羧酸和取代酸ppt課件(存儲版)
【正文】 理性質(zhì) (三 )化學(xué)性質(zhì) (四 )重要個別化合物 三、取代酸 (一 )羥基酸的性質(zhì) (二 )羰基酸的性質(zhì) (三 )乙酰乙酸乙酯及互變異構(gòu)現(xiàn)象 (四 )重要個別化合物 167。 C H 3 C H 2 C O C 2 H 5 OC H 3 C O OC H 3 O C O丙酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸甲酯 O C H 3 C OC H 2 CC H 3 C H 3 C O — C H C H 2O 乙酸乙烯酯 ?甲基丙烯 酸甲酯 (p268) (1)羥基酸 (Hydroxy acid) 羧酸是母體化合物，鹵素、羥基、氨基或氧等作為取代基。 酸性 羧基的加成－消除反應(yīng) （相當(dāng)于羥基被取代） 脫羧和還原 ?H的取代 C H C OOR HH (二 )物理 性質(zhì) (p246) 1. . 高于相應(yīng)的醇； — COOH數(shù)目 ↑→ . ↑；碳原子數(shù)目 ↑→ . ↑。 ROH：碳氧鍵斷 (4)酰胺的生成 H 2 OR C N H 2OP 2 O 5H 2 O R C NR C O HN H 3 R C O N H4O O25℃ H 2 S O 4R C O H + H O R 39。 C C l 3 C O O H +C H C l 3 C O 2C O O HC O O HH C O O H + C O 2Ⅰ Ⅱ + C O 2C H 3 C O O HC O O HH O O C C H 2Ⅲ +C H 3 C C C O O HC H 3C H 3OC H 3 C C HC H 3C H 3OC O 2Ⅳ C O O HC H3OC O O HC H3C H3OHC H3③ 丁二酸和戊二酸加熱時不脫羧。OR C N H 2 (3)氨解 +NH3 RCONH2 + HCl RCONH2+RCOONH4 RCONH2+R?OH ? OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。H2O/OH? NH3 OR C N H 2H2O/H+, ? NH3 R39。 （ G = COR COO R、COC H 2 GCOH、 、 C N N O 2 ）C H 3 C C H 3OC H 2 C C H 3O HC H 3 C C H 2 C C H 3OC H 3 C C H C C H 3O HO OC 6 H 5 C C H 2 C C H 3OC 6 H 5 C C H C C H 3O HO O% 80% 99％ O HC H 3 C C H C O C 2 H 5 OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5 O O ％ (1)分解反應(yīng) 酮式分解 CH 3 CCH 2 C OC 2 H 5 O OH 2 OOH CH 3 CCH 2 CO O OH + CH3 CCH 3 O酸式分解 CH 3 CCH 2 C O C 2 H 5 O OOH 濃 2 C H 3 C OO + C 2 H 5 OH (四 )重要個別化合物 （ p274） (2)取代反應(yīng) C 2 H 5 ONaCH 3 C C H C OC 2 H 5O OHCH 3 C C H C O C 2 H 5O ONa +RXCH 3 C C H C O C 2 H 5O OR167。 還原 羧酸衍生物 結(jié) 構(gòu) 四類羧酸衍生物 ， p~?共軛效應(yīng)（ +C） 和誘導(dǎo)效應(yīng) （ ?I） 的強弱不同 ， 直接影響其反應(yīng)活性 。 互變異構(gòu)現(xiàn)象 定義； 酮式和烯醇式的互變異構(gòu)； 分子結(jié)構(gòu)與烯醇式的穩(wěn)定性； 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 。 本章小結(jié) 化學(xué)性質(zhì) 酸性 各類羧酸結(jié)構(gòu)特點與酸性強弱； 取代反應(yīng) 羧基中的羥基被取代后 ，生成羧酸衍生物； ?H可被鹵素取代 。 (3)互變異構(gòu)現(xiàn)象 酮式 (Keto， %) 烯醇式 (Enol， %) . 41℃ () 33 ℃ () 烯醇式 FeCl3 紫紅色 Br 2 /C C l4碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，不可逆 酮式 O HC H 3 C C H C O C 2 H 5 OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5 O O① ???超共軛 → 酮式中 CH2上氫的活潑性 ↑ ② 烯醇式中，通過分子內(nèi)氫鍵形成穩(wěn)定的六元環(huán) ③ 烯醇式中，羥基氧原子與碳碳雙鍵和碳氧雙鍵形成共軛體系 → 穩(wěn)定性 ↑ 平衡體系中烯醇式的比例 ↑ 結(jié)構(gòu)不同，烯醇式的比例不同 推廣 ：凡分子中有 結(jié)構(gòu)的化合物都存在酮 烯醇互變異構(gòu)。 R C O O HPCl3 OR C C lH2O P2O5/? OOR C O C RH2O/ ? R39。 (三 )化學(xué)性質(zhì) RCOOH + HCl (室溫 ) RCOOH + RCOOH （加熱） RCOO + R?OH （ OH/加熱） RCOOH + NH4+ （ H+/回流） RCOO + NH3 （ OH/回流） (1)水解 +H2O OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。 ② 羧酸 α 位碳原子上連有強吸
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