羧酸和取代酸ppt課件-wenkub.com
2025-04-30 04:48 本頁面
【正文】 無機酸衍生物 碳酸的衍生物及其應用；脲受熱后的反應及縮二脲反應 。 物理性質(zhì) 四類羧酸衍生物形成氫鍵的能力與物理性質(zhì) 。 結(jié) 構(gòu) 物理性質(zhì) 羧酸形成氫鍵的能力 與物理性質(zhì) 。 103 乙酰乙酸乙酯合成法 和丙二酸酯合成法 一 、 乙酰乙酸乙酯 （ EAA） 合成法 利用乙酰乙酸乙酯的烴基化 、 酯的水解和?酮酸的脫羧制備以下結(jié)構(gòu)的 甲基酮 。 所以酸性次序如下： CO HOO CO O HOHCO O HOHCO O H CO O HOH (1)α醇酸分子間脫水 → 交酯 (2)β醇酸分子內(nèi)脫水 → α,β 不飽和酸 2 H2 ORC HC OH OH OO HO HO CR C HROOROOR C H C H C O O HH 2 OHO HR C H C H C O O H (3)γ,δ醇酸分子內(nèi)脫水 → 環(huán)內(nèi)酯 R C H C O O HOHR C C O O H + A gR C H O + C O 2 + H 2 OOR C O O HTo l l e nK M n O 4H +K M n O 4H +ROO H2 OOH O CO HC H 2R C H C H 2 C O O HOH OH? R C H C O O HOHH C O O H + R C H O 稀 H2SO4 ? (二 )羰基酸的性質(zhì) T o l l e n RCCO O HORCO O H + CO 2 RC CO O HOH 2 SO 4RC H O + CO 2 + C O 2 OR C C H 2 C O O H R C C H 3O (三 )乙酰乙酸乙酯及互變異構(gòu)現(xiàn)象 (p263) (Tautomerism) (1) 制備 (2)實驗事實 ① +飽和 NaHSO3， HCN， NH2OH： √ ,有羰基 ； ② +H2/Ni： √ ， 生 成 ?羥基酸酯；水解后加熱 ， 脫羧 ， 得到丙酮； 是 ?丁酮酸酯； ③ + Br2/CCl4： √ ， 有碳碳雙鍵 ； ④ +Na： √ ； +SOCl2：生成 3氯 2丁烯酸乙酯 ， 有醇羥基 ； ⑤ +FeCl3/H2O： √ ， 有烯醇式結(jié)構(gòu) ； ⑥ 水溶液 + FeCl3→ 紫紅色 → + Br2/CCl4 → 紫紅色 消失 → 放置 ， 紫紅色 出現(xiàn) 。OH , ? NH3 NH3/ ? R39。 羰基親核反應活性大小次序為：酰氯 酸酐 酯 酰胺 酰氯、酸酐、酯都能與含活潑氫基團（ OH、 OR、 NH2） 的化合物發(fā)生水解、醇解和氨解。OR C N H 2 (4)反應機理 親核加成－消除 R COL + N u R COLN u慢反應決速步驟 R CON u + L 快I 效應： — Cl — OCOR — OR — NH2 pπ共軛效應： — Cl— OCOR — OR — NH2 168。 氮上的氫沒被取代的酰胺 ， 分子間形成氫鍵的能力比羧酸強 ， . 、 應的羧酸 。而是發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成環(huán)狀酸酐。 ① 飽和一元羧酸鈉與強堿或堿石灰共熔脫羧。 O OR C O R 39。 例：對位取代的芳香族羧酸酸性次序 C O O HNO 2? C O O HBrC O O H? C O O HCH 3? C O O HO C H 3? （羧酸衍生物的生成） (1)酰氯的生成 S O C l 2P C l 5P C l 3 R C O C lR C O O H(2)酸酐的生成 P 2 O 5OR C O H + H O C R OO OR C O C R(3)酯的生成 1176。 2. . 變化趨勢：碳原子數(shù)目 ↑→ . ↑； 一元羧酸與烷烴類似 ， 偶數(shù)碳對稱性高 ，晶格排列緊密 ， . 高于相鄰的兩個奇數(shù)碳的羧酸 。 除此以外 ， ?鍵還 與羥基氧原子的孤電子對形成 p ~π共軛體系 。 羰基酸也可用酮酸或醛酸作為母體命名。 C H C H C C lOB rC H 3 C H C B rO2溴丙酰溴 3苯基丙烯酰氯 丙酰胺 苯乙酰胺 乙酰苯胺 C H 3 C H 2 C N H 2 OC 6 H 5 C H 2 C N H 2 OC H 3 C N H O 如果 — NH2的氫原子被脂肪烴基取代，命名時要在取代基名稱前面加字母“ N”以表示烴基是連接在氨基的氮原子上。 103 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法 一、乙酰乙酸乙酯合成法 二、丙二酸酯合成法 內(nèi)容提要 第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 167。167。 101 分類和命名 一、分類 (Carboxylic acid, p242) OR C O H分類同醛 (Carboxylic acid derivatives , p258) OR C X酸酐 (Anhydride) OOR C O C R酯 (Ester) OR C O R 39。 C 6 H 5 C
教學課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1