O 3 + H 2 O2 R C O O N aR C O O H +( R C O O ) 2 M gC O 2用途 : ? 分離
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1