【正文】
167。 101 分類和命名 一、分類 二、命名 167。 102 理化性質(zhì) 一、羧酸 (一 )結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (二 )物理性質(zhì) (三 )化學(xué)性質(zhì) (四 )重要個別化合物 內(nèi)容提要 內(nèi)容提要 二、羧酸衍生物 (一 )結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (二 )物理性質(zhì) (三 )化學(xué)性質(zhì) (四 )重要個別化合物 三、取代酸 (一 )羥基酸的性質(zhì) (二 )羰基酸的性質(zhì) (三 )乙酰乙酸乙酯及互變異構(gòu)現(xiàn)象 (四 )重要個別化合物 167。 103 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法 一、乙酰乙酸乙酯合成法 二、丙二酸酯合成法 內(nèi)容提要 第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 167。 101 分類和命名 一、分類 (Carboxylic acid, p242) OR C O H分類同醛 (Carboxylic acid derivatives , p258) OR C X酸酐 (Anhydride) OOR C O C R酯 (Ester) OR C O R 39。酰胺 (Amide) OR C N H2酰鹵 (Acyl halide) (Carbonic acid derivatives p267) OH O C O H 碳酸 C l C C lO 碳酰氯(光氣) OH 2 N C N H 2OH 2 N C O R氨基甲酸酯 碳酰胺(脲) (Substituted acid, p268) (1)根據(jù) RCOOH分子中 R— 上的 H被不同基團(tuán)取代分類 鹵代酸 RCHXCOOH 氨基酸 RCHNH2COOH 羥基酸 醇酸 RCHOHCOOH 酚酸 OHC O O H羰基酸 OR C C O O H (2)根據(jù)羧基和另一個基團(tuán)的相對位置分類例: RCHOHCOOH α RCHOHCH2COOH β RCHOHCH2CH2COOH γ 二、命名 (p242) 同醛,很多酸常用俗名。 HH C O O HC CCH 3(E)2丁烯酸 (巴豆酸 ) OHCH 3 (CH 2 ) 5 CH CH 2 CH CH (CH 2 ) 7 CO O H12羥基 9十八碳烯酸 (蓖麻醇酸 ) CO O H苯甲酸 (安息香酸 ) CH 2 C O O H1萘乙酸 (α 萘乙酸 ) HOOCHHC O O HC C (Z)丁烯二酸 (失水蘋果酸或馬來酸 ) HOOC HH C O O HC C (E)丁烯二酸 (延胡羧酸或富馬酸 ) (1R,2R)1,2環(huán)己基二甲酸 H O O CHHC O O H12 (p258) 酰鹵和酰胺: 根據(jù)相應(yīng)的?;Q“某酰鹵”或 “某酰胺”。 C H C H C C lOB rC H 3 C H C B rO2溴丙酰溴 3苯基丙烯酰氯 丙酰胺 苯乙酰胺 乙酰苯胺 C H 3 C H 2 C N H 2 OC 6 H 5 C H 2 C N H 2 OC H 3 C N H O 如果 — NH2的氫原子被脂肪烴基取代,命名時要在取代基名稱前面加字母“ N”以表示烴基是連接在氨基的氮原子上。 C 6 H 5 C H 2 C N OC H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C N OC H 3C H 3N,N二甲基丙酰胺 N甲基 N乙基苯乙酰胺 如果氮原子上連接兩個?;?,則稱為亞酰胺 OCN HCO鄰苯二甲酰亞胺 酸酐: 根據(jù)相應(yīng)的酸來命名。 C H 3 COC C H 2 C H 3OO OC 6 H 5 COC C 6 H 5O乙(酸)丙(酸)酐 苯甲酸酐 鄰苯二甲酸酐 丁烯二酸酐 OCOCOH CH CCOCOO酯: 根據(jù)形成它的酸和醇,稱“某酸某酯”。 C H 3 C H 2 C O C 2 H 5 OC H 3 C O OC H 3 O C O丙酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸甲酯 O C H 3 C OC H 2 CC H 3 C H 3 C O — C H C H 2O 乙酸乙烯酯 ?甲基丙烯 酸甲酯 (p268) (1)羥基酸 (Hydroxy acid) 羧酸是母體化合物,鹵素、羥基、氨基或氧等作為取代基。 羰基酸也可用酮酸或醛酸作為母體命名。 一些天然取代酸常用俗名。 C H 3 C H C O O HO HH O O C C H 2 C H C O O HO H2羥基丙酸 乳酸 2羥基丁二酸蘋果酸 2,3二羥基丁二酸 酒石酸 3羧基 3羥基戊二酸 檸檬酸 2羥基苯甲酸 水楊酸 3,4二羥基苯甲酸原兒茶酸 O HH O O C C H C H C O O HO HC H 2 C O O HC H 2 C O O HC C O O HH OC O O HO HC O O HO HO HC H = C H C O O HH O3 ( 4羥基 )苯丙烯酸 (香豆酸) C H = C H C O O HH OO H3 ( 3, 4二羥基 )苯丙烯酸 (咖啡酸) C H 3 C C O O HO