【正文】 元羧酸與烷烴類似 ， 偶數(shù)碳對稱性高 ，晶格排列緊密 ， . 高于相鄰的兩個奇數(shù)碳的羧酸 。 羰基酸也可用酮酸或醛酸作為母體命名。 103 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法 一、乙酰乙酸乙酯合成法 二、丙二酸酯合成法 內(nèi)容提要 第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 167。 101 分類和命名 一、分類 (Carboxylic acid, p242) OR C O H分類同醛 (Carboxylic acid derivatives , p258) OR C X酸酐 (Anhydride) OOR C O C R酯 (Ester) OR C O R 39。 一些天然取代酸常用俗名。 3. S /H2O 大于相應(yīng)的醇； — COOH數(shù)目 ↑→ S↑； 碳原子數(shù)目 ↑→ S↓。脫羧反應(yīng) 羧酸分子中脫去 CO2的反應(yīng)稱 ~。 C H 2C H 2 C O O HC O O H C H 2C H 2COCOOC H 2C H 2 C O O HC O O HC H 2 +OC H 2C H 2C H 2OCCOH 2 O④ 己二酸和庚二酸在氫氧化鋇作用下脫羧和脫水同時進(jìn)行，生成環(huán)酮 。 168。OH (1)酰胺 ①酸堿性 NH 3 + H 2 O N H 4 + + O H p ~π 共軛 →N接受質(zhì)子能力 ↓ →酰胺呈中性 特殊結(jié)構(gòu)的酰胺甚至顯弱酸性，例如： OCR NH 2CNCOOH + N a O HOOCNCNa + + H 2 O ② 脫水 酰胺脫水生成腈 （ 見羧酸的性質(zhì) ） ③ Hoffman降解反應(yīng) (2)酯的 Claisen縮合反應(yīng) (p263) OOCH 3 CCH 2 CO C 2 H 5 + C 2 H 5 OH乙酰乙酸乙酯（ ?酮酸酯） C 2 H 5 O N aO OC H 3 C O C 2 H 5 + H C H 2 C O C 2 H 5R C N H 2 + O H + B r 2OR N H 2 + B r + C O 3 2 + H 2 O (四 )重要個別化合物 (p266) 丙二酸二乙酯 (1)制備 C l C H 2 C O O H N aC NN aO H N C C H 2 C O O HC 2 H 5 O H / H +CH 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C 2 H 5 ONaCHC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5H + R XRC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5CHNa OHRC O O N aC O O N aCHH + R CH 2 C O O H (2)應(yīng)用 三、碳酸衍生物 (p267) (1)水解 （酸或堿或酶催化） (2)縮合 H 2 N C N H 2 + H N H C N H 2O OH 2 N C N H C N H 2OO二縮脲 H 2 OOH 2 N C N H 2 2 N H 3 + C O 2二縮脲反應(yīng) 紫紅色 四、取代酸 (p270) (一 )羥基酸的性質(zhì) (1)醇酸 — OH的 I效應(yīng)使醇酸的酸性增強(qiáng)。 C H 3 C C H 2 ROC H 3 C C H R R 39。 化學(xué)性質(zhì) 通性 四類羧酸衍生物發(fā)生水解 、 醇解和氨解反應(yīng)的條件 ，反應(yīng)活性 ， 生成物及與羧酸羧基上的羥基被取代反應(yīng)的關(guān)系 。 取代酸 醇酸的結(jié)構(gòu)不同 ， 受熱脫水的產(chǎn)物不同； 酮酸脫羧的條件 ， 反應(yīng)活性和產(chǎn)物； ?醇酸和 ?酮酸的氧化反應(yīng)及鑒別 。H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . s C 4 H 9 B rC H 3 C H 2 C H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 3H 3 O +C H 3 C H 2 C H C H 2 C O O HC H 3H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . n C 5 H 1 1 B rC H 3 ( C H 2 ) 3 C H 2 C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . C H 3 I CC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 2 H 3 C1 . N a O H / H 2 O2 . H C l ,C H 3 ( C H 2 ) 4 C H C O O HC H 3H C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . E t O N a , E t O H2 . B r C 4 H 8 B rC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 . K O H , E t O H2 . H 3 O + ,C O O H羧 酸 羧酸分子中不存在孤立的羰基和羥基 ， 二者通過 p~?共軛效應(yīng)成為一體 ， 形成羧酸特有的官能團(tuán)： — COOH。 p： — OH為鄰對位致活基 → — OH的 +C效應(yīng)使苯環(huán)對位電子密度顯著增大