[理學(xué)]第十二章-羧酸與取代羧酸-wenkub.com
2024-10-16 01:03 本頁面
【正文】 R C O O H L i A l H 4 R C H 2 O HH2/ P tC O O HH3C O O C H3L i A l H4C O O HH3C O O C H3C H2O HH3C O O C H325 5. ?H的鹵代反應(yīng) （ HellVolhardZelinsky反應(yīng)） R C O O H1 . B r 2 , P B r 3R C O O HB r2 . H 2 OOO HC H 3P B r 3OB rC H 3B r 2OB rC H 2B rOO HC H 3OO HC H 2B r+OB rC H 326 甲酸的特殊性 H COO H醛 基 羧 基? 羧酸的一般性質(zhì) ? 醛的一般性質(zhì)： 銀鏡 反應(yīng)（還原性） 27 第二節(jié) 取代羧酸 重要取代羧酸 ? 鹵代羧酸 （ halogeno acid） ? 羥基酸 （ hydroxy acid） 醇酸（ alcoholic acid） 酚酸（ phenolic acid） ? 羰基酸 醛酸（ aldehyde acid） 酮酸（ keto acid） ? 氨基酸 （ amino acid） C lC H 2 C O O HH C C H 2 C O O HOC H 3 C C H 2 C O O HORCHCOOHNH2C O O HO HC H 3 C H C O O HO H28 一、羥基酸 （一）羥基酸的命名 醇酸的系統(tǒng)命名 :以羧酸為母體，羥基為取代基，并用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母 ?、 ?、 g等標(biāo)明羥基的位置 。 + N a X16 （ 3）生成酯 (ester) R C O O H + R 39。 HCO2H C6H5CO2H CH3COOH C2H5CO2H ≈ nC3H7CO2H pKa 12 pKa C O O HN O 2C O O HN O 2C O O HN O 2C O O H pKa C O O HC H 3C O O HC H 3C O O HC H 3C O O H pKa O 2 NC O O H C O O HH 3 C OC O O H13 2. 親核加成 消除反應(yīng)（亦稱為羧酸中 羥基的取代反應(yīng) ） RCONuΔ ? 酰鹵 (acyl halides ) X ? 酸酐 (acid anhydrides) OCOR ? 酯 (esters) OR? ? 酰胺 (amides) NR1R2 羧酸衍生物： 親核加成 質(zhì)子交換 消除反應(yīng) R C O HOHN uR C O HON uHR C O H 2ON u H 2 OR C N uO酰 基14 （ 1）生成酰鹵 (acyl halide ) R C O HO+ R C C lO+ H C l + S O 2R C O HO+ R C XO+P X 3 H3P O3( X = C l , B r , I )R C O HO+ R C C lO+P O C l 3 P O C l3+ H C lS O C l2??；瘎?(acylating agent) : 提供?；幕衔?，常用酰氯與酸酐。 ( H )O三、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) C: sp2 hybridized； COOH: is planar pπ共軛 羰基親核性比醛酮的親核性降低 pπ共軛 OH鍵極性增強， 酸性比水、醇的酸性要強 (醛酮 : 122pm) 125pm 136pm (醇 : 143pm) R C OO+ HR COOR COO鍵長平均化 CO: 127pm 7
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